3. Способы получения ароматических соединений
3.1. Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией (способ Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ). Реакция осуществляется при повышенной температуре с использованием катализатора, например оксида хрома.
+
4H2
гептан толуол
3.2. Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Н.Д.Зелинский). В качестве катализатора используется палладиевая чернь или платина при 300оC.
+
3H2
Циклогексан бензол
3.3. Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600оC (Н.Д.Зелинский).
3HC=CH C6H6
3.4. Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью.
+
NaOH
+ Na2CO3
3.5. Алкилирование собственно бензола галогенопроизводными (реакция Фриделя-Крафтса) или олефинами.
+
CH3CHClCH3
CH(CH3)2
изопропилбензол
+ CH2=CH2 + [H3PO4] CH2CH3
этилбензол
4. Физические свойства
Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.
Физические свойства некоторых аренов представлены в таблице.
Таблица.
-
Название
Формула
T пл.,
0C
T кип.,
0C
d420
Бензол
C6H6
+5,5
80,1
0,8790
Толуол (метилбензол)
С6Н5СH3
-95,0
110,6
0,8669
Этилбензол
С6Н5С2H5
-95,0
136,2
0,8670
Ксилол (диметилбензол)
С6Н4(СH3)2
орто-
-25,18
144,41
0,8802
мета-
-47,87
139,10
0,8642
пара-
13,26
138,35
0,8611
Пропилбензол
С6Н5(CH2)2CH3
-99,0
159,20
0,8610
Кумол (изопропилбензол)
C6H5CH(CH3)2
-96,0
152,39
0,8618
Стирол (винилбензол)
С6Н5CH=СН2
-30,6
145,2
0,9060
5. Химические свойства
Бензольное ядро обладает высокой прочностью, чем и объясняется склонность ароматических углеводородов к реакциям замещения. В отличие от алканов, которые также склонны к реакциям замещения, ароматические углеводороды характеризуются большой подвижностью атомов водорода в ядре, поэтому реакции галогенирования, нитрования, сульфирования и др. протекают в значительно более мягких условиях, чем у алканов.