Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Органічні сполуки. Основні типи задач.doc
Скачиваний:
1
Добавлен:
01.07.2025
Размер:
7 Мб
Скачать
☆

Вуглеводні

Вуглеводні – це орг.сполуки, що містять тільки атоми Карбону і Гідрогену.

Вуглеводні поділяються:

  1. насичені;

  2. ненасичені;

  3. ароматичні.

Насичені вуглеводні

Насичені вуглеводні – це вуглеводні, в молекулах яких між атомами Карбону існує тільки одинарний зв’язок.

Насичені вуглеводні поділяються на:

  1. алкани( парафіни)(метанові вуглеводні);

  2. циклоалкани (циклопарафіни).

Алкани

Алкани – це насичені вуглеводні, які мають лінійний або розгалужений ланцюг з атомів Карбону.

Загальна формула алканів: СnH2n+2 де: n = 1,2,3 і т.д.

Найпростішим їх предстаником є метан – СН4 – Але існує і цілий ряд їх, який називають гомологічний ряд, а ці вуглеводні називають гомологами – це орг.сполуки, що мають одинакову будову, тобто однакове розміщення атомів у молекулах і однакові хімічні властивості, але відрізняються за складом на одну або декілька СН2 груп . Група СН2 – називається гомологічна різниця.

Формули і назви алканів:

_С2Н6 1. СН4 - метан 6. С6Н14 - гексан

СН4 2.С2Н6 - етан 7. С7Н16 - гептан

СН2 3. С3Н8 – пропан 8. С8Н18 - октан

4. С4Н10 – бутан 9. С9Н20 - нонан

5. С5Н12 - пентан 10. С10Н22 - декан

Радикали алканів

Радикали – це нейтральні частинки, які утворюються, якщо від молекули відірвати тільки один атом Гідрогену.

Радикали алканів називають - алкіли. Назви алкілів походять від відповідних назв алканів із заміною закінчення ан на ил або іл

Назви алканів Назви алкілів

1. СН4 - метан СН3- - метил

2.С2Н6 - етан С2Н5- - етил

3. С3Н8 – пропан С3Н7- - пропіл

4. С4Н10 – бутан С4Н9- - бутил

і т.д.

Номенклатура алканів

Алгоритм для складання назв розгалужених алканів за структурними формулами:

  1. Визначити (виокремити) найдовший карбоновий ланцюг – родоначальну структуру (головний ланцюг).

  1. Пронумерувати атоми Карбону родоначальної структури. При цьому нумерацію необхідно починати з того кінця до якого ближче замісники (розгалуження).

  1. До замісників відносяться:

  • Окремі атоми (галогени – Cl, Br, I), які можуть знаходитися як біля крайніх атомів, так і всередині родоначальної структури;

  • Групи атомів – вуглеводневі радикали (CH3, C2H5, C3H7 і т.д.), які не можуть знаходитися як біля крайніх атомів, тільки всередині родоначальної структури, а також групи атомів ( NO2), які можуть знаходитися як біля крайніх атомів, так і всередині родоначальної структури;

  1. У назві вуглеводню спочатку

наводяться назви замісників, приєднаних до родоначальної структури,

із вказівкою номера атома Карбону, до якого вони приєднані. Номери

атомів Карбону(локанти) відокремлюються від назв замісників дефісом.

  1. Якщо замісників декілька, то в назві вони наводяться в українському алфавітному порядку(за першими буквами їх назв). Якщо є декілька однакових замісників, то їхня назва вказується тільки один раз, а їхнє число вказується префіксами: ди(два), три(три), тетра(чотири), пента(п´ять) тощо й обов´язково цифрами(локантами) через кому вказується положення кожного з однакових замісників.

  1. В останню чергу записується назва алкану, що відповідає числу атомів Карбону в родоначальній структурі.

С2Н5

6 5 4 | 3 2 1

СН3─СН─СН─СН─СН─СН2

| | | |

СН3 СН3 СН3 Cl

4-етил-2,3,5-триметил-1-хлорогексан

6 7

С2Н5 СН2─СН3

1 2 3 | 4 5 |

СН3─СН─СН─СН2─СН─СН3

|

СН3

3-етил-2,5-диметилгептан

Групи: СН3 ; С2Н5 ; Cl називаються замісниками або розгалуженням.

Цифри, які стоять у назвах вуглеводнів перед замісниками у родоначальній структурі (головний ланцюг атомів Карбону) називаються локантами.

Атоми Карбону алканів в родоначальній структурі (головному ланцюзі) поділяються на:

  1. первинні[ п.] ( атом Карбону зв’язаний тільки з одним атомом Карбону у родоначальній структурі);

  2. вторинні[ в.] ( атом Карбону зв’язаний тільки з двома атомами Карбону у родоначальній структурі);

  3. третинні[ т.] ( атом Карбону зв’язаний тільки з трьома атомами Карбону у родоначальній структурі);

  4. четвертинні[ ч.] ( атом Карбону зв’язаний тільки з чотирьома атомами Карбону у родоначальній структурі);

Наприклад:

СН3 СН3

п. т. т. | в. ч. | п.

СН3─СН─СН─СН2─С ─СН3

6 5 | 4 3 2│ 1

СН3 СН3

2,2,4,5-тетраметилгексан

Для всіх атомів Карбону в алканах характерна sp3-гібридизація – це означає, що взаємодіє одна s-електронна хмаринка і 3р-електронні хмаринки атома Карбону і утворюються чотири гібридизовані(одинакові) хмаринки:

Ці електронні хмаринки відштовхуються у просторі ! атома Карбону і розміщуються під кутом 109028' до вершин тетраедра.

Між атомами С – С і С -Н виникає ковалентний зв’язок, який називають ще – σ(сигма) - зв’язком – це зв’язок, який утворюється між двома гібридизованими хмаринками атомів С ( С-С) або гібридизованою хмаринкою атома С і не гібридизованою хмаринкою атома Н ( С-Н).

Віддаль між атомами Карбону ( С-С) в алканах становить 0,154 нм.