Классификация углеводов слайд № 2

Углеводы составляют обширную группу соединений, различаются отношением к гидролизу.

Моносахариды – простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов.

С_n(H₂O)_n С₆Н₁₂О₆ (С₆(Н₂О)₆)

глюкоза фруктоза

Моносахариды - это гетерофункциональные соединения, содержащие оксогруппу и несколько гидроксильных групп.

Моносахариды можно рассматривать как производные многоатомных спиртов, содержащих карбонильную (альдегидную или кетонную) группу.

Поэтому моносахариды классифицируются с учетом 2-х признаков:

1. природы оксогруппы;

2. длины углеродной цепи (от 3 до 10 атомов углерода).

Имеют окончание – оза.

Стереоизомерия моносахаридов

Стереоизомерами называются изомеры, различающиеся только расположением атомов и групп атомов в пространстве.

Стереоизомеры моносахар. Д ряда, отличающиеся конфигурацией одного или нескольких (но не всех) атомов углерода, и не относящиеся друг к другу, как предмет и его зеркальные отражения, называются диастереомерами.

Диастереомеры имеют различные физические и химические свойства.

Общее число стереоизомеров: N = 2ⁿ, где n – число асимметричных атомов углерода. Например, в альдогексозе имеется 4 хиральных центра.

2⁴ = 16 стереоизомеров (8 пар энантиомеров)

Хиральный центр или ассиметричный атом С – это атом, связанный с 4-мя различными атомами или группами атомов.

Например, в альдогексозах имеется 4 хиральных центра.

2⁴ = 16 стереоизомеров ( 8 пар энантиомеров)

Относительная конфигурация моносахаридов определяется по конфигурационному стандарту - глицериновый альдегид (Розанов, 1906 г.).

Слайд № 3

Классификация стереоизомеров.

Д⁺ - глиц. альдегид L^ - глицнральдегид

Знак вращения плоскости поляризации света монасахаридами определяется экспериментально.

Энантиомеры – стереоизомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Они имеют одинаковые физические, химические свойства (t^o пл., t^o кип., одинаковая растворимость, реагируют с одинаковым объемом), но обладают разной оптической активностью. Энантиомеры способны вращать плоскость поляризации света по разному: один левовращающий (), другой правовращающий (+), хотя абсолютное значение углов одинаково.

Величину и знак угла вращения хиральных соединений нельзя предсказать, они определяются экспериментально с помощью приборов поляметров.

Смесь равных количеств энантиомеров 50 : 50 называется рацематами. Рацематы не обладают оптической активностью ( ).

Например:

а) (+) Изопропиладреналин (изадрин) проявляет в 800 раз более сильное бронхорасширяющее действие, чем его левовращающий энантиомер.

б) Лекарственное средство противоопухолевого действия – сарколизин – является левовращающим энантиомером; (+) сарколизин не активен.

Таким образом, биологическое действие биорегуляторов (гормоны, витамины, антибиотики и др.) и лекарственных веществ принципиально связано с пространственным строением их молекул.

Большинство природных моносахаридов принадлежит к Д-ряду и организмом усваиваются углеводы только Д-ряда.

Диастереоизомерами называются стереоизомеры, не являющиеся энатиомерами.

Эпимерами называются диастереомеры, различающиеся конфигурацией только одного углеродного атома (частный случай диастереомеров).