1. Алканолы (спирты)
Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на соответствующее количество гидроксильных групп – ОН. Спирты называют еще алкоголятами (от арабского ,,алкоголь” – спирт).
1.1. Классификация
Спирты классифицируют по количеству гидроксильных групп, которые содержатся в его молекуле, а также по характеру его углеродного атома (первичного, вторичного, третичного), с которым соединена гидроксильная группа. Количество гидроксильных групп в молекуле спирта называют его атомностью. По атомности спирты разделяют на одно-, двух-, трех- и многоатомные. Одноатомные спирты имеют одну гидроксильную группу, двухатомные – две, трехатомные – три гидроксильные группы и т.д. Спирты, которые имеют четыре и больше гидроксильных групп, называют многоатомными. Примером одноатомного спирта является этиловый спирт Н3С-СН2-ОН, двухатомного – этиленгликоль НО-СН2-СН2-ОН, трехатомного – глицерин СН2(ОН)-СН(ОН)-СН2-ОН, многоатомного – гексит СН2(ОН)-СН(ОН)-СН(ОН)-СН(ОН)-СН(ОН)-СН2-ОН.
В зависимости от того, с каким углеродным атомом – первичным, вторичным или третичным – соединена гидроксильная группа, различают первичные, вторичные и третичные спирты. Например, первичный бутиловый спирт Н3С – СН2 – СН2 – СН2 – ОН, вторичный бутиловый спирт Н3С – СН2 – СН(ОН) – СН3, третичный бутиловый спирт (Н3С)3С – ОН. Ознакомление с классом спиртов начнем с простейших – насыщенных (предельных) одноатомных спиртов, которые имеют общую формулу CnH2n+1 – OH.
1.2. Одноатомные спирты.
Одноатомные спирты образуют гомологический ряд, который можно легко записать, используя гомологический ряд насыщенных (предельных) углеводородов, заменяя в них один атом водорода на гидроксильную группу (табл.1).
1.3. Номенклатура.
Одноатомные спирты называют по исторической (тривиальной или эмпирической), рациональной и систематической (международной или ИЮПАК) номенклатурам (табл.1). По исторической номенклатуре название одноатомного спирта происходит от названия радикала, с которым соединена гидроксильная группа. Например, метиловый спирт, этиловый спирт, пропиловый спирт и т.д. По рациональной номенклатуре спирты рассматривают как замещенные самого простого из спиртов – метилового, который называют карбинолом. Например, метилкарбинол, этилкарбинол и т. д. По систематической номенклатуре название спирта образуют от названия соответствующего предельного углеводорода, прибавляя к нему суффикс – ол. Положение гидроксильной группы обозначают номером атома углерода, возле которого она расположена. Углеводородную цепь нумеруют так, чтобы атом углерода с гидроксильной группой имел наименьшее числовое значение. Например:
бутанол-2
2-метилпропанол-1
Некоторые спирты имеют еще эмпирические названия, которые связаны с историей открытия или получения этого спирта из того или другого природного продукта. Например, метиловый спирт часто называют древесным, поскольку его получают сухой перегонкой древесины, этиловый спирт называют винным, поскольку его впервые обнаружили в виноградном вине и длительное время получали перегонкой вина. Отсюда пошло и латинское название этого спирта – Spiritus Vini - ,,дух вина”.