1.3. Биологически важные гидроксикислоты.
Гликолиевая кислота HOCH2COOH содержится во многих растениях, например, свекле и винограде.
Молочная кислота (соли лактаты) CH3CH(OH)COOH. Широко распространена в природе, является продуктом молочнокислого брожения углеводов, накапливается в мышцах при интенсивной работе.
Яблочная кислота (соли малаты)
HOOCCH(OH)CH2COOH Содержится в незрелых яблоках, рябине, фруктовых соках, один из продуктов распада углеводов в живых организмах.
Лимонная кислота (соли цитраты)
Содержится в плодах цитрусовых, винограде, крыжовнике. Является ключевым соединением в цикле трикарбоновых кислот. Цитрат натрия применяеся для консервирования донорской крови.
Винная кислота (соли тартраты) HOOCCH(OH)CH(OH)COOH. D-винная кислота содержится во многих растениях, например, в винограде и рябине. Смешанный каливо-натриевый тартрат – сегнетова сольи спользуется для обнаружения альдегидов и сахаров.
Фенолокислоты.
Фенолокислоты — производные ароматических углеводородов, в молекулах которых атомы водорода бензольного ядра замещены на карбоксильные (-СООН) и гидроксильные (-ОН) группы.
Фенолокислоты одновременно обладают свойствами карбоновых кислот и фенолов. Кроме того для них характерны свойства, обусловленные наличием в молекуле обоих видов функциональных групп и бензольного ядра.
Фенолокислоты представляют собой твердые кристаллические вещества. Фенолокислоты, которые имеют в своем составе один фенольный гидроксил, сравнительно малорастворимые в холодной воде, но хорошо растворяются в горячей воде и многих органических растворителях. С увеличением числа фенольных гидроксилов растворимость фенолокислот увеличивается.
Распространение в природе
Фенолокислоты очень распространены в природе, поэтому их можно извлечь из природного сырья (такого, например, как боярышник кроваво-красный , рябина черноплодная , прополис).
Синтез
Нередко для получения фенолокислот применяют синтетические способы. В частности, 2-оксибензойную (салициловую) кислоту добывают из фенолята натрия и углекислого газа в автоклавах при 180 ° С с последующей обработкой продукта реакции соляной кислотой синтез Кольбе:
Химические свойства
Фенолокислоты одновременно обладают свойствами карбоновых кислот и фенолов . Кроме того, для них характерны свойства, обусловленные наличием в молекуле обоих видов функциональных групп и бензольного ядра.
Реакция этерификации (по карбоксильной группе)
Фенолокислоты как и карбоновые кислоты, благодаря наличию карбоксильной и гидроксильной групп способны образовывать эфиры.
Например, образование эфира салициловой кислоты — ацетилсалициловой кислоты :
НОС6Н4СООН + Н3С-С(=О)-О-(О=)С-СН3 → С6Н4(СООН)-О-СО-СН3 + СН3СООН
салициловая кислота уксусный эфир ацетилсалициловая кислота уксусная кислота
Образование солей
Фенолокислоты, как и карбоновые кислоты образуют соли. Например, образование салицилата натрия при взаимодействии салициловой кислоты и едкого натрия:
НОС6Н4СООН + NaOH → НОС6Н4СООNa + Н2О
салициловая кислота салицилат натрия
Реакция с хлоридом железа(III)(по фенольной группе)
Нередко возникает необходимость в выявлении наличия салициловой кислоты и других фенолокислот в консервированных продуктах. Тогда в пробирку помещают 2-3 мл исследуемого раствора и добавляют несколько капель 1 %раствора хлорида железа(III). Возникает фиолетовая окраска. В отличие от фенола, она может появиться и в спиртовом растворе кислоты. Окраска возникает в результате образования комплексных солей при взаимодействии фенольных групп шести молекул фенолокислоты с молекулой FeCl3.
Галловая кислота легко взаимодействует с хлоридом железа(III) и образует продукт реакции сине - черного цвета (чернила).