Розв'язання типових завдань

Завдання 1.

Амінокислота валін є незамінною кислотою. Назвіть валін за номенклатурою IUPAC:

Еталон рішення:

Ця сполука містить дві функціональні групи: аміногрупу і карбоксильну групу, яка є старшою функціональною групою.

1. Для того, щоб назвати сполуку, обираємо родоначальну структуру, опираючись на наступне правило: родоначальна структура містить старшу функціональну групу, максимальну кількість функціональних груп, кратних зв'язків і бічних ланцюгів; вона є найдовшою.

2. Проводимо нумерацію атомів вуглецю в родоначальній структурі таким чином, щоб старша функціональна група отримала мінімальний номер:

3. Називаємо родоначальну структуру, використовуючи корінь -бут-, що визначає чотири атома вуглецю в родоначальній структурі. Сполука є насиченою і не містить кратних зв'язків, для відображення цього використовуємо суфікс –ан, -СООН – є старшою функціональною групою, яку називаємо як: -ова кислота:

-бутанова кислота

4. Після того, як названа родоначальна структура в префіксах перераховуємо молодші функціональні групи і бічні ланцюги в алфавітному порядку, вказуючи їх положення в молекулі за допомогою цифр - локантів:

2-аміно-3-метилбутанова кислота

Завдання 2.

Назвіть сполуку згідно з міжнародною номенклатурою IUPAC:

Еталон рішення:

1. Ця сполука не містить функціональних груп і може бути класифікована як циклічний вуглеводень. Як родоначальна структура обирається циклічна структура, що містить шість атомів вуглецю. У назві сполуки це відбивається коренем

-циклогекс-.

2. Проводимо нумерацію атомів таким чином, щоб кратний С=С зв'язок отримав мінімальний номер:

3. Додаємо до кореня суфікс –ен, що відображає наявність одного подвійного зв'язку, і локант, що визначає його положення:

-циклогексен-1.

4. Відсутність функціональної групи визначає відсутність закінчення в назви родоначальної структури.

5. Після того, як названа родоначальна структура, в префіксах називаємо бічні ланцюги в алфавітному порядку, вказуючи їх положення в молекулі за допомогою локантів:

4-ізопропіл-1-метилциклогексен-1.

Набір завдань для контролю самопідготовки

Завдання 1.

Назвіть наступну сполуку згідно з номенклатурою IUPAC:

1. 2,2-дібромпентан

В. 2,2-дібромопропан

С. 2,2-діхлоропентан

D. 2,2-діхлоропропан

Е. 2-бромопропан

Завдання 2.

Назвіть наступну сполуку згідно з номенклатурою IUPAC:

А. Ацетон

В. Пропанон-3

С. Бутаналь

D. Бутанон-2

Е. Пропанон-2

Завдання 3.

Назвіть наступну сполуку. До якого класу сполук вона відноситься?

А. 3-метилпентен-1, алкен

В. 3-метилпентен-2, алкен

С. 3-метилпентадиєн-1,4, алкадиєн

D. 3-метилпентадиєн-2,3, алкадиєн

Е. 3-метилпентадиєн-1,4, алкен

Завдання 4.

Яка з наведених структур відповідає формулі 3-метилбутанолу-2.

1. 

2. 

3. 

4. 

5. 

Завдання 5.

Назвіть наступну сполуку згідно з номенклатурою IUPAC:

1. 2-Гідроксібутанова кислота

2. 3-Гідроксібутанова кислота

3. Бутандіова кислота

4. 2-Гідроксібутандиова кислота

5. 3-Оксобутандіова кислота

Завдання 6.

Внаслідок зміщення електронної густини на карбонільному атомі вуглецю утворюється частково позитивний заряд. Який тип реакцій буде найбільш характерний для карбонільних сполук?

А. Вільнорадикальне заміщення

В. Нуклеофільне приєднання

С. Електрофільне приєднання

D. Нуклеофільне заміщення

Е. Електрофільне заміщення

Завдання 7.

Який продукт утворюється в реакції:

А. СН₃-СООН, полуацеталь

В. СН₃-СООН, кислота

С. СН₃-СН₂ОН, спирт

D. , двохатомний спирт

Е. , полуацеталь

Завдання 8.

На ацетон подіяли реагентом NаВН₄. Який продукт реакції отримали?

А. СН₃-СНОН-СН₃

В. СН₃-СН₂ОН

С. СН₃-СН₂-СН₂ОН

D. СН₃-СН₂-СООН

Е. СН₃-СООН

Завдання 9.

Який з реагентів можна використовувати для якісного визначення наявності альдегідної групи в молекулі:

1. NаВН₄

2. HBr

3. Br₂ (aqua)

4. [Ag(NH₃)₂]OH

5. KMnO₄

Завдання 10.

Який реагент необхідно обробити синільною кислотою НСN, щоб отримати циангідрин наступної структури:

А. Ацеталь

В. Метаналь

С. Ацетон

D. Пропаналь

Е. Пропанол

Завдання 11.

Який продукт можна отримати в реакції приєднання-відщеплення:

А. СН₃-СН₂-NН-СН₃

В. СН₃-СН₂-СН₂-О-NН-СН₃

С. СН₃-СН₂-СН=N-СН₃

D. СН₃-СН₂-СН=N-СН₂-СН₃

Е. СН₃-СН=N-СН₃

Задание 12.

Яку речовину необхідно додати до бутанону-2, щоб отримати наступний продукт реакції:

А. Етанол

В. Етаналь

С. Етанову кислоту

D. Хлористий етил

Е. Бромистий етил

Еталони відповідей:

1 – B, 2 – D, 3 – C, 4 – B, 5 – D, 6 – В, 7 – D, 8 – А, 9 – D, 10 – C, 11 – C, 12 – A.

Додаток 1.1.

Граф логічної структури

Додаток 1.2.

Таблиця старшинства замісників (наведені у порядку зменшення старшинства).

Функціональна група	Класи сполук	Приклад	Назва
			В префіксі	В закінченні
Карбоксільна -СООН	Карбонові кислоти	Етанова (оцтова) кислота	Карбоксі-	-ова кислота
Сульфогрупа -SO3H	Сульфокислоти	С2Н5SO3H Етансульфонова кислота	Сульфо-	-сульфонова кислота
Складноефірна група -СООR	Складні ефіри	СН3-СООС2Н5 Етилацетат	Карбоалкоксі-	алкіл….оат
Амідна -CONH2	Аміди	СН3-СОNН2 Ацетамід (амід оцтової кислоти)	Карбамоїл	амід
Карбонільна група	Альдегіди	Етаналь	Оксо-	-аль
	Кетони	Пропанон (ацетон)	Оксо-	-он
Гідроксігрупа -ОН	Спирти	СН3ОН метанол	Гідроксі-	-ол
	Феноли	фенол
Тіольна група -SH	Тіоли	СН3SH метантіол	Меркапто-	-тіол
Аміногрупа -NH2	Аміни	СН3NH2, Метиламін (метанамин)	Аміно-	-амін
Алкоксільна -OR	Прості ефіри	СН3-O-СН3 Метоксіметан (діметиловий ефир)	Алкоксі-	-
Галогени -F, -Cl, -Br, -I	Галогенопохідні	CH3Cl Хлорметан	Фтор-, хлор, бром, йод	-
Нітрогрупа -NO2	Нітросполуки	CH3NO2 Нітрометан	Нітро-	-

Додаток 1.3.

Ізомерія органічних сполук

Ізомери – це сполуки, які мають однаковий склад та молекулярну масу, але різні фізичні та хімічні властивості. Усі ізомери поділяють на два великих класа —структурні ізомери і просторові ізомери.

Структурними називають ізомери, які відповідають різним структурним формулам органічних сполук (різне поєднання атомів в молекулі).

Виділяють три види структурної ізомерії:

1. Ізомерія ланцюга: сполуки мають однаковий склад, але різну структуру вуглецевого ланцюга:

   Пентан	Метилбутан

2. Ізомери положення: відрізняються положенням кратного зв'язку або функціональної групи:

Бутанамін-1	Бутанамін-2
Бутен-1	Бутен-2

3. Ізомери функціональної групи: відносяться до різних класів органічних сполук.

Пропаналь (альдегід)	Пропанон (кетон)

Просторові ізомери мають однакові замісники у кожного атома вуглецю і відрізняються лише їх взаємним розташуванням у просторі.

Виділяють два види просторової ізомерії: геометричну ізомерію та оптичну ізомерію.

Геометрична ізомерія характерна для сполук, що містять подвійний зв'язок або цикл. В таких молекулах часто можливо провести умовну площину таким чином, що заступники у різних атомів вуглецю можуть находитися по одну сторону (цис-) або по різні сторони (транс-) від цієї площини.

Якщо зміна орієнтації цих заступників відносно площини можливо тільки за рахунок розриву одного з хімічних зв'язків, то говорять про наявність геометричних ізомерів.

Цис-бутен-2	Транс-бутен-2	Цис-1,2-діметилциклопентан	Транс-1,2-діметилциклопентан

Оптична ізомерія характерна для несиметричних сполук, у яких в молекулі є атом вуглецю в стані sp³ - гібридизації, зв'язаний з чотирма різними атомами або групами. Такий атом вуглецю називається асиметричним (хіральний центр).

Наприклад, у вигляді двох оптичних ізомерів існує молекула молочної кислоти

СН₃-С*Н(ОН)- СООН, яка містить один асиметричний центр:

Оптичні ізомери є дзеркальним відображенням один одного і мають однакові хімічні властивості, але проявляють різну біологічну активність.

Додаток 1.4.

Класифікація хімічних реакцій.

Хімічна реакція – це перетворення, що призводить до зміни будови, елементного складу або конфігурації органічної сполуки. У загальному випадку хімічна реакція може бути представлена наступним рівнянням:

Субстрат + Реагент

Продукти реакції

Субстрат – органічна сполука, яка приймає участь в хімічній реакції. Зазвичай (але не завжди) субстрат – більш складна молекула системи, структура якої визначає структуру продукту реакції. Реагент є другим компонентом хімічної реакції, невелика органічна або неорганічна молекула. Умови проведення реакції – зовнішні умови, що сприяють її протікання: температура, тиск, необхідний розчинник. Каталізатор – речовина, що прискорює хімічну реакцію, але не бере участь в ній безпосередньо.

Однією з стадій будь-якої хімічної реакції є розрив хімічного зв'язку. В органічних реакціях він може протікати по одному з двох механізмів:

1. Гомолітичний розрив зв'язку. При гомолітичному розриві кожна з утворених частинок отримує по одному неспаренному електрону, Гомолітичний розрив призводить до утворення вільних радикалів:

2. Гетеролітичний розрив зв'язку. При гетеролітичному розриві хімічний зв'язок рветься таким чином, що одна з частинок, що має меншу електронегативність, втрачає електрони і здобуває позитивний заряд, друга частинка забирає обидва електрони і заряджається негативно:

Позитивно заряджена частинка називається електрофілом (E), а негативно заряджена – нуклеофілом (Nu).

Таким чином, три типи частинок можуть брати участь у хімічній реакції:

1. Вільні радикали, що утворилися при гомолітичному розриві: Cl, CH₃.

2. Електрофільні реагенти (E), такі как H⁺, ⁺CH₃, Br⁺.

3. Нуклеофільні реагенти (Nu), такі як OH^-, NO₂^-, Br^-

Виділяють наступні типи хімічних реакцій

4. Заміщення (S)

5. Приєднання (A)

6. Елімінування (відщеплення) (E)

7. Перегрупування

8. Окислення [O] та відновлення [H]

Механізм хімічної реакції – це послідовність стадій, через яку протікає хімічна реакція. Механізм хімічної реакції визначається характером субстрату, типом хімічного перетворення і природою реагенту. Позначаться двохбуквеним кодом, в якому перша літера позначає тип хімічної реакції, а індекс – тип реагенту.

Наприклад: А_N – нуклеофільне приєднання; S_E– електрофільне заміщення і т. д.

Механізми реакцій, характерні для різних класів органічних сполук

Алкани	Алкени	Ароматичні вуглеводні	Альдегіди та кетони	Спирти та карбонові кислоти
Радикальне заміщення SR	Електрофільне приєднання AE	Електрофільне заміщення SE	Нуклеофільне приєднання AN	Нуклеофільне заміщення SN