34. Предельные альдегиды (алканали) и кетоны (алканоны). Изомерия и номенклатура. Физические свойства, сравнительная характеристика. Применение (формальдегид, ацетальдегид, ацетон).

Альдеги́ды (от лат. alcohol dehydrogenatus — спирт, лишённый водорода) — класс органических соединений, содержащих альдегидную группу (–CHO)^[1]. ИЮПАК определяет альдегиды как вещества вида R-CHO, в которых карбонильная группа связана с одним атомом водорода и одной группой R.

Кето́ны — органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами.

Общая формула кетонов: R₁-CO-R₂.

Номенклатура и изомерия Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода и добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода. Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.

Систематические названия кетонов несложного строения производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон. Например: CH₃–CO–CH₃ - диметилкетон (ацетон); CH₃CH₂CH₂–CO–CH₃ - метилпропилкетон.  В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе (заместительная номенклатура ИЮПАК).

Для альдегидов и кетонов характерна структурная изомерия.

Изомерия альдегидов:

изомерия углеродного скелета, начиная с С4
межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С3
циклическими оксидами (с С2)
непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3)
Изомерия кетонов: углеродного скелета (c C5)
положения карбонильной группы (c C5)

Физические свойства, сравнительная характеристика. Температуры кипения альдегидов и кетонов возрастают с увеличением молекулярной массы. При одном и том же строении углеводородного радикала кетоны обладают немного более высокими температурами кипения по сравнению с альдегидами. Температуры кипения альдегидов и кетонов, обладающих разветвленным углеводородным радикалом (изостроение) ниже, чем у имеющих неразветвленный радикал (нормальное строение). По сравнению со спиртами соответвующего строения обладают более низкими температурами кипения, что связано с более слабой ассоциацией молекул за счет водородных связей. Альдегиды и кетоны обладают запахом. Низшие альдегиды и кетоны хорошо растворимы в воде.

Применение (формальдегид, ацетальдегид, ацетон).

Он, в основном, используется в производстве смол — бакелита, галалита (в сочетании с мочевиной, меламином и фенолом), для дубления кож, протравливания зерна. Также из него синтезируют лекарственные средства (уротропин) используют как консервант биологических препаратов (благодаря способности свертывать белок). Он является предшественником метилендифенилдиизоцианата, использующегося в производстве полиуретанов и гексогена (довольно сильной взрывчатки). Из-за сильного дубящего эффекта формальдегид также является и сильным антисептиком, это свойство формалина используется в медицине, как антисептик и для консервации биологических материалов.

Ацетальдегид применяют уксусный альдегид для получения уксусной кислоты, бутадиена, некоторых органических веществ, альдегидных полимеров. Мочевина и ацетальдегид конденсируются, образуя смолы. Уксусный ангидрид реагирует с ацетальдегидом, давая этилидендиацетат, из которого получают винилацетат.

Ацетон также является популярным растворителем, значительно превосходящим в плане безопасности бензин, скипидар и отчасти керосин. В частности он используется как растворитель: - в производстве лаков; - в производстве взрывчатых веществ; - в производстве лекарственных препаратов; - в составе клея для киноплёнок как растворитель ацетата целлюлозы и целлулоида^[8]; - компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах; - как очиститель инструмента и поверхностей от монтажной пены — в аэрозольных баллонах. В лабораториях используется для мытья химической посуды благодаря низкой цене, малой токсичности, высокой летучести и лёгкой растворимости в воде, а также для быстрой сушки посуды и неорганических веществ.