Углеводы

Какими реакциями можно доказать наличие в молекуле глюкозы а) нормальной цепи атомов углерода; б) пяти гидроксильных групп; в) альдегидной группы? Напишите уравнения реакций.

На примере глюкозы, фруктозы и арабинозы покажите, как определяется принадлежность моносахаридов к D или L стереохимическим рядам.

С помощью оксинитрильного синтеза а) от D-глюкозы перейдите к соответствующим эпимерным гептозам; б) из соответствующей тетрозы получите D-арабинозу.

На примере превращения альдогексозы в альдопентозу покажите, как можно укоротить цепь атомов углерода в моносахариде (распад по Руффу).

Напишите уравнения реакций с синильной кислотой, гидроксиламином, фенилгидразином для D-глюкозы и D-фруктозы. Назовите продукты реакций.

Какое явление называют мутаротацией углеводов? Какими процессами она обусловлена и как проявляется? Напишите схему мутаротации для а) D-маннозы; б) D-фруктозы в проекционных формулах Фишера. Как в названиях циклических форм углеводов указывается размер цикла? Назовите образующиеся циклические формы.

Что такое эпимеризация моносахаридов? Какими процессами она обусловлена? Приведите схему таутомерных превращений D-глюкозы в щелочной среде.

Напишите проекционные формулы двух эпимерных альдотетроз. Какие два вида таутомерных превращений свойственны для моносахаридов?

Сколько оптических стереоизомеров соответствует циклической и карбонильной формам глюкозы? Дайте объяснение. Назовите стереоизомеры, образующиеся при переходе от открытой к циклической форме D-глюкозы. Дайте определение понятию «аномеры».

Объясните, почему фруктоза, являясь кетозой, восстанавливает аммиачный раствор гидроксида серебра [Ag(NH₃)₂]OH в щелочном растворе. Напишите схему соответствующих превращений.

Из соответствующей таутомерной формы глюкозы получите этил-b-D-глюкопиранозид (в перспективных формулах Хеуорса).

Напишите уравнение реакции D-глюкозы в соответствующей таутомерной форме с изопропиловым спиртом (в проекционных формулах Фишера) в присутствии сухого хлористого водорода. Будет ли полученное производное мутаротировать? Ответ поясните.

Напишите уравнение реакции а) исчерпывающего алкилирования иодистым метилом -D-маннопиранозы (в формулах Фишера); б) избытка пропионового ангидрида с -D-глюкопиранозой (в формулах Хеуор­са); в) хлористым ацетилом (хлорангидридом уксусной кислоты). Назовите продукты реакций.

Из -D-фруктофуранозы получите -D-этилфруктофуранозид. Уравнения реакции напиши­те в формулах Фишера.

Что получится при действии водного раствора кислоты на пентаметил-b-D-маннопиранозид? Напишите уравнение реакции и назовите полученный продукт.

Какие продукты могут образоваться при окислении глюкозы в разных условиях: а) бромной водой (Вr₂ + Н₂О); б) концентрированной азотной кислотой; в) реактивом Фелинга; г) аммиачным раствором гидроксида серебра. Напишите уравнения реакций.

Напишите уравнение реакции восстановления глюкозы и назовите продукт.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций окисления и восстанавления фруктозы.

Напишите проекционную формулу (Фишера) восстанавливающего дисахарида, построенного из двух остатков -D-глюкофуранозы. Оксидная связь образуется в положениях 1,4. Укажите свободный гликозидный (полуацетальный) гидроксил.

В чем различие в свойствах и в строении между восстанав­ливающими и невосстанавливающими дисахаридами? Напишите в формулах Фишера невосстанавливающий дисахарид, полученный из молекул - и -D-глюкопиранозы.

Напишите формулу Хеуорса восстанавливающего дисахарида, состоящего из двух остатков b-D-фруктопиранозы. Оксидная связь образуется в положениях 2 и 5.

Покажите схему кольчато-цепной (оксо-окси-) таутомерии мальтозы (4-(a-D-глюкопиранозил)-D-глюкопираноза).

Напишите в формулах Хеуорса две таутомерные формы целлобиозы (4-(b-D-глюкопиранозил)-D-глюкопираноза): открытую и циклическую.

Напишите уравнения реакций с синильной кислотой, гидроксиламином, фенилгидразином для целлобиозы.

Напишите уравнения реакций гидролиза а) мальтозы в проекционных формулах Фишера; б) целлобиозы в перспективных формулах Хеуорса. Назовите продукты гидролиза.

Напишите уравнение реакции серебряного зеркала для мальтозы.

Пищевой сахар не участвует в реакции серебряного зеркала, а инвертный участвует: с чем это связано? Напишите уравнение реакции гидролиза (инверсии) сахарозы.

Из остатков каких моносахаридов состоят молекулы крахмала и целлюлозы. Приведите строение мономерных звеньев этих полисахаридов.

Напишите схему ступенчатого гидролиза крахмала. Из каких модификаций крахмала состоят его зерна? Чем различается их химическое строение?

Напишите уравнение реакции получения тринитрата целлюлозы.