Расчеты

Вывод

Занятие 7

Механизмы реакций в органической химии.

Задания для самостоятельной работы

1) Назовите по систематической номенклатуре ИЮПАК и укажите функциональные группы в молекулах:

2) Напишите структурные формулы соединений. Укажите, к каким классам относятся соединения:

Ментол (2-изопропил-5-метилциклогексанол-1)

Кротоновая кислота (транс-бутен-2-овая кислота)

Ксилит (пентанпентаол-1,2,3,4,5)

Метионин (2-амино-4-метилтиобутановая кислота)

Ментан (1-изопропил-4-метилциклогексан)

3) Графически покажите смещение электронной плотности в молекулах.

Укажите вид и знак электронных эффектов (индуктивный, мезомерный) функциональной группы или алкильного радикала. Определите, являются они электронодонорами (ЭД) или электроноакцепторами (ЭА).

акролеин (пропеналь)

акриловая кислота

Бензальдегид

бензойная кислота

Метоксибензол

ацетамид

формамид

пировиноградная кислота

Гидрохинон

Хинон

бензиловый спирт

анилин

новокаин

4) В данных органических соединениях укажите реакционные центры, по которым возможно протекание реакций S_N, А_N, А_N - Е_.

5) Заполните схему реакции и укажите, по какому механизму она протекает.

p- комплекс σ – комплекс

Назовите конечный продукт по заместительной номенклатуре.

6) Заполните схему реакции и укажите, по какому механизму она протекает.

R¾C=О +R^/¾NH₂¾®?¾®?

׀Н

R= -CH₃, -H, -C₂H₅

R^/= -C₂H₅, -OH, -NH₂, -C₆H₅NH

Назовите реагент и конечный продукт реакции.

Задания для самостоятельной работы

Электрофильные реагенты(электрофилы):

Положительно заряженные ионы: ____________________________________________

Нейтральные молекулы: ______________________________________

Нуклеофильныке реагенты (нуклеофилы):

Отрицательно заряженные ионы: ____________________________________________

Нейтральные молекулы, имеющие неподеленную пару электронов:

______________________________________

Занятие 8

Дата_________ Лабораторная работа № _______

Биологически важные реакции электрофильного присоединения, электрофильного замещения и элиминирования.

Цель работы: Изучить реакции электрофильного присоединения, электрофильного замещения и элиминирования органических соединений

Оборудование и реактивы: растворы: олеата натрия, бромной воды, этанола, серной кислоты (конц.), анилина, фенола; и пробирка с газоотводной трубкой, горелка.

Сущность работы: проведение данных реакций с соединениями, предложенными преподавателем, наблюдении полученных аналитических эффектов, записи уравнений химических реакций, указании механизмов реакций.

Ход работы:

1. Бромирование непредельных соединений.

В одну пробирку помещают 1 мл водного олеата натрия, в другую - такой же объем дистилированной воды. В каждую пробирку добавляют по 2 капли водного раствора брома (бромная вода). Сравнивают окраску содержимого обеих пробирок.

Уравнение реакции:

Наблюдения:

2. Получение этилена дегидратацией этанола и его бромирование. В первую пробирку помещают 0,5 мл этанола, добавляют 15-20 капель концентрированной серной кислоты и несколько крупинок оксида алюминия. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой. Конец трубки опускают во вторую пробирку с бромной водой. Первую пробирку нагревают.

Рисунок:

Уравнения реакций:

Наблюдения:

3. Бромирование ароматических соединений.

а) Образование триброманилина.

В пробирку помещают 2 капли анилина и 5-6 капель дистилированной воды, взбалтывают; прибавляют несколько капель бромной воды до появления осадка.

Уравнение реакции:

Наблюдения:

б) Образование трибромфенола.

В пробирку помещают 8-10 капель водного раствора фенола, прибавляют несколько капель бромной воды до появления белого осадка.

Уравнение реакции:

Наблюдения:

№ опыта	Реактивы	механизм реакции
1
2
3
4

Вывод: