Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Основый органической химии. Углеводороды.doc
Скачиваний:
1
Добавлен:
01.07.2025
Размер:
4 Мб
Скачать
☆

Атомные орбитали. Типы атомных орбиталей

Электрон имеет двойственную природу: в разных экспериментах он может проявлять свойства частицы и волны. Свойства электрона как частицы: масса, заряд; волновые свойства ‑ в особенностях движения, интерференция и дифракция.

Движение электрона подчиняется законам квантовой механики.

Основные характеристики, определяющие движение электрона вокруг ядра: энергия и пространственные особенности соответствующей орбитали.

Часть пространства, в котором высокая вероятность нахождения электрона, называется орбиталью (электронное облако).

  • Атомные орбитали (АО) разных типов отличаются формой и энергией, обозначаются s, р, d, f.

  • Атомные орбитали s-типа имеют форму сферы. р-АО имеют форму объёмной восьмёрки (гантели), направлены вдоль осей x, y, z.

При взаимодействии (перекрывании) атомных орбиталей (АО), принадлежащих двум или более атомам, образуются молекулярные орбитали (МО).

Молекулярные орбитали заполняются обобществленными электронами и осуществляют ковалентную связь.

Перед образованием молекулярных орбиталей может происходить гибридизация атомных орбиталей одного атома.

Гибридизация – изменение формы некоторых орбиталей при образовании ковалентной связи для более эффективного их перекрывания. Образуются одинаковые гибридные АО, которые участвуют в образовании МО, перекрываясь атомным орбиталями других атомов. Гибридизация возможна лишь для атомов, образующих химические связи, но не для свободных атомов.

При образовании ковалентной связи в молекулах органических соединений общая электронная пара заполняет связывающие МО с более низкой энергией. σ-связь возникает при осевом перекрывании АО

π–связь возникает при боковом перекрывании негибридных р-АО (вне линии, соединяющей ядра атомов).

π–связи возникают между атомами, уже соединенными σ-связью (при этом образуются двойные и тройные π –связи).

σ-связь более прочная, чем π-связь (более эффективное осевое перекрывание АО и размещение σ-электронов между ядрами).

По σ-связям возможно молекулярное вращение без разрыва связи.

Вращение по двойным связям невозможно без их разрыва.

π–электроны, находясь вне межъядерного пространства, обладают большей подвижностью по сравнению с σ-электронами. Поэтому поляризуемость π–связи значительно выше σ-связи.

Углеводороды

Основные вопросы:

  1. Углеводороды. Классификация. Номенклатура.

  2. Строение. Свойства.

  3. Применение углеводородов.

Углеводороды – класс органических соединений, которые состоят из двух элементов: углерода и водорода.

Выбрать изомеры и гомологи:

Алканы (метановые, парафины, предельные, насыщенные) – все связи насыщенные (одинарные).

Строение: sp3-гибридизация, тетраэдрическое размещение орбиталей.

Форма молекул: тетраэдр.

Реакции: замещения (галогенирования, нитрования, сульфирования), горения (каталитического окисления), разложения (крекинг, пиролиз, дегидрование).

Назвать алканы:

____________________________________________

__________________________________________

  • реакция нитрования (реакция Коновалова, 1889) – реакция замещения водорода на нитрогруппу.

Условия: 13% НNO3, t = 130 – 1400C, Р= 15 – 105 Па. В промышленном масштабе нитрование алканов проводят в газовой фазе при 150 – 1700С оксидом азота (ІV) или парами азотной кислоты.

СН4 + НО – NO2 → CН3 – NO2 + Н2О

нитрометан

Решить задания: