Контрольные вопросы

1. Перечислите объекты исследования биоорганической химии.

2. Приведите классификацию органических соединений.

3. Приведите правила систематической номенклатуры IUРАС. Напи­шите формулу углеводорода, которому соответствует следующее назва­ние: 3,3,5,5-тетраметилгептин-1.

4. Перечислите функциональные группы в порядке увеличения стар­шинства и соответствующие им классы соединений.

5. Перечислите виды изомерии органических соединений. Приведите примеры различных видов изомерии.

6. Какие типы реакций наиболее характерны в органической химии?

7. Какие реагенты называют нуклеофилами и электрофилами? При­ведите примеры.

8. В чем заключаются индуктивный и мезомерный эффекты? Приве­дите примеры функциональных групп, определяющих отрицательный и положительный индуктивный и мезомерный эффекты.

9. Приведите примеры реакций электрофильного присоединения (А_Е) для алкенов, алкинов, сопряженных систем.

10. Приведите примеры реакций электрофильного замещения (S_E) в случае нитрования, галогенирования, алкилирования.

11. Как влияют электронодонорные и электроноакцепторные замес­тители на скорость и направление электрофильных реакций?

12. Приведите примеры реакций нуклеофильного замещения (S_N1 и S_n2) при насыщенном и ненасыщенном атоме углерода.

13. Приведите примеры реакций нуклеофильного присоединения (A_N) спиртов, тиолов, азотсодержащих соединений.

14. Приведите примеры реакций радикального присоединения (А_к).

1 Хиральный центр — более широкое понятие, чем асимметрический атом углерода, так как в некоторых соединениях он может не совпадать ни с одним из атомов углерода. В нашем курсе будут рассмотрены только простые случаи, в которых понятия «хиральный центр» и «асимметрический атом» можно ис­пользовать как синонимы.

1 Как отмечалось выше, понятия «основание» и «нуклеофил» одного плана, поскольку подразумевают частицы — доноры электронной пары. Основание дает (донирует) электронную пару атому водорода, а нуклеофил — другому атому, как правило, углероду.

1 На этой стадии, по существу, происходит нуклеофильное присоедините, однако по конечному результату этерификацию относят не к реакции _а не к реакции A_N.

1 *Кофермент A (KoA-SH) — сложное соединение, содержащее остатки аминоэтантиола (—NH—СН₂—СН₂—SH), пантотеновой кислоты и фосфатного про­изводного аденозина.

1 ^*В молекуле альдоля всегда реализуется р-расположение функциональных групп — карбонильной и гидроксильной.

2 ^**Это чрезвычайно редкий пример реакции дегидратации, протекающей в условиях основного катализа.

1 Медленное окисление при умеренных температурах (под действием кисло­рода воздуха) называют аутоокислением; окислительный распад при высокой температуре — горением, а окисление на свету — фотолизом. Во всех случаях происходят радикальные реакции.

0