- •Предисловие.
- •Тема 13. Реакции Sr, Ae, Se.
- •О механизме.
- •Правило Марковникова.
- •Что с чем реагирует.
- •В результате реакции фотохим…/перосид… образуется... (о радикальном замещении).
- •Какая-то стрёмная экзотика.
- •Об условиях реакций.
- •Об электрофилах.
- •Устойчивость частиц.
- •Заместитель в реакциях se.
- •В результате реакции образуется... (о электрофильном замещении).
- •Ориентанты.
- •Энергия частиц.
- •Верно-неверно.
О механизме.
Пример:
механизм…
Как с этим бороться:
Да легко.
Галогенирование на свету (фотохимическое) и пероксидное что-то там — радикальное замещение.
Галогенирование (без условий, в отличие от остальных галогенирований), гидрогалогенирование или гидратация алкена — электрофильное присоединение.
Реакции бензола, галогенирование, алкилирование и прочее, (толуола, и прочих его производных) в присутствии катализаторов — электрофильное замещение.
Создает неопределённость то, что галогенирование может быть любым из трёх механизмов. Оно зависит от исходного вещества (алкен, алкан, бензол) и от условий. Не попутайте! Галогенирование толуола на свету — радикальное замещение, а галогенирование толуола в присутствии катализатора — электрофильное замещение.
Правило Марковникова.
Пример:
Так-так, нарушаем?…
Как с этим бороться:
Тут тоже всё просто. Правило Марковникова нарушают те же группы, что вызывают замещение в мета-положение, электроноакцепторы. Это -CF3 (трифторметил), -NO2 (нитро), -COH (альдегид), -СООН (кислота), -C≡N (нитрил). В вопросе есть и нитро-, и -аль, и кислота — все трое нарушают. Единственный, кто не содержит «нарушающих» групп — метилпентен, он реагирует в соответствии. Ради контрольной, да и общего развития для заметим, что фразу «нарушения правила Марковникова» надо понимать буквально. Н присоединяется не там, где больше Н, а там, где их (ВНЕЗАПНО) меньше:
Пропеновая (акриловая) кислота 3-йод-пропановая кислота
Что с чем реагирует.
Пример:
Жесть…
Как с этим бороться:
Очень сложно. Вопрос включает в себя куски школьного курса, который мы не имеем ни возможности, ни желания повторять. По большей части вопросы этого вида могут быть сведены к перечню реакций из «Введения», однако не все. Например, фенол, как производное бензола, может галогенироваться, алкилироваться и так далее. Поэтому мы отмечаем бром как галоген. Однако, то, что фенол кислота, и поэтому реагирует с NaOH — чисто ЕГЭ-нутая фича. Правда, таких немного. Но есть ещё!
В результате реакции фотохим…/перосид… образуется... (о радикальном замещении).
Пример:
FUUUUUUUUUUU…
Как с этим бороться:
Затруднительно. Единственный метод, 100% не дающий ошибок, заключается в том, что по названию надо представить формулу, по формуле реакцию, а по продукту реакции — его название. Ясен хуй, сделать это в условиях ограниченного времени и невыученной номенклатуры трудно, если вообще возможно. Всякие читерские пути, типа «в вопросе такого вида ответ всегда должен содержать 1-…» или «в вопросе такого вида ответ всегда должен содержать α-…» не всегда работают, хотя на самый крайний случай таки годятся, их точность около 65%. Тут реакция:
И продукт — 1-бромо-1фенилбутан, пронумерован для наглядности. Вы ведь еще помните, как пользоваться заместительной и радикальной номенклатурой? В случае проблем рекомендуем вспомнить эту тему еще раз.
