III. Классификация антибиотиков по спектру биологического действия.

Условно все важнейшие в практическом отношении антибиотики можно разделить на несколько групп.

. Противобактериальные антибиотики узкого спектра действия, активные преимущественно в отношении грамположительных организмов.

Группа пенициллина и цефалоспорина.

Биосинтетические пенициллины: бензилпенициллин и его соли (калиевая, натриевая, новокаиновая), бициллин, феноксиметилпенициллин.

Полусинтетические пенициллины.

Кислотоустойчивые, неактивные в отношении бета-лактамазообразующих стафилококков: пропициллин, фенетициллин.

Кислотоустойчивые, активные в отношении бета-лактамазообразующих стафилококков: оксациллин, клоксациллин, диклоксациллин.

Полусинтетические цефалоспорины: цефалоридин, цефалотин, цефалоглицин, цефалексин. Бацитрацин. Ванкомицин, ристомицин. Линкомицин. Новобиоцин.

Макролиды: эритромицин, олеандомицин, карбомицин, спирамицин, лейкомицин, тилозин. Фузидин.

. Противобактериальные антибиотики широкого спектра

действия.

Тетрациклины биосинтетические: хлортетрациклин, окситетрациклин, тетрациклин, деметилхлортетрациклин, деметилтетрациклин.

Полусинтетические тетрациклины: метациклин, доксициклин, моноциклин.

Хлорамфеникол (левомицетин).

Аминогликозиды: стрептомицин, неомицины, канамицин,

гентамицин, фортимицины, тобрамицин.

Полимиксины, колистин.

Грамицидин С.

Полусинтетические пенициллины: ампициллин, карбенициллин.

. Противотуберкулезные антибиотики.

Стрептомицин, канамицин, биомицин, циклосерин.

. Противогрибные антибиотики.

Нистатин. Гризеофульвин. Амфотерицин В. Леворин. Кандицин. Трихотецин.

. Противоопухолевые антибиотики.

Актиномицин С, Митомицин С, Оливомицин, Брунеомицин, Реумицин, Адриамицин (доксорубицин), Дауномицин, рубомицины.

. Противоамебные и противомалярийные антибиотики.

Фумагиллин, Радицикол.

IV. Классификация антибиотиков по их химическому составу

В основу этой классификации положена классификация антибиотиков, предложенная Верди 1974 г.). По указанной системе известные антибиотики подразделяются на следующие основные семейства.

. Углеводные антибиотики.

Большинство антибиотиков названного семейства продуцируются стрептомицетами. Семейство включает следующие подсемейства.

) Чистые сахариды;

) Аминогликозиды, или аминоциклитолы. Это подсемейство антибиотиков образуется стрептомицетами, и многие из них широко используются в медицинской практике.

По химическому строению аминогликозиды можно разделить на четыре группы.

а) Антибиотики, родственные стрептомицину. Сюда включаются стрептомицин, дигидрострептомицин, маннозидострептомицин и др.;

б) Монозамещенные дезоксистрептаминовые антибиотики, представителем которых является гигромицин В;

в) 4,5-Дизамещенные дезоксистрептаминовые антибиотики. Эта группа аминогликозидов может быть подразделена на две подгруппы. В первую входят рибостамицин, ксилостазин и бутирозин. Во вторую подгруппу входят неомицины и паромомицины;

г) 4-6-Дизамещенные дезоксистрептаминовые антибиотики.

Представители этой группы могут быть разделены на подгруппы. К первой подгруппе относятся антибиотики, близкие к канамицину: канамицинА, В и С, тобрамицин, небрамицин. Вторая подгруппа включает гентамицины, сизомицин, вердамицин и др.

К третьей подгруппе относится комплекс селдомицинов (факторы 1, 2, 3 и 5), фортимицины.

) Другие (N и С) глюкозиды, например

. Макроциклические лактоны (лактамы).

В названное семейство включаются 4 основные группы антибиотиков. В названное семейство включаются 4 основные группы антибиотиков.

) Макролидные антибиотики: эритромицин, метимицин и др.;

) Полиеновые антибиотики, характерная особенность строения которых - наличие системы, содержащей от трех до восьми сопряженных двойных связей (нистатин, микогептин, амфотерицин В и др.).

) Другие макроциклические лактоны: макролактоны (олигомицин), макротетралиды (нактины).

) Макролактамные антибиотики: рифамицины,

. Антибиотики хиноны и подобные им соединения.

В названное семейство включаются следующие группы антибиотиков.

) Линейные конденсированные полициклические соединения, куда входит группа тетрациклинов;

) Производные нафтохинонов. В эту группу входит большое число (около 70) антибиотиков, названных антрациклинами. В качестве примера можно отметить такие антибиотики, как дауномицин, адриамицин, карминомицин:

3) Производные нафтохинонов. В эту группу входит большое число (около 70) антибиотиков, названных антрациклинами. В качестве примера можно отметить такие антибиотики, как дауномицин, адриамицин, карминомицин

. Кислородсодержащие гетероциклические антибиотики. Это семейство антибиотиков, вырабатываемых различными организмами (грибами, бактериями семейства Actinomycetalis), обладает высокой биологической активностью. К этому семейству относятся следующие группы.

) Соединения с одним 5-членным О-гетероциклом, например пеницилловая кислота.

) Антибиотики с одним 6-членным О-гетероциклом, к которым относятся цитринин и койевая кислота, имеющая следующую структуру:

) Антибиотики с несколькими О-гетероциклами, например трихоцетин:

. Алициклические антибиотики.

) Названное семейство включает производные циклопентана (саркомицин), циклогексана (актидион) и циклогептана (туевая кислота): Саркомицин Актидион (циклогексамид) Туевая кислота

) К алициклическим антибиотикам относятся также соединения, называемые олиготерпенами, которые имеют стероидные скелеты. В качестве примера такого типа антибиотика можно назвать фузидиевую кислоту (фузидин), образуемую культурой Fusidium coccineum:

. Ароматические антибиотики.

К этому семейству относятся четыре группы антибиотиков.

) Соединения бензола, в частности галловая кислота и хлорамфеникол

) Антибиотики, структура которых имеет конденсированные ароматические соединения, например гризеофульвин:

) Соединения, имеющие небензольные ароматические структуры, в частности новобиоцин:

) Различные производные ароматических соединений. К ним относится трихостатин

. Алифатические антибиотики.

В указанное семейство антибиотиков входит несколько групп соединений.

) Производные алканов, образуемые грибами базидиомицетами. В качестве примера можно назвать антибиотик, продуцируемый Clitocybe diatreta и получивший название «диатретин». Он имеет следующее строение:

) Производные алифатических карбоновых кислот, в том числе вариотин.

) Алифатические соединения, содержащие S (аллицин) и Р (фосфономицин).

. Холестеринподобные антибиотики.

К этому типу соединений относится антибиотик скваламин, продуцируемый катрановой акулой семейства Squalidae.

. Смешанные антибиотики с неизвестным строением скелета молекул.

Предложенная классификация антибиотиков по химическому строению имеет важное значение не только для изучения химии антибиотических веществ, но и для выявления механизма биологического действия. Структура антибиотика непосредственно связана с механизмом биологического действия препарата. Эта классификация более обоснована.

Приведенная классификация антибиотиков показывает, что эти физиологически активные продукты жизнедеятельности организмов представляют собой самые разнообразные по химической природе вещества: от простых соединений до очень сложных полипептидных структур типа полимиксинов, актиномицинов, циклоспоринов и лантибиотиков.

Существует также классификация антибиотиков, в основу которой положены физико-химические свойства этих веществ. Подобно классификации по принципу антимикробного действия, она имеет преимущественно практическое значение. Этот принцип классификации антибиотиков не нашел распространения и, по существу, не используется.