- •Лекция № 1 основы строения органических соединений. Номенклатура органических соединений
- •I. По типу углеродного скелета
- •II. По типу связи
- •III. По наличию функциональных групп
- •Названия важнейших углеводородных радикалов
- •Префиксы и суффиксы применяемые для обозначения важнейших характеристических групп (в порядке падения старшинства)
- •Метан метаналь этан этаналь
- •Лекция № 2 сопряжение. Ароматичность. Электронные эффекты заместителей
- •Лекция №3 изомерия органических соединений
- •Лекция №4 кислотность и основность органических соединений
- •Природа элемента в кислотном центре
- •Стабильность аниона за счёт сопряжения
- •Влияние радикала на стабильность аниона
- •Влияние растворителя на стабильность аниона
- •Лекция №5 гидроксисоединения, их реакционная способность
- •По количеству –он групп спирты делятся на:
- •1) Одноатомные спирты (r-oh)
- •2) Многоатомные спирты (полиолы)
- •2. Реакция нуклеофильного замещения (sn):
- •3. Реакции дегидратации
- •4. Реакция этерификации с образованием сложных эфиров:
- •5. Качественная реакция на многоатомные спирты
- •Реакции окисления фенолов:
- •Реакции электрофильного замещения: (sе )
- •Лекция № 6 карбонильные соединения, их реакционная способность
- •2. Восстановление альдегидов и кетонов
- •4. Альдоновая и кротоновая конденсация:
- •Лекция № 7 карбоновые кислоты и их функциональные производные
- •1. Гидроксикислоты, содержащие группу –он:
- •1. Предельные высшие жирные кислоты:
- •2. Непредельные высшие жирные кислоты:
- •Строение карбоксильной группы
- •Химические свойства карбоновых кислот
- •Реакции галогенирования (реакции в сн-кислотном центре):
- •Пути превращения ацетоуксусной кислоты в организме:
- •Медико-биологическое значение карбоновых кислот
- •Лекция № 8 биологически важные гетероциклические соединения
- •Производные пиррола:
- •Лекция № 9 углеводы. Моносахариды
- •Биологические функции углеводов
- •Моносахариды
- •I. По виду функциональной группы:
- •II. По числу атомов углерода в цепи:
- •Альдогексозы
- •1)Глюкоза (виноградный сахар). Энантиомером d-ряда углеводов соответствует энантиомер l-ряда с противоположной конфигурацией всех центров хиральности.
- •6) К специфическим свойствам относятся различные виды окисления моносахаридов, реакции изомеризации и брожения.
- •Сахарные кислоты
- •Лекция № 9 сложные углеводы. Олигосахариды. Полисахариды
- •Невосстанавливающие дисахариды
- •2) Реакции окисления
- •Гомополисахариды. Крахмал, строение и биологическая роль
- •Гетерополисахариды. Гиалуроновая кислота
- •Гликопротеины
- •Лекция № 10 аминокислоты, их реакционная способность
- •Классификация -аминокислот по составу боковой цепи
- •Моноаминомонокарбоновые α-аминокислоты (нейтральные)
- •Лекция № 11 пептиды и белки
- •I. В зависимости от формы молекул белки подразделяются на фибриллярные и глобулярные.
- •Лекция № 12 нуклеиновые кислоты
- •Состав нуклеозидов и нуклеотидов днк и рнк
- •Третичная структура днк представляет собой многократную спирализацию вторичной структуры, обеспечивая плотную упаковку днк в ядре клетки.
- •Лекция№13 липиды
- •Жиры и масла (триацилглицеролы, триацилглицерины) – это сложные эфиры глицерола (глицерина) и высших жирных кислот, в которых все три гидроксида ацилированы.
- •Простые Смешанные
- •2. Гидрогенизация:
- •3. Присоединение иода:
- •Щелочной гидролиз:
- •1. Цереброзиды. Они включают остаток церамида и моносахарида (d-глюкоза, d-галактоза), которые соединены -гликозидной связью.
- •Галактоцереброзид Галактоцереброзиды входят в состав оболочек нервных клеток.
- •2. Ганглиозиды. Они включают остаток церамида и олигосахарида (например, лактозы или мальтозы), соединённых -гликозидной связью.
Жиры и масла (триацилглицеролы, триацилглицерины) – это сложные эфиры глицерола (глицерина) и высших жирных кислот, в которых все три гидроксида ацилированы.
Они делятся на простые и смешанные. Простые являются остатками одной кислоты, смешанные – различных кислот.
:
Простые Смешанные
СН2 – О – СО – С17Н33
СН2 – О – СО –
С15Н31
СН – О – СО – С17Н33
СН – О – СО – С17Н33
СН2 – О – СО – С17Н33 СН2 – О – СО – С17Н35
триолеоилглицерин (триолеин) 1-пальмитоил-2-олеоил-3-стеароилглицерин
1-пальмито-2-олео-3-стеарин
Твердые жиры содержат триацилглицерины, в состав которых входят высшие предельные кислоты (стеариновая, пальмитиновая, лигноцериновая и др.). Растительные масла (жидкие жиры) содержат непредельные кислоты (олеиновую, линолевую, линоленовую и др.). Например: бараний жир содержит 35-40% олеиновой кислоты, жир человека – 80% олеиновой и 20% пальмитиновой, оливковое масло – 84% олеиновой.
Таким образом, в состав природных жиров в основном входят кислоты с числом атомов «С» (16-18), цепь неразветлена. Организм человека синтезирует высшие предельные и олеиновую кислоты, остальные поступают с пищей, особенно с растительными маслами.
Содержание в жирах и маслах непредельных кислот характеризуется иодным числом. Иодное число – мера ненасыщенности .Оно показывает, какая масса I2 в (г) присоединяется к 100 г масла (или жира) по месту разрыва двойной связи. Если иодное число < 70 г, то это жир (для сливочного масла иодное число = 36 г); если иодное число > 70 г то это масло (растительные масла содержат иодное число от 80 до 180 г; конопляное масло – примерно 150 г, жир человека – примерно 64 г).
Биологическая роль и основные функции жиров
Жиры являются основными компонентами клеточных мембран.
Участвуют в регуляции деятельности гормонов, ферментов, процессах биологического окисления, транспорта различных веществ, примерно 50% массы мозга составляют липиды.
Являются хорошими растворителями ряда биологически активных веществ, витамина А, D и др., что способствует всасыванию их в кишечнике и усвоению в организме.
Выполняют энергетическую функцию; при окислении 1 г жира выделяется 37,7 – 39,8 кДж. Это примерно в 2 раза больше, чем у белков и углеводов.
Защищают внутренние органы от охлаждения и ушибов.
Жиры бифильны (содержат гидрофильные и гидрофобные группировки) – функционируют на границе раздела фаз. Поэтому анестезирующие препараты хорошо растворимы в липидах, легко проникают через клеточные мембраны.
Недостаток и избыток жиров приводит к различным патологиям.
Химические свойства триацилглицеролов
1. Подвергаются гидролизу по трем типам:
Кислотный (образуются глицерин и ВЖК):
2) Ферментативный (протекает в организме при действии фермента желчи – липазы, в химизме аналогичен кислотному).
3) Щелочной (образуются глицерин и соли ВЖК):
С помощью реакций гидролиза устанавливают строение липидов и получают мыла.
В нашем организме гидролиз – первая стадия утилизации и метаболизма пищевых жиров в организме.
