Основная часть
1.Проанализируйте строение молекулы фталевого ангидрида, есть в его составе функциональная группа? Какие свойства она придает? К какому классу соединения относится вещество? Приведите его ближайшие изомеры и гомологи.
Фталевый ангидрид (ангидрид 1,2-бензолдикарбоно-вой к-ты),
Молекулярная масса М=148,12;
Фталевый
ангидрид : бесцветные орто-ромбичные
кристаллы; легко возгоняется, т. пл.
130,8
,
т. кип. 294,5
;
плохо растворимы в этаноле и ди-этиловом
эфире.
Формула:
Обладает
свойствами ароматических соединений.
При нагревание с моно атомными спиртами
в присутствие
(130-140
)
или органических солей Ti (200
)
образует соответствующие сложные моно-
и диэфиры, с многоатомными спиртами в
присутствие высоких кислот - полиэфиры
(см. Алкидные смолы). Направление, на
основе фталевого ангидрида и диолов
(этилен-, диэтиленгликоля, пропилен-гликоля)
получают полиэфиры; на основе фталевого
ангидрида и глицерина -алкидные
(глифталевые) смолы.
Фталевый
ангидрид легко реагирует с фенолами и
их производными. Так, реакция с фенолом
в присутствие
и
приводит к фенолфталеину, с (этиламино)
фенолом - к родамину, с резорцином к
флуоресцеину с n-хлорфенолом - к хинизарину.
С мочевиной и солями Cu фталевый ангидрид
образует нерастворимые пигменты
фталоцианины, применяемые в качестве
красителей. Декарбоксилирование
фталевого ангидрида при 200
в присутствие
,
ZnO приводит к бензойной кислоте; это
один из промышленных способов ее
получения.
Функциональная группа:
Карбоксил (карбоксильная группа) — одновалентная группа СООН, присутствие которой определяет принадлежность органического соединения к карбоновым кислотам.
Карбоксильная группа:
Карбоксильная
группа, карбоксил, - одновалентная группа
Характерная для карбоновых кислот. Состоит из карбонильной и
гидроксильной (-ОН) групп (отсюда назв.: карб + оксил)
Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами)поляризации связи О-Н.
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:
R-COOH = R-COO− + H+ Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот
обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.
С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.
Строение карбоксильной группы:
Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О–Н. В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:
Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.
Атом водорода карбоксильной группы отделяется от нее в миллион раз легче, чем от гидроксильной группы фенола. Поэтому всякое органическое вещество, содержащее карбоксильную группу, обладает ярко выраженными кислотными свойствами. Такие вещества носят назв. Если вместо гидроксильной группы присоединить к ней просто атом водорода, то получится альдегидная группа. Альдегиды, которые могут таким путем образовываться из той или иной карбоновой кислоты, получают свое название от названия соответствующей кислоты карбоновых кислот Взгляните еще раз на формулу карбоксильной группы. Вы увидите, что у атома углерода еще остается одна свободная валентная связь, к которой может присоединиться какой-нибудь другой атом. Если это будет атом водорода, то получится муравьиная кислота.
Карбоксильная группа может быть присоединена к углеводородной цепочке любой длины. Однако почти во всех таких соединениях, встречающихся в природе, общее число атомов углерода оказывается четным. Например, в молекуле уксусной кислоты — два атома углерода. Есть карбоновые соединения с четырьмя, шестью, восемью и так далее атомами углерода, их может быть больше двадцати. А аналогичных соединений с нечетным числом атомов углерода в природе почти не бывает.