Раздел VIII. Электронные представления, химическая связь и пространственное строение органических соединений

1. Нарисуйте схему перекрывания атомных орбиталей в молекуле пропана. Подсчитайте количество электронных орбиталей типа s, sp³-гибридных. Приведите характеристики С-С связи. О чем они свидетельствуют?

2. Какую связь называют ковалентной? Какие частицы образуются при гомолитическом и гетеролитическом типах распада ковалентной связи? Приведите примеры реакций, протекающих по цепному радикальному и ионному механизмам.

3. Чем отличаются ковалентные - и -связи? Приведите схему образования связей в молекуле бутена-1 с указанием величины валентных углов, направления осей - и -связей и длины - и (+)-связей. Могут ли р-электроны образовывать -связи? Чему равна энергия одинарной и двойной связей? О чем свидетельствуют эти данные? Подсчитайте количество электронных орбиталей типа s-, p-, sp²- и sp³-гибридных, участвующих в образовании ковалентных связей.

4. В каких соединениях углерод находится во втором валентном состоянии? Какой вид гибридизации атомных орбиталей характерен для второго валентного состояния атома углерода? Какую ковалентную связь называют -связью? Приведите примеры ациклических и карбоциклических соединений, содержащих -связь и обменный механизм ее образования. Почему -связь отличается меньшей прочностью в отличие от -связи в ациклических углеводородах? Приведите доказательства ее меньшей прочности.

5. Нарисуйте схему перекрывания атомных орбиталей в молекуле пропена. Укажите - и -связи. Подсчитайте количество электронных орбиталей типа s, р, sp² и sp³-гибридных. Охарактеризуйте параметры кратной связи. Аргументируйте, почему -связь менее прочная?

6. Какой вид гибридизации атомных орбиталей соответствует первому валентному состоянию атома углерода? Почему его называют тетраэдрическим? Приведите примеры ациклических и карбоциклических соединений, содержащих атомы углерода в первом валентном состоянии. Объясните, сколько гибридных орбиталей участвует в образовании -связей, если атом углерода находится в первом валентном состоянии?

7. Какой вид гибридизации атомных орбиталей соответствует третьему валентному состоянию атома углерода? Покажите различные типы перекрывания электронных облаков при образовании - и -связей в молекуле ацетилена. Подсчитайте количество электронных орбит типа s, р, sp-гибридных. Объясните, почему энергия тройной связи С ≡ С не является суммарной энергией 3-х -связей?

8. Каковы современные представления о строении молекулы бензола? В каком валентном состоянии находится углерод в молекуле бензола? Поясните. Сколько - и -связей в молекуле бензола и под каким углом расположены оси -связей. Поясните. В чем заключаются особенности химических -связей ароматических углеводородов (ароматические свойства)? Как объясняются эти особенности электронной теорией?

9. Как влияет увеличение доли s- орбитали в гибридной орбитали атома углерода, находящегося в третьем валентном состоянии, на его электроотрицательность? К каким последствиям это приводит? Сравните реакционную способность - и -связей в молекулах этилена и ацетилена. Приведите примеры соответствующих реакций и укажите их тип по характеру химических превращений.

10. Охарактеризуйте пространственное строение атомов углерода в молекуле бутадиена-1,3 с указанием осей - и -связей. Подсчитайте количество электронных орбит типа s, р, sp²-гибридных. Покажите различные типы перекрывания электронных облаков, как это отражается на свойствах диенов с сопряженными кратными связями, представителем которых является бутадиен-1,3?

11. Приведите схему строения молекулы пропина с указанием: направления осей - и -связей; величины валентного угла между - и -связями; длины СС и С-Н связей. Какова энергия -связи и тройной связи в молекуле пропина? Как это отражается на химических свойствах?

12. В молекулах этилена и бензола атомы углерода находятся в одинаковом валентном состоянии. Охарактеризуйте тип гибридизации орбиталей валентных электронов, сравните строение молекул и химические свойства этих соединений. Приведите примеры и объясните различную реакционную способность в реакциях присоединения?