- •Л.А.Цветков
- •Из предисловия к первому изданию
- •Е. И.Оржековская
- •Часть 1 общие вопросы методики школьного эксперимента по органической химии
- •Научный и учебный эксперимент в органической химии
- •Задачи и содержание эксперимента в преподавании органической химии
- •Разновидности учебного эксперимента
- •Методика демонстрационного эксперимента по органической химии
- •Глава I
- •Предельные углеводороды
- •Часть II техника и методика школьных опытов по органической химии
- •Гомологи метана
- •Галогенопроизводные предельных углеводородов
- •Глава II непредельные углеводороды
- •Ацетилен
- •Глава III
- •Гомологи бензола
- •Глава IV нефть
- •Глава V спирты. Фенол. Простые эфиры
- •Этанол (этиловый спирт)
- •Метанол
- •Глицерин
- •Простые эфиры
- •Глава VI альдегиды и кетоны
- •Формальдегид (метаналь)
- •Уксусный альдегид (этаналь)
- •Бензойный альдегид
- •Ацетон (диметилпропанон)
- •Глава VII карбоновыекислоты
- •Уксусная кислота
- •Муравьиная кислота
- •Стеариновая кислота
- •Непредельные кислоты
- •Щавелевая кислота
- •Бензойная кислота
- •Молочная и салициловая кислоты
- •Глава VIII сложные эфиры. Жиры
- •Сложные эфиры
- •Глава IX углеводы
- •Глюкоза
- •Сахароза
- •Крахмал
- •Клетчатка (целлюлоза)
- •Глава X амины. Красители
- •Жирные амины
- •Красители
- •Глава XI амиды кислот
- •Карбамид
- •Капрон. Распознавание полимеров
- •Денатурация белков при нагревании.
- •Денатурация белков при действии различных веществ.
- •Ксантопротеиновая реакция.
- •Литература
- •Оглавление
- •Часть I
- •Эксперимента по органической химии
- •Часть II техника и методика школьных опытов
- •Леонид Александрович Цветков эксперимент по органической химии в средней школе
- •127254, Москва, ул. Руставели, д. 10. Корп. 3
Гомологи метана
Опыты с пропаном. Из газообразных предельных углеводородов наиболее доступным объектом изучения в школе становится пропан.
Пропан в баллоне находится в жидком состоянии под давлением 16 ат. При снижении давления с помощью редуктора, установленного на баллоне, пропан переходит в газообразное состояние и может быть использован для опытов. При пользовании баллоном в целях безопасности следует строго руководствоваться указаниями прилагаемой инструкции.
Для удобства работы можно предварительно заполнить пропаном газометр. Заполнение производится обычным способом с соблюдением всех правил предосторожности. Особенно нужно следить, чтобы в газометр с пропаном не проник воздух. С этой целью, в частности, воздух из трубки, по которой пропан будет поступать в газометр, должен быть сначала вытеснен в атмосферу.
1. Пропан тяжелее воздуха. Опыты ставят аналогично тому, как они проводились с метаном (с. 29).
Уравновешивают на весах две колбы одинакового объема (в отличие от прежнего опыта обе колбы стоят на чашках весов в обычном положении). В одну из колб пропускают из газометра пропан. Колба с пропаном оказывается тяжелее, чем колба с воздухом. Учащиеся без труда делают вывод об относительной плотности пропана по воздуху.
2. Подтверждение качественного состава пропана. Поскольку учащиеся (на примере метана) ознакомились со способом установления качественного состава газообразного углеводорода, целесообразно повторить данный опыт и убедиться в наличие углерода и водорода в пропане. Внимание! Если сжигание пропана будет проводиться из отводной трубки газометра, то газ предварительно должен быть проверен на чистоту!
3. Пропан — высококалорийное топливо. При характеристике свойств и применения пропана очень важно обратить внимание учащихся на высокую теплоту его сгорания. Так если для метана, являющегося основой природного газа, эта величина равна 890 кдж/моль, то для пропана теплота сгорания более 2200 кдж/моль, а у бутана даже 2800 кдж/моль.
Учащимся не сразу бывает понятно, почему резко возрастает тепловой эффект реакции горения гомологов метана. Иногда они говорят, что поскольку бытовой газ «жидкий», то в единице объема сгорает большее число молекул и, следовательно, больше образуется теплоты. В таком случае надо обратить внимание, что пропан (бутан) горит после испарения, т.е. в газообразном состоянии, поэтому, согласно закону Авогадро, следует считать, что в равных объемах метана и пропана содержится равное число молекул.
В таком случае различие в тепловом эффекте объясняется, очевидно, составом молекул. В самом деле, при сгорании молекулы метана вступают в реакцию с кислородом один атом углерода и четыре атома водорода, при сгорании же молекулы пропана С3Н8 окисляется три атома углерода и восемь атомов водорода. Очевидно, что вторая реакция идет со значительно большим положительным тепловым эффектом. Понятно, что при сгорании равного объема бутана С4Н10 образуется еще больше теплоты.
Поджигают пропан у отводной трубки газометра (проба на чистоту!). Обращают внимание прежде всего на то, что даже у трубки с малым диаметром он горит коптящим пламенем. Объясняют это явление большим, чем у метана, содержанием атомов углерода в молекуле вещества.
4. Отношение пропана к окислителям. Если при изучении метана исследовалось отношение его к таким окислителям, как перманганат калия, следует спросить учащихся: как можно проверить, окисляется ли этим веществом пропан. Учащиеся сами выполняют опыты — пропускают пропан через раствор перманганата калия, приливают раствор окислителя в цилиндр с пропаном и взбалтывают содержимое цилиндра. По отсутствию изменений в окраске раствора судят о принадлежности пропана к предельным углеводородам.
5. Реакция замещения водорода хлором. Опыт хлорирования пропана можно поставить проще, чем аналогичный опыт с метаном. Здесь достаточно приготовить в стеклянном цилиндре смесь пропана с хлором и наблюдать, какие изменения в ней произойдут через несколько часов или суток (смесь не выставлять на прямой солнечный свет!).
Смесь газов готовят одним из способов, описанных выше (с. 32). Можно поступить и по-другому. Сперва заполняют цилиндр пропаном по способу вытеснения воздуха, затем пропускают в цилиндр хлор, опустив подводящую газ трубку до дна сосуда. Когда хлором будет вытеснена половина пропана (о чем можно судить по уровню зеленой окраски в цилиндре), пропускание хлора прекращают, закрывают цилиндр пробкой и тщательно перемешивают газы.
Доказательство качественного состава высших углеводородов. Опыты с высшими углеводородами в школе обычно не ставятся. Между тем важно было бы показать учащимся, что твердые углеводороды, как и газообразные, имеют тот же качественный состав. Способ определения качественного состава твердых углеводородов имеет много общего с определением наличия углерода и водорода во многих других органических веществах.
В пробирке с отводной трубкой нагревают смесь мелко измельченного парафина (парафиновой свечи) или вазелинового масла с порошком оксида меди. Выделяющийся при реакции газ пропускают в известковую воду. Наблюдают помутнение известковой воды, образование капелек влаги на стенках пробирки и появление небольшого налета красной меди. Образование углекислого газа и воды при реакции свидетельствует о наличии углерода и водорода в парафине. Кислород для окисления этих элементов доставляется оксидом меди, в результате чего выделяется чистая медь.
