2.Характеристика витаминов группы а

В природе существует много различных по химическому составу витаминов, общим для всех соединений является то, что они относятся к так называемым органическим веществам, т.е. состоят из углерода, водорода, кислорода, иногда - азота, серы, фосфора и изредка других химических элементов. Органические вещества образуются в живой природе и синтезируются главным образом растениями и часто микроорганизмами.

К жирорастворимым витаминам относятся витамины группы А. Известны три витамина группы А: А1, А2 и цис-форма витамина А, названная неовитамином А. Витамины группы А объединяют вещества с общим биологическим действием.

Основное значение жирорастворимых витаминов заключается в их постоянном участии в структуре и функции мембранных систем. Некоторые исследователи считают жирорастворимые витамины настройщиками состояния и функции систем биологических мембран.

Витамин А содержится только в продуктах животного происхождения. В чистом виде он был выделен Осборн и Мендель из сливочного масла. Синтез витамина А осуществили Каррер и Морф в 1933 г.

2.1 Строение витаминов группы а

Витамин А (ретинол; антиксерофтальмический витамин) хорошо изучен.

С химической точки зрения, ретинол представляет собой циклический непредельный одноатомный спирт, состоящий из шестичленного кольца (Р-ионон), двух остатков изопрена и первичной спиртовой группы.

Витамин А, отличается от витамина A1 наличием дополнительной двойной связи в кольце Р-ионона. Все 3 формы витаминов группы А существуют в виде стереоизомеров, однако только некоторые из них обладают биологической активностью.

Химические свойства и структурная формула витамина А установлены еще в 1931 г. Тогда же было показано, что он представляет собой ненасыщенный спирт с эмпирической формулой С20Н30О, с пятью двойными связями - одной в бета-иононовом кольце и четырьмя в боковой алифатической цепи. Кристаллические препараты витамина А получены в 1937 г. Витамин А - это циклический непредельный одноатомный спирт, который растворим в большинстве органических растворителей, нестоек в присутствии кислорода воздуха, чувствителен к воздействию света и нагреванию, образует простые и сложные эфиры, большинство которых более стабильны, чем сам витамин А. Каротиноиды относятся к обширной группе углеводородных соединений - пигментов, синтезируемых высшими растениями, грибами, бактериями. По своему строению каротиноиды могут быть разделены на ряд групп: собственно каротиноиды, гидроксилсодержащие каротиноиды, каротиноиды, содержащие карбонильные группы и др. Собственно каротиноиды обозначают термином «каротины». Каротиноиды других групп, содержащие в своей молекуле кислород, следует рассматривать как производные каротинов. Каротиноиды и каротины способны к образованию структурных и пространственных изомеров.

Ретиноиды структурно связаны с витамином А, или ретинолом, - жирорастворимым спиртом, содержащим четыре конъюгированные двойные связи.

Несомненным и пока единственным показателем биологической ценности каротиноидов является их способность превращаться в организме в витамин А. Каротиноиды, способные к такому превращению, объединяются под названием провитамины А. К их числу относятся структурные изомеры каротина - альфа-; бета- и гамма-каротины.

Витамин A1 (ретинол)

Наиболее распространенным структурным изомером является бета-каротин, молекула которого состоит из двух бета-иононовых колец, соединенных алифатической цепью, имеющей 9 ненасыщенных двойных связей. По одной такой связи находится в каждом иононовом кольце. Альфа-каротин при таком же строении алифатической цепи содержит лишь один бета-иононовый цикл, тогда как второй цикл заменен на альфа-иононовый. Гамма-каротин содержит 12 ненасыщенных двойных связей, один бета-иононовый цикл и на другом конце молекулы раскрытое кольцо. Молекула витамина А состоит из трех главных структурных компонентов: циклической концевой группы, полиеновой боковой цепи и полярной концевой группы. Каждый из этих компонентов можно модифицировать, что дает возможность получения практически неограниченного числа ретиноидов, которые могут сильно отличаться от витамина А по своей токсичности, фармакологическому профилю и фармакокинетике. Из более 4000 исследованных к настоящему времени ретиноидов стадии клинического применения достигли лишь несколько соединений, обладающих благоприятным терапевтическим индексом. Их можно разделить на три следующие категории:

1) Ретинол

2) Изомеры ретиноевой кислоты

полностью транс-ретиноевая кислота - природный метаболит ретинола (лекарственный препарат - Весаноид®)

13-цис ретиноевая кислота, или изотретиноин, применяющаяся для лечения заболеваний кожи (лекарственный препарат - Роаккутан)

9-цис-ретиноевая кислота, проходящая исследования в онкогематологии

3) Моноароматические производные.

Два из них уже выпускаются в качестве препаратов для лечения заболеваний кожи:

1) этретинат (Тигасон)

2) ацитретин (Неотигазон).