- •Тема. Теория строения органических соединений
- •Теория химического строения органических веществ (а.М.Бутлеров,1861)
- •Классификация органических соединений
- •Атомные орбитали. Типы атомных орбиталей
- •Углеводороды
- •Укажите название углеводорода, который образуется при нагревании бромэтана с металлическим натрием:
- •Какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на смесь:
- •Состав алканов отражает общая формула:
- •С какими реагентами могут взаимодействовать алканы:
- •Укажите вещество, которое образуется при полном хлорировании метана:
- •Укажите наиболее вероятный продукт монобромирования 2,2,3-триметилбутана:
- •Непредельные углеводороды (ненасыщенные):
- •Какой алкин получится при действии спиртового раствора щелеочи на 2,3-диметил бутан? Составьте уравнение реакции.
- •Какие из приведенных на рисунке структур соответствуют бензолу?
- •Какой тип гибридизации характерен для атомов углерода в молекуле бензола:
- •Какие арены изомерны друг другу:
- •Какое вещество из образующихся в приведенной схеме превращений (X, y или z) используется как средство борьбы с вредными насекомыми? Назовите это соединение.
- •Укажите, какие реагенты необходимы для осуществления следующих превращений:
Атомные орбитали. Типы атомных орбиталей
Электрон имеет двойственную природу: в разных экспериментах он может проявлять свойства частицы и волны. Свойства электрона как частицы: масса, заряд; волновые свойства ‑ в особенностях движения, интерференция и дифракция.
Движение электрона подчиняется законам квантовой механики.
Основные характеристики, определяющие движение электрона вокруг ядра: энергия и пространственные особенности соответствующей орбитали.
|
Часть пространства, в котором высокая вероятность нахождения электрона, называется орбиталью (электронное облако).
|
|
|
|
|
При взаимодействии (перекрывании) атомных орбиталей (АО), принадлежащих двум или более атомам, образуются молекулярные орбитали (МО).
Молекулярные орбитали заполняются обобществленными электронами и осуществляют ковалентную связь.
Перед образованием молекулярных орбиталей может происходить гибридизация атомных орбиталей одного атома.
Гибридизация – изменение формы некоторых орбиталей при образовании ковалентной связи для более эффективного их перекрывания. Образуются одинаковые гибридные АО, которые участвуют в образовании МО, перекрываясь атомным орбиталями других атомов. Гибридизация возможна лишь для атомов, образующих химические связи, но не для свободных атомов.
|
При образовании ковалентной связи в молекулах органических соединений общая электронная пара заполняет связывающие МО с более низкой энергией. σ-связь возникает при осевом перекрывании АО π–связь возникает при боковом перекрывании негибридных р-АО (вне линии, соединяющей ядра атомов). π–связи возникают между атомами, уже соединенными σ-связью (при этом образуются двойные и тройные π –связи). |
|
|
σ-связь более прочная, чем π-связь (более эффективное осевое перекрывание АО и размещение σ-электронов между ядрами). По σ-связям возможно молекулярное вращение без разрыва связи. Вращение по двойным связям невозможно без их разрыва. |
|
π–электроны, находясь вне межъядерного пространства, обладают большей подвижностью по сравнению с σ-электронами. Поэтому поляризуемость π–связи значительно выше σ-связи. |
Углеводороды
Основные вопросы:
Углеводороды. Классификация. Номенклатура.
Строение. Свойства.
Применение углеводородов.
Углеводороды – класс органических соединений, которые состоят из двух элементов: углерода и водорода.
Выбрать изомеры и гомологи:
Алканы (метановые, парафины, предельные, насыщенные) – все связи насыщенные (одинарные). Строение: sp3-гибридизация, тетраэдрическое размещение орбиталей. Форма молекул: тетраэдр. Реакции: замещения (галогенирования, нитрования, сульфирования), горения (каталитического окисления), разложения (крекинг, пиролиз, дегидрование). |
|
Назвать алканы:
____________________________________________
__________________________________________
реакция нитрования (реакция Коновалова, 1889) – реакция замещения водорода на нитрогруппу.
Условия: 13% НNO3, t = 130 – 1400C, Р= 15 – 105 Па. В промышленном масштабе нитрование алканов проводят в газовой фазе при 150 – 1700С оксидом азота (ІV) или парами азотной кислоты.
СН4 + НО – NO2 → CН3 – NO2 + Н2О
нитрометан
Решить задания:
