Раздел 1. Исходные данные

Газообразное вещество – Этилен

Этилен C₂H₄ – ненасыщенный углеводород, первый член гомологического ряда олефинов, бесцветный газ со слабым эфирным запахом; практически нерастворим в воде, плохо - в спирте, лучше - в эфире, ацетоне. Горит слабокоптящим пламенем, с воздухом образует взрывоопасные смеси. Этилен весьма реакционноспособен.

Основные химические свойства

Этилен — химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.

• Галогенирование:

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br—CH₂Br

Происходит обесцвечивание бромной воды. Это качественная реакция на непредельные соединения.

• Гидрирование:

CH₂=CH₂ + H — H → CH₃ — CH₃ (под действием Ni)

• Гидрогалогенирование:

CH₂=CH₂ + HBr → CH₃ — CH₂Br

• Гидратация:

CH₂=CH₂ + HOH → CH₃CH₂OH (под действием катализатора)

Эту реакцию открыл A.M. Бутлеров, и она используется для промышленного получения этилового спирта.

• Окисление:

Этилен легко окисляется. Если этилен пропускать через раствор перманганата калия, то он обесцветится. Эта реакция используется для отличия предельных и непредельных соединений.

Окись этилена — непрочное вещество, кислородный мостик разрывается и присоединяется вода, в результате образуется этиленгликоль:

• Горение:

C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O

• Полимеризация (получение полиэтилена):

nCH₂=CH₂ → (-CH₂-CH₂-)_n

Физические свойства

Молекулярная масса М=28,05 г/моль;

Бесцветный газ со слабым запахом;

Температура плавления - 169,15 °С,

Температура кипения - 103,71 °С;   0,566; 

T_крит 9,2 °С,

 Р_крит 5,042 мпа;

   (жидкости) 0,161 мпа х с; 

• (жидкости) 16,4 мн/м;

Давление пара (кпа): 4110 (0 °С), 2200 (-25 °С), 151 (-100 °С); С_р 62,16 Дж/(моль х К) (-193 °С); 

 -1400 кДж/моль.

Растворимость (мл в 100 мл растворителя при 0°С): вода 25,6, этанол 359; хорошо растворим в диэтиловом эфире и углеводородах.

Применение

Этилен является одним из базовых продуктов промышленной химии и стоит в основании ряда цепочек синтеза. Основное направление использования этилена — в качестве мономера при получении полиэтилена (наиболее крупнотоннажный полимер в мировом производстве). В зависимости от условий полимеризации получают полиэтилены низкого давления и полиэтилены высокого давления.

Также полиэтилен применяют для производства ряда сополимеров, в том числе с пропиленом, стиролом, винилацетатом и другими. Этилен является сырьем для производства окиси этилена; как алкилирующий агент – при производстве этилбензола, диэтилбензола, триэтилбензола.

Этилен применяют как исходный материал для производства ацетальдегида и синтетического этилового спирта. Также он используется для синтеза этилацетата, стирола, винилацетата, хлористого винила; при производстве 1,2-дихлорэтана, хлористого этила.

Этилен используют для ускорения созревания плодов — например, помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов; дефолиации растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая.

В высоких концентрациях этилен оказывает на человека и животных наркотическое действие.

Этилен является ведущим продуктом основного органического синтеза и применяется для получения следующих соединений (перечислены в алфавитном порядке):

• Винилацетат;

• Дихлорэтан / винилхлорид (3-е место, 12 % всего объёма);

• Окись этилена (2-е место, 14—15 % всего объёма);

• Полиэтилен (1-е место, до 60 % всего объёма);

• Стирол;

• Уксусная кислота;

• Этилбензол;

• Этиленгликоль;

• Этиловый спирт.

Этилен в смеси с кислородом использовался в медицине для наркоза вплоть до середины 80-х годов ХХ века в СССР и на ближнем Востоке. Этилен является фитогормоном практически у всех растений^[4], среди прочего^[5]отвечает за опадание иголок у хвойных.