Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
3. стереоизомерия.docx
Скачиваний:
0
Добавлен:
01.07.2025
Размер:
901 Кб
Скачать
☆
  1. Виды изомерии.

Приме

Ну как то так…

Как с этим бороться:

Не самый легкий вопрос, сильно завязанный на номенклатуре и школо-знаниях. Ну, кое-какие зацепки:

  1. Изомерия положения кратной связи встретится вам у веществ с одинаковыми названиями, но разной цифрой, например бутен-1 и бутен-2

  2. Изомерия положения группы – то же самое, например бутанол-1 и бутанол-2.

  3. Изомерия углеродного скелета может встречаться у веществ с приставками изо-, трет-, метил-, этил- и т.д. Например, бутиловый спирт и изобутиловый спирт. Чтобы не облажаться, попробуйте подумать, сколько углеродных атомов у этих веществ. Например, этил-пентан (2С в этиле + 5С в пентане = 7С) и метил-гексан (1С в метиле + 6С в гексане = 7С) – два изомера, а этилпентан и этилгексан – не изомеры.

  4. Классовая изомерия. Изомерны друг другу: спирты и простые эфиры (эфир в названии), альдегиды и кетоны (-аль и -он), алкены и циклоалканы, карбоновые кислоты и сложные эфиры (-ат в названии, например ацетат). Например, масляная кислота и этилацетат.

Заметьте, что даны 4 вещества, которые обычно изомерны парами.

  1. L/D – Энантиомеры.

Пример:

Левой, левой, раз-два-три...

Как с этим бороться:

Очень легкий вопрос, у вас обязательно получится. Итак. В правильной проекции Фишера сверху должна быть старшая углеродная группа (обычно это СООН или СОН). Снизу – младшая (обычно это СН3, С2Н5, может быть СН2-SH и т.п.). Слева и справа будет Н и какая-нибудь группа (ОН, NH2, SH, Cl). Если она справа, изомер D, слева – L.

Из 4 вариантов 2 - это правильные проекции Фишера, одна правая, другая левая. Остальные два – неправильные проекции Фишера, которые надо перестроить. Для этого можно менять местами 2 любые группы друг сдругом. Важно! Делать можно только 2 перестановки. Например:

Раз – поменяли СОН и СН2ОН, два – поменяли Н и NH2. По перестроенной проекции определяем левость и правость, в примере получилось D

  1. У кого есть ассиметрический атом?

Пример:

Тут ежу все ясно.

Как с этим бороться:

Ну правда, даже не знаю, что еще тут сказать. Просто поискать по определению ассиметрический атом. Тут это будут А+В.

  1. Сколько у вещества ассиметрических атомов?

Пример:

Тут ежу все ясно.

Как с этим бороться:

Определение ассиметричного атома дано во введении, перечтите. В примере их два. Главное, просчитывайте, чтобы группы вокруг были разными.

  1. Цис-транс

Пример:

Цис-транс.

Как с этим бороться:

Цис и транс могут быть либо вещества с двойной связью либо с циклом, но не любые.

Для двойной связи надо, чтобы с каждой стороны группы были разные, то есть слева две разные, и справа две разные. При этом справа и слева они могут быть одинаковыми, например СН3-СН=СН-СН3 может быть цис транс. Слева Н и СН3 - разные, справа Н и СН3 – разные, а то, что левая и правая половина одинаковые – похуй. А вот (СН3)2С=СН-СН3 не подошел бы. «А» из примера подходит.

Чтобы цикл был цис транс, у него должны быть две группы на разных углах, то есть С тоже подходит.