Реакции по карбоксильной группе

1. Кислотные свойства

1. реакция нейтрализации

Карбоновые кислоты с основаниями вступают в реакцию нейтрализации, протекающую с образованием солей и воды:

2. реакция с основными оксидами

Карбоновые кислоты, взаимодействуя с основными оксидами, образуют соли.

3. реакция с металлами

Активные металлы взаимодействуют с карбоновыми кислотами с образованием солей и выделением водорода:

4. реакция с солями

Карбоновые кислоты взаимодействуют с солями более слабых кислот (в т.ч. с карбонатами и гидрокарбонатами) с образованием солей:

5. реакция с аммиаком

Карбоновые кислоты, взаимодействуя с аммиаком, образуют соли аммония.

2. Замещение группы – он

1. взаимодействие со спиртами

При рассмотрении химических свойств спиртов мы уже обсуждали реакцию этерификации, протекающую между карбоновыми кислотами и спиртами с образованием сложных эфиров и воды. Следует подчеркнуть, что вода образуется за счет взаимодействия функциональных групп: карбоксильной (карбоновые кислоты) и гидроксильной (спирты). При этом от карбоксильной группы отщепляется группа – ОН, а от молекулы спирта – атом водорода.

2. взаимодействие с NH₃

При нагревании карбоновые кислоты реагируют с аммиаком с образованием амидов кислот. Схема данной реакции протекает аналогично вышеуказанной: от карбоксильной группы отщепляется группа – ОН, а от молекулы аммиака – атом водорода.

3. образование галогенангидридов

Наибольшее значение имеют хлорангидриды. Хлорирующими агентами выступают – РCl₃, PCl₅ и тионилхлорид SOCl₂.

4. образование ангидридов кислот

Реакция образования ангидридов кислот – это реакция межмолекулярной дегидратации, протекающая между молекулами карбоновых кислот с отщеплением воды.

Реакции по углеводородному радикалу

1. реакция замещения атомов водорода у α - углеродного атома

Первый атом углерода, следующий за карбоксильной группой, является α - углеродным атомом. Атомы водорода, связанные с ним, обладают повышенной подвижностью, связь С—Н ослаблена вследствие отрицательного значения мезамерного эффекта карбоксильной группы. В случае взаимодействия карбоновых кислот с молекулярным хлором происходит реакция замещения атома водорода у α - углеродного атома. Результатом этого взаимодействия являются хлорпроизводные карбоновые кислоты.

Данную реакцию рассмотрим на примере уксусной кислоты.

Если реакция протекает в присутствии избытка хлора, то возможно получение не только монохлорпроизводных карбоновых кислот:

III. Реакции декарбоксилирования

Реакция декарбоксилирования солей карбоновых кислот широко используется для получения алканов:

Если реакции декарбоксилирования подвергаются соли бензойной кислоты, то в этом случае получают бензол:

Важнейшие представители Муравьиная кислота

О собенности строения. Молекула муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот, содержит в своей структуре альдегидную группу.

Химические свойства

Муравьиная кислота вступает в реакции, характерные как для карбоновых кислот, так и для альдегидов. Проявляя свойства альдегидов, она легко окисляется до угольной кислоты.

В частности, НСООН окисляется аммиачным раствором Ag₂O и гидроксидом меди (II) Cu(OH)₂, то есть муравьиная кислота дает качественные реакции на альдегидную группу:

При нагревании с концентрированной H₂SO₄ муравьиная кислота разлагается на оксид углерода (II) и воду:

Муравьиная кислота сильнее других алифатических кислот, так как карбоксильная группа в ней связана с атомом водорода, а не с электроно – донорным алкильным радикалом.

Специфические способы получения НСООН

Производные карбоновых кислот. Способы получения. Химические свойства.???