- •1. Предельные углеводороды
- •1.1. Насыщнные неразветвленные соединения
- •1.1.1. Одновалентные радикалы
- •1.2. Насыщенные разветвленные соединения с одним заместителем
- •1.3. Насыщенные разветвлнные соединения с несколькими заместителями
- •Урок 7. Классификация и номенклатура органических соединений (2-3 часа)
- •Названия неразветвленных алканов
- •Самостоятельная работа. Номенклатура алканов
- •2. Номенклатура органических соединений.
- •1. Классификация органических соединений.
- •3. Структурная изомерия.
1.3. Насыщенные разветвлнные соединения с несколькими заместителями
При наличии двух и более разных боковых цепей, их можно перечислять: а) в алфавитном порядке или б) в порядке возрастания сложности.
а) При перечислении разных боковых цепей в алфавитном порядке умножающие префиксы не учитываются. Сперва названия атомов и групп располагают в алфавитном порядке, а затем вставляют умножающие префиксы и цифры местоположения (локанты):
2-метил-5-пропил-3,4-диэтилоктан
б) При перечислении боковых цепей в порядке возрастания сложности исходят из следующих принципов:
Менее сложной является цепь, у которой общее число углеродных атомов меньше, например:
менее сложна, чем
Если общее число атомов углерода в разветвленном радикале одинаково, то менее сложной будет боковая цепь с наиболее длинной основной цепочкой радикала, например:
менее сложна, чем
Если две или более боковые цепи находятся в равнозначном положении, то более низкий номер получает та цепь, которая в названии перечисляется первой, независимо от того, соблюдается ли порядок возрастающей сложности или алфавитный:
а) алфавитный порядок:
б) порядок расположения по сложности:
Если в углеводородной цепи находятся несколько углеводородных радикалов и они различны по сложности, а при нумерации получаются различающиеся ряды нескольких цифр, их сравнивают, расположив цифры в рядах в порядке возрастания. “Наименьшими” считают цифры того ряда, в котором первая отличающаяся цифра меньше (например: 2, 3, 5 меньше, чем 2, 4, 5 или 2, 7, 8 меньше, чем 3, 4, 9). Этот принцип соблюдается независимо от природы заместителей.
В некоторых справочниках для определения выбора нумерации используют сумму цифр, нумерацию начинают с той стороны, где сумма цифр, обозначающих положение заместителей, наименьшая:
2, 3, 5, 6, 7, 9 — ряд цифр наименьший
2, 4, 5, 6, 8, 9
или
2+3+5+6+7+9 = 32 — сумма номеров заместителей наименьшая
2+4+5+6+8+9 = 34
следовательно, углеводородную цепь нумеруют слева направо, тогда название углеводорода будет:
(2, 6, 9–триметил–5,7–дипропил–3,6–диэтилдекан)
(2,2,4–триметилпентан, но не 2,4,4–триметилпентан)
Если в углеводородной цепи находится, несколько различных заместителей (например, углеводородные радикалы и галогены), то перечисление заместителей производится либо в алфавитном порядке, либо в порядке возрастания сложности (фтор, хлор, бром, йод):
а) алфавитный порядок 3–бром–1–иод –2–метил –5–хлорпентан;
б) порядок возрастания сложности: 5–хлор–3–бром–1–иод–2–метилпентан.
Продолжение
Литература
Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. М., 1979, т.2, полутома 1,2
Справочник химика. Л., 1968
Бенкс Дж. Названия органических соединений. М., 1980
