- •Біоорганічна хімія як наука, що вивчає хімічну структуру і властивості органічних сполук, які входять до складу живих організмів та впливають на процеси життєдіяльності
- •Предмет, завдання та розділи біоорганічної хімії як науки та навчальної дисципліни
- •Пентози: рибоза, 2-дезоксирибоза, ксилоза, рибу лоза, ксилулоза. Гексози: глюкоза, галактоза, заноза, фруктоза
- •Стереоізомерія моносахаридів (d- і l-форми). Відкриті та циклічні форми моносахаридів. Фуранозні та піранозні цикли; α- та β-аномери.
- •Хімічнівластивостімоносахаридів: реакції за участюоксо- та гідроксильнихгруп; якісніреакції на моносахариди.
- •Окиснення моносахаридів, утворення альдонових та уронових кислот. L-аскорбінова кислота (вітамін с)
- •Олігосахариди. Будова. Дисахариди (сахароза, лактоза, мальтоза): структура, біологічнезначення.
- •Глікозидний гідроксил, йоговластивості; о- і n-глікозиди
- •Амінопохідні моносахаридів: глюкозамін, галактоза мін
- •Відновлення моносахаридів: утворення сорбіту, маніту.
- •Полісахариди. Гомополісахариди. Полісахариди: класифікація, структура
- •Гомополісахариди: крохмаль, глікоген, целюлоза (клітковина); декстрини: будова, гідроліз, біологічне значення. Якісна реакція на крохмаль
- •Гетерополісахариди. Визначення, структура. Будова та біологічне значення глікозаміногліканів (мукополісахаридів) – гіалуронової кислоти, хондроїтинсульфатів, гепарину.
Пентози: рибоза, 2-дезоксирибоза, ксилоза, рибу лоза, ксилулоза. Гексози: глюкоза, галактоза, заноза, фруктоза
Пенто́зи (від грец. πέντε — п'ять), C5H10O5 — органічні сполуки з групи моносахаридів, у молекулі яких є п'ять вуглецевих атомів. Кристалічні речовини, солодкі на смак, добре розчинні у воді. Входять до складу деяких глікозидів та полісахаридів рослин (арабіноза, ксилоза) а також нуклеїнових кислот (рибоза, дезоксирибоза). Залежно від наявності в молекулі альдегідної або кетонної групи їх поділяють на альдо- та кето- пентози. Використовують у харчовій промисловості.
Рибо́за (від араб. робб — фруктовий сироп) — моносахарид, що належить до класу пентоз групи альдопентоз. Емпірична формула C5H10O5. Існує у вигляді оптично активних D- або L-форм. Мол. маса 150,14. В природі поширені D-рибоза, як компонентрибонуклеїнових кислот, а також похідне — 2-дезокси-D-рибоза — у складі дезоксирибонуклеїнової кислоти. При відновленні рибози утворюється рибітол — п'ятиатомний спирт, що бере участь у будові ферментативних систем.
Дезоксирибо́за, також відома як D-дезоксирибоза та 2-дезоксирибоза, — пентоза (моносахарид, що містить п'ять атомів вуглецю), що містить альдегідну функціональну групу. Цей цукор є похідною іншого пентозного цукру, рибози, через заміну гідроксильної групи у 2 позиції атомом водню, приводячи до втрати атому кисню. Дезоксирибоза має хімічну формулу C5H10O4, вона була вперше знайдена в1929 році Фебусом Левіном. Рибоза та дезоксирибоза входять до складу нуклеїнових кислот — великих молекул, що беруть участь у процесах передавання, реалізації та зберігання спадкової інформації у клітині.
Ксилоза або деревний цукор — моносахарид-альдопентоза, що містить п'ять атомів вуглецю та альдегідну функціональну групу.Хімічна формула ксилози C5H10O5. Ксилоза міститься в ембріонах більшості рослин.
Рибулоза- бере участь у важливих процесах обміну речовин; розпаді вуглеводів (пентозофосфатний цикл), а також їх освіту в зелених рослинах при фотосинтезі.
Ксилулоза ((3R, 4S) -1,3,4,5-тетрагідроксіпентан-2-он) - це кетопентоза, моносахарид, що містить п'ять атомів вуглецю, і має кетогруппу. У природі знаходиться в формі L- і D-енантіомерів.Кристалічна речовина, добре розчинна у воді. Розчинена у воді D-ксилулозо знаходиться в трьох ізомерних формах: в двох циклічних (фуранозной таутомери) і в лінійній. Ксилулоза реагує з фелінгової рідиною, при сильному нагріванні з пиридином .Ксилулоза бере участь в пентозофосфатному циклі окислення вуглеводів, утворюючись з рибулозо-5-фосфату під дією епімерази і будучи донором глікольальдегідной групи в транскетолазной реакції; глікольальдегідний фрагмент в цій реакції переноситься до рибоза-5-фосфату з утворенням седогептулозо-7-фосфату і до еритроза-4-фосфату з утворенням фруктозо-6-фосфату.
Глюко́за (від грец. γλυκύς — солодкий) (виноградний цукор,декстроза), С6Н12О6 — важливий моносахарид; білі кристали солодкі на смак, легко розчиняються у воді.
Знаходиться в соку винограду, в багатьох фруктах, а також у кровітварин і людей.
М'язова робота виконується головним чином за рахунок енергії, яка виділяється при окисленні глюкози.
Глюкоза отримується при гідролізі полісахаридів крохмалю і целюлози(під дією ферментів або мінеральних кислот).
Використовується як засіб посиленого харчування або як лікарська речовина, при обробці тканини. Також препарати на основі глюкози та сама глюкоза використовується у медицині при визначенні наявності та типу цукрового діабету в людини.
Природна кристалічна глюкоза (виноградний цукор) являє собою циклічну альфа-формулу. При розчиненні в воді вона переходить в ланцюгову, а через неї в бета-форму; при цьому установлюється динамічна рівновага між усіма формами.
Бета-форма також може бути виділена в кристалічному вигляді; у водному розчині вона утворює рівноважну систему з іншими формами.
Ланцюгова форма існує лише в розчинах, причому в дуже невеликій кількості, а в вільному вигляді не виділена.
Ізомерні форми сполук, які здатні переходити одна в одну називають таутомерними формами чи таутомерами. Явище таутомерії дуже розповсюджене серед органічних сполук.
Галактоза(С6Н12О6) - один з простих цукрів. Відрізняється від глюкози просторовим розташуванням водневої і гідроксильної груп в 4-го вуглецевого атома. Міститься в тваринних і рослинних організмах, у тому числі в деяких мікроорганізмах. Входить до складу молочного цукру. При окисленні утворює галактонову, галактуронову та слизову кислоти.
Фрукто́за (плодовий цукор), С6Н12О6 — органічна речовина — вуглевод із групи моносахаридів, що міститься в солодких плодах, меді[3]; безбарвні кристали солодкого смаку (солодше сахарози в 1,5 разу і глюкози в 3 рази), t пл 102–104°С; розчинна у воді.
Шестиатомний кетоспирт.
У формулах фруктози і глюкози показано характерне для цих моносахаридів відносне просторове положення атомів Н і групи ОН, які входять у вуглеводний ланцюжок.
Для виявлення фруктози застосовують якісну пробу Селіванова.
