Физические и химические свойства хромонов. Оценка качества сырья, содержащего хромоны. Методы анализа

Физические свойства. Фуранохромоны - белые или желтоватые кристаллические вещества без запаха, горького вкуса. Нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях (эфир, хлороформ, метанол, этанол).

Большинство хромонов флуоресцируют в УФ-свете желтым или желто-зеленым цветом. Интенсивность флуоресценции усиливается под воздействием паров аммиака или после обработки спиртовыми растворами щелочей. В отличие от кумаринов, хромоны усиливают флуоресценцию в УФ-свете после обработки кислотой серной. Также отличаются от кумаринов по спектрам поглощения.

Химические свойства обусловлены наличием в структуре бензольного кольца и гамма-пиронового цикла.

Специфические качественные реакции:

Флавоноиды

Флавоноидами называется многочисленная группа природных биологически активных соединений, в основе структуры которых лежит скелет, состоящий из двух бензольных колец (А и В), соединенных между собой трехуглеродной цепочкой (пропановый мостик) – С₆-С₃-С₆. Посредством пропанового мостика в большинстве флавоноидов образуется гетероцикл, являющийся производным пирана или гамма-пирона с атомом кислорода в кольце. Значительное количество флавоноидов можно рассматривать как производные 2-фенилхромана (флавана) или 2-фенилхромона (флавона).

Классификация флавоноидов

Современная классификация флавоноидов основана на:

• положении бокового фенильного радикала;

• степени окисленности пропанового фрагмента;

• величине, наличии или отсутствии гетероцикла.

1. В зависимости от места присоединения бокового фенильного радикала флавоноиды делят на 4 группы:

1. Собственно флавоноиды (эуфлавоноиды). Боковой фенильный радикал присоединяется в положении 2. Наиболее многочисленная группа (известно около 400 агликонов). Выделяют 10 основных классов эуфлавоноидов.

2. Изофлавоноиды. Боковой фенильный радикал присоединяется в положении 3. Известно около 60 соединений, характерных главным образом для представителей семейства бобовых.

3. Неофлавоноиды. Боковой фенильный радикал присоединяется в положении 4. Малоизученная группа флавоноидов, обнаружены только в семействах зверобойных, мареновых и бобовых.

4. Другие классы флавоноидов: ксантоны, флаволигнаны, кумарофлавоноиды, бифлавоноиды. Данные соединения широко изучаются и обладают высокой биологической активностью.

2. По степени окисленности пропанового фрагмента собственно флавоноиды (эуфлавоноиды) делят на: окисленные и восстановленные.

Восстановленные (производные флавана) делятся на 5 групп.

1. Катехины (флаван-3-олы). Наиболее восстановленные флавоноидные соединения.

Производные антрацена

Антраценовые производные - это группа природных фенольных соединений, в основе которых лежит ядро антрацена различной степени окисленности по среднему кольцу В.

Антрацен

Нумерация атомов углерода начинается с кольца С, затем нумеруются кольца А и В (9, 10).

• 1, 4, 5, 8 – альфа-положения;

• 2, 3, 6, 7 – бета-положения;

• 9, 10 – гамма-положения.

Впервые из растений антраценпроизводные выделил швейцарский ученый А. Чирх, который установил их структуру и доказал, что они являются действующими веществами большой группы слабительных средств, а также в 1898 г. предложил название «антрагликозиды».

Большой вклад в изучение производных антрацена внесли отечественные ученые (ВИЛАР): А.С. Романова - автор обзора «Природные антрахиноны», А.И. Баньковский и В.А. Стихин, которые занимались установлением структуры, выделением и разработкой методов анализа антраценпроизводных.