Применение

Кверцетин входит в состав лекарственных препаратов, применяемых в лечении бронхиальной астмы, заболеваний сердечно-сосудистой системы, ожогов, обморожений, воспалений. Используется и при лечении катаракты. Помогает в лечении рака молочной железы, предстательной железы, толстого кишечника, лёгкого, мозга, лимфосаркомы, лимфогранулематоза.

Имеется в составе препаратов, используемых в профилактике атеросклероза и заболеваний суставов (артроза, артрита).

Есть в косметических средствах, предназначенных замедлять старение кожи.

Нахождение в природе

Содержится в растениях (преимущественно красного, багрового цвета): гречневой крупе, луке (особенно красном; в большем количестве — во внешних оболочках), яблоках, перце, чесноке, золотом усе, красном винограде, чае, цитрусовых, тёмной вишне, бруснике, томатах, брокколи, малине, чернике, клюкве, аронии, рябине, облепихе, водянике, плодах опунции, некоторых сортах мёда (эвкалиптовом, чайного дерева), орехах, цветной и кочанной капустах, красном вине, оливковом масле, желудях — в виде водорастворимого рутина.

ПОЛУЧЕНИЕ: Из природного сырья путем гидролиза.

Стероиды (от греч. stereos — твердый) — вещества животного или, реже, растительного происхождения, обладающие высокой биологической активностью. Стероиды образуются в природе из изопреноидных предшественников. Особенностью строения стероидов является наличие конденсированной тетрациклической системы гонана (прежнее название — стеран). Ядро гонана в стероидах может быть насыщенным или частично ненасыщенным, содержать алкильные и некоторые функциональные группы — гидроксильные, карбонильные или карбоксильную^[1].

В регуляции обмена веществ и некоторых физиологических функций организма участвуют стероидные гормоны. Ряд синтетических гормонов, например, преднизолон, по действию на организм превосходят природные аналоги. В группу стероидов входят содержащиеся в организме человека стероидный спирт холестерин, а также жёлчные кислоты — соединения, имеющие в боковой цепи карбоксильную группу, например, холевая кислота.

Стероиды: классификация

Три наиболее важные группы стероидов составляют cтерины, желчные кислоты и cтероидные гормоны. Кроме того, к стероидам относят соединения растительного происхождения, обладающие ценными фармакологическими свойствами: стероидные алкалоиды, гликозиды дигиталиса (сердечные гликозиды) и стероидные сапонины.

А. Стерины

Стеринами называются cтероидные спирты. Все стерины содержат β-гидроксильную группу при С-3 и одну или несколько двойных связей в кольце В и боковой цепи. В молекулах стеринов отсутствуют карбоксильные и карбонильные группы.

В организме животных наиболее важным стерином является холестерин. В растениях и микроорганизмах содержится множество родственных соединений, например эргостерин, β-ситостерин, стигмастерин.

Холестерин присутствует во всех животных тканях, особенно в нервных тканях. Он является важнейшей составной частью клеточных мембран, где регулирует их текучесть (см. с. 219). Запасной и транспортной формами холестерина служат его эфиры с жирными кислотами. Наряду с другими липидами холестерин и его эфиры присутствуют в составе липопротеидных комплексов плазмы крови (см. с. 273). Холестерин входит в состав желчи и многих желчных камней. Вопросы биосинтеза, метаболизма и транспорта холестерина обсуждаются в других разделах (см. сс. 175, 305).

Нарушение обмена холестерина играет важную роль в развитии атеросклероза, заболевания связанного с отложением холестерина (бляшек) на стенках кровеносных сосудов (кальцинирование) из-за повышенного уровня холестерина в крови. Для предупреждения атеросклероза важно, чтобы в пищевом рационе прeoблaдaли продукты растительного происхождения, для которых характерно низкое содержание холестерина. Напротив, пищевые продукты животного происхождения содержат много холестерина, особенно яичный желток, мясо, печень, мозги.

Б. Желчные кислоты

Из холестерина в печени образуются желчные кислоты (см. с. 307). По химическому строению эти соединения близки к холестерину. Для желчных кислот характерно наличие укороченной разветвленной боковой цепи с карбоксильной группой на конце. Двойная связь в кольце В отсутствует, а кольца А и В сочленены в цис-положении (см. с. 61). Стероидный кор содержит в положениях 3, 7 и 12 от одной до трех β-гидроксильных групп.

Желчные кислоты обеспечивают растворимость холестерина в желчи и способствуют перевариванию липидов (см. с. 265). В печени вначале образуются первичные желчные кислоты — холевая и хенодезоксихолевая (антроподезоксихолевая). Дегидроксилирование этих соединений по С-7 микрофлорой кишечника приводит к образованию вторичных желчных кислот — литохолевой и дезоксихолевой.

В. Стероидные гормоны

Биосинтез стероидных гормонов — процесс не столь заметный в количественном отношении — имеет вместе с тем большое физиологическое значение (см. с. 365). Стероиды образуют группу липофильных сигнальных веществ, регулирующих обмен веществ, рост и репродуктивные функции организма (см. с. 363).

В организме человека присутствуют шесть стероидных гормонов: прогестерон, кортизол, альдостерон, тестостерон, эстрадиол и кальцитриол (устаревшее название кальциферол). За исключением кальцитриола эти соединения имеют очень короткую боковую цепь из двух углеродных атомов или не имеют ее вовсе. Для большинства соединений этой группы характерно наличие оксогруппы при С-3 и сопряженной двойной связи С-4/С-5 в кольце А. Различия наблюдаются в строении колец С и D. В эстрадиоле кольцо А ароматическое и, следовательно, гидроксильная группа oблaдаeт свойствами фенольной ОН-группы. Кальцитриол отличается от гормонов позвоночных, однако также построен на основе холестерина. За счет светозависимой реакции раскрытия кольца В кальцитриол образует так называемый «секостероид» (стероид с раскрытым кольцом).

Экдизон — стероидный гормон насекомых — представляет собой более раннюю в эволюционном отношении форму стероидов. Стероидные гормоны, выполняющие сигнальную функцию, встречаются также в растениях.

Кортикостероиды — общее собирательное название подкласса стероидных гормонов, производимых исключительно корой надпочечников, но не половыми железами, и не обладающих ни эстрогенной, ни андрогенной, ни гестагенной активностью, но обладающих в той или иной степени либо глюкокортикоидной, либо минералокортикоидной активностью.

В зависимости от преобладания глюкокортикоидной или минералокортикоидной активности кортикостероиды подразделяют на глюкокортикоиды и минералокортикоиды. Основные глюкокортикоиды, синтезируемые в организме человека – гидрокортизон и кортизон, а минералокортикоид – альдостерон.

Кортизо́л (гидрокортизон, соединение F) — биологически активный глюкокортикоидный гормон стероидной природы, то есть в своей структуре имеет стерановое ядро. Кортизол секретируется наружным слоем (корой) надпочечников под воздействием адренокортикотропного гормона (АКТГ). Секреция АКТГ, в свою очередь, стимулируется соответствующим рилизинг-фактором гипоталамуса.

Альдостерон — основной минералокортикостероидный гормон коры надпочечников у человека. У некоторых видов животных основным естественным минералокортикоидом является дезоксикортикостерон, а не альдостерон, но для человека дезоксикортикостерон относительно малоактивен.