- •Оглавление
- •Введение
- •Краткие указания к практическим занятиям Правила работы в лаборатории органической химии
- •Первая помощь при несчастных случаях в лаборатории
- •I. Методы выделения и очистки органических веществ
- •Опыт № 1. Перекристаллизация бензойной кислоты
- •Опыт №2. Возгонка (сублимация) бензойной кислоты
- •Опыт №4. Определение температуры плавления бензойной кислоты
- •Опыт №5. Разделение смеси веществ простой перегонкой
- •II. Качественный элементный анализ органических соединений
- •Опыт № 8. Обнаружение углерода и водорода
- •Опыт № 9. Обнаружение азота
- •Опыт № 10. Обнаружение галогенов (проба Бейльштейна)
- •Опыт № 11. Обнаружение серы
- •Опыт № 13. Получение и свойства этилена
- •Опыт №14. Получение и свойства бензола
- •IV. Галогенопроизводные углеводородов (галогеноуглеводороды)
- •Опыт № 15. Получение хлорэтана
- •V. Спирты. Простые эфиры
- •Опыт № 16. Обнаружение воды в спирте-ректификате
- •Опыт № 18. Окисление этилового спирта перманганатом калия
- •Опыт № 19. Получение простого (диэтилового) эфира
- •Опыт № 20. Получение сложного (уксусноэтилового) эфира
- •VI. Фенолы. Нафтолы
- •Опыт № 21. Получение фенолята натрия
- •Опыт № 24. Взаимодействие α- и β-нафтолов с хлоридом железа (III)
- •VII. Альдегиды и кетоны
- •Опыт № 25. Получение уксусного альдегида из этанола
- •Опыт № 26. Окисление альдегида. Образование серебряного зеркала
- •Опыт № 27. Реакция диспропорционирования формальдегида (реакция Канницаро)
- •Опыт № 28. Окисление формальдегида гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •Опыт № 29. Цветные реакции на альдегиды
- •Опыт № 30. Образование альдегидами и кетонами гидросульфитных производных
- •Опыт № 31. Йодоформная проба на ацетон
- •Опыт № 32. Окисление бензойного альдегида кислородом воздуха
- •VIII. Карбоновые кислоты и их производные
- •Опыт № 33. Получение уксусной кислоты из ацетата натрия
- •Опыт № 34. Получение и гидролиз ацетата железа (III)
- •Опыт № 35. Устойчивость уксусной кислоты к действию окислителей
- •Опыт № 36. Окисление муравьиной кислоты
- •Опыт № 37. Разложение муравьиной кислоты
- •Опыт № 38. Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия (реакция Вагнера)
- •Опыт № 39. Разложение щавелевой кислоты при нагревании
- •Опыт № 40. Окисление щавелевой кислоты
- •IX. Гидроксикислоты
- •Опыт № 42. Разложение молочной кислоты при нагревании с концентрированной серной кислотой
- •Опыт № 43. Разложение молочной кислоты при нагревании с разбавленной серной кислотой
- •Опыт № 44. Окисление молочной кислоты в пировиноградную кислоту
- •Опыт № 45. Получение реактива Фелинга
- •Опыт № 46. Разложение лимонной кислоты при нагревании
- •Опыт № 47. Получение ацетилсалициловой кислоты (аспирин)
- •Опыт № 48. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) и её гидролиз
- •Опыт № 49. Термическое декарбоксилирование салициловой кислоты
- •Опыт № 50. Взаимодействие салициловой и бензойной кислот с хлоридом железа (III)
- •Опыт № 52. Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
- •Опыт № 53. Взаимодействие галловой кислоты и танина с хлоридом железа (III)
- •Опыт № 54. Обнаружение кислотных свойств ацетоуксусного эфира
- •Опыт № 55. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира
- •X. Углеводы
- •Опыт № 56. Реакция на обнаружение углеводов с -нафтолом (реакция Молиша)
- •Опыт № 57. Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
- •Опыт № 58. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в присутствии щелочи (реакция Троммера)
- •Глюкоза глюконовая кислота
- •Опыт № 59. Взаимодействие глюкозы с реактивом Фелинга
- •Опыт № 60. Восстановление аммиачного раствора оксида серебра (реакция серебряного зеркала)
- •Опыт № 61. Реакция Селиванова на кетогексозы
- •Опыт № 62. Взаимодействие глюкозы со щелочным раствором глицерата меди (реактив Гайнеса)
- •Опыт № 63. Реакция фуксинсернистой кислоты с глюкозой и формальдегидом
- •Опыт № 64. Образование фурфурола и конденсация его с анилином (качественная реакция на пентозаны)
- •Опыт № 65. Доказательство наличия гидроксильных групп у сахарозы
- •Опыт № 66. Восстанавливающая способность дисахаридов
- •Опыт № 67. Инверсия сахарозы при гидролизе
- •Опыт № 68. Приготовление крахмального клейстера
- •Опыт № 69. Реакция крахмала с йодом
- •Опыт № 70. Отсутствие восстанавливающей способности у крахмала
- •XI. Азотсодержащие органические соединения
- •Нитросоединения
- •Опыт № 71. Получение нитрометана
- •Опыт № 72. Разложение мочевины при гидролизе
- •Опыт № 73. Взаимодействие мочевины с азотной кислотой
- •Опыт № 74. Взаимодействие мочевины с азотистой кислотой
- •Опыт № 75. Взаимодействие мочевины со щавелевой кислотой
- •Опыт № 76. Образование биурета
- •Опыт № 77. Определение кислотности аминоэтановой кислоты (глицина)
- •Опыт № 78. Получение медной соли глицина
- •Опыт № 79. Реакции аминокислот с нингидрином
- •Опыт № 80. Реакции аминокислот с формальдегидом
- •Опыт № 81. Реакции аминокислот с азотистой кислотой (дезаминирование)
- •Опыт № 82. Реакция глицина с хлоридом железа (III)
- •Заказ №
Введение
Органическая химия – наука, изучающая углеводороды (соединения углерода и водорода) и их производные.
Число известных органических соединений в десятки раз превышает число неорганических и к настоящему времени составляет более 10 млн. Такое многообразие обусловлено, прежде всего, двумя явлениями: способностью образовывать гомологические ряды (цепи, циклы и другие каркасы) с практически неограниченным числом атомов углерода и изомерией. Благодаря многообразию и огромному числу органических структур, органическая химия стала крупнейшим и наиболее важным разделом современной химии. Органические соединения составляют основу пищевой, микробиологической, химической, фармацевтической и др. отраслей промышленности.
Первоначально органическая химия изучала главным образом природные соединения, т.е. вещества, выделяемые из растительных и животных организмов. Затем всё большее значение приобретал органический синтез: люди научились изменять природные вещества, а затем стали получать продукты и материалы, не существующие в природе.
Подобная тенденция развития человеческих возможностей могла сложиться только благодаря знанию законов и механизмов химических процессов, протекающих в органической химии.
Изучение превращений, происходящих с органическими веществами, показало, что, наряду с общими законами химии они подчиняются специфическим закономерностям, характерным только для органических соединений. Реальное подтверждение знаний о закономерностях органической химии, свойствах и реакциях органических веществ дает нам эксперимент. Проводя опыты, исследователь имеет возможность наблюдать то или иное явление, сопоставлять факты и делать выводы. Поэтому можно с уверенностью сказать, что практические занятия по органической химии – необходимый элемент изучения этой дисциплины.
Цель настоящего лабораторного практикума - ознакомить студентов с характерными свойствами и реакциями основных классов органических соединений, а также с индивидуальными особенностями их главнейших представителей.
Проведение опытов, как правило, осуществляется с малыми количествами веществ, при этом студенты активно знакомятся с препаративными синтетическими методами, т.е. вырабатывают практические навыки, необходимые для их последующей работы по дисциплинам соответствующих направлений.
Настоящий лабораторный практикум составлен в соответствии с учебными планами для студентов пищевых технологических направлений.
Краткие указания к практическим занятиям Правила работы в лаборатории органической химии
Выполнению практических занятий по органической химии предшествует самостоятельная домашняя подготовка студентов: работа с учебниками, учебными пособиями, лекционными записями.
На первом занятии студенты ознакомятся с правилами техники безопасности, каждый студент должен расписаться в специальном журнале.
Работать в лаборатории студенты должны в хлопчатобумажных халатах.
При проведении опытов в лаборатории студенты обязаны соблюдать следующие основные правила работы:
- при выполнении каждого опыта вначале необходимо внимательно ознакомиться с описанием опыта, а затем приступать к его выполнению. Обращать особое внимание на те пункты, в которых указано “Осторожно!”;
- при использовании реактивов общего пользования поддерживать порядок в расположении склянок с растворами и веществами; не перемещать их на другое место, ставить на полку так, чтобы надпись на склянке была хорошо видна всем работающим на этом месте. Склянки с летучими веществами тотчас после пользования следует быстро закрывать пробками;
- при выполнении опыта необходимо брать то количество реактива, которое указано в описании. Если количество реактива взято больше, чем необходимо для проведения опыта, лишнее количество выливать или пересыпать из пробирки в общие склянки не разрешается, во избежание порчи реактивов и растворов;
- при выполнении опытов с нагреванием необходимо пользоваться держателем пробирок. При нагревании отверстие пробирки должно быть направлено на внутреннюю сторону вытяжного шкафа;
- при нагревании пробирки с реакционной смесью надо следить, чтобы с наружной стороны пробирка была сухой, в противном случае она треснет;
- при работе с газоотводной трубкой необходимо помнить, что убирать горелку из-под пробирки с реакционной смесью можно только после того, как нижний конец газоотводной трубки удален из жидкости;
- особую осторожность следует проявлять при работе с газами, дающими взрывчатые смеси с воздухом (метан, этилен, ацетилен);
- работу с летучими ядовитыми и сильно пахнущими веществами производить только в вытяжном шкафу;
- при пользовании концентрированными кислотами и щелочами исключить возможность попадания их на руки, лицо, одежду;
- запрещается пробовать химические вещества на вкус, всасывать ртом любые жидкости из пипетки. При исследовании запаха вещества следует осторожно направлять к себе его пары легким движением руки;
- при воспламенении горючих веществ немедленно принимать меры к тушению огня (накрыть асбестовой сеткой, чашкой или засыпать песком). В случае большого очага пожара пользоваться огнетушителем;
- в конце работы убрать свое рабочее место и привести в полный порядок лабораторную посуду общего пользования. Качество уборки рабочих мест проверяет дежурный по группе, который уходит из лаборатории последним.
