Хімічні властивості альдегідів

Характерні 3 види реакцій:

1. реакції окислення Н

2. реакції карбонільної групи

3. реакції радикалу.

1. Реакції окислення:

• реакція „срібного дзеркала":

О О

С Н₃ – С + Ag₂O → СН₃ – С + 2Ag↓

Н ОН

• окислення Сu (ОН)₂:

О О

С Н₃ – С + 2Cu(OH)₂ → СН₃ – С + Cu₂O↓ + 2H₂O

Н ОН червоний

2. Реакції карбонільної групи:

а – приєднання:

• приєднання водню (гідрогенізація, відновлення):

О

С Н₃ – С + Н₂ → СН₃ – СН₂ОН

Н

Утворюється первинний спирт.

• приєднання аміаку:

О + H₂

С Н₃ – С + NН₃ → СН₃ – СНОН СН₃ – СН СН₃ – СН₂

Н ׀ – H₂O ׀׀ ׀

NH₂ NH NH₂

Реакція використовується для добування амінів.

• приєднання синильної кислоти:

О + H₂O + HCl

С Н₃ – С + НСN → СН₃ – СНОН CH₃ – CH – COOH

Н ׀ – NH₄Cl ׀

СN OH

Реакція використовується для добування гідроксикислот.

• приєднання натрій гідрогенсульфіту:

О

С Н₃ – С + H – SO₃Na → СН₃ – СНОН ↓

Н ׀

SO₃Na

Реакція використовується для виділення альдегідів з суміші. Гідрогенсульфітні сполуки альдегідів легко розкладаються кислотами та лугами з виділенням вихідних альдегідів.

• приєднання спиртів:

О

С Н₃ – С + С₂Н₅ОН → СН₃ – СНОН

Н ׀

ОС₂Н₅ напівацеталь

ОС₂Н₅

О ׀

С Н₃ – С + 2С₂Н₅ОН → СН₃ – СН

Н ׀

ОС₂Н₅ ацеталь

Ця реакція лежить в основі утворення циклічної форми вуглеводів.

• альдольна конденсація:

О О О

С Н₃ – С + Н – СН₂ – С → СН₃ – СН – СН₂ – С

Н Н ׀ Н

ОН альдоль

б – заміщення Оксигену:

• заміщення галогенами:

О Сl

С Н₃ – С + РCl₅ → СH₃ – С – Сl + РОCl₃

Н Н

• реакція з гідроксиламіном:

О N – OH

С Н₃ – С + Н₂N – OH → СH₃ – С + H₂O

Н Н

альдоксим

• реакція з фенілгідразином:

О N – NH – C₆H₅

С Н₃ – С + Н₂N – NH – C₆H₅ → СH₃ – С + H₂O

Н Н

фенілгідразон

Ці реакції використовують для виділення альдегідів з суміші.