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1,3-Пентадиен |
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HBr (1 моль) |
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2-Бутин |
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Co, p, t C |
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2-Бутин |
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(E)-2-Пентен |
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1) OsO4, 25oC |
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2) H2O, NaHSO3 |
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(Z)-2-Бутен |
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1-Метилциклогексен |
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2-Бутин |
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1-Пентен |
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Пропен |
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1-Бутин |
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H2O |
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Винилхлорид |
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1-Бутин |
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HCl |
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1,3-Пентадиен |
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Бутилбензол |
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hν |
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(E)-2-Бутен |
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Br2 |
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25 |
Пропин |
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BH(Alk)2 |
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... |
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H2O2 |
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OH
26 |
1-Бутин |
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HCl, HgCl2 |
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27 |
Пропин |
NaNH2 |
... |
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CH3I |
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28 |
Этилен |
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O2, PdCl2, H2O |
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CuCl2 |
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29 |
Изопрен |
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HBr (1 моль) |
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(2-метил-1,3-бутадиен) |
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30 |
Метилвиниловый |
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HBr |
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эфир |
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31 |
Нитроэтилен |
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HBr |
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32 |
(R)-3-Метил-1-пентен |
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HBr |
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o |
C |
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ROOR, t |
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33 |
Циклогексен |
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1) OsO4, 25oC |
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2) H2O, NaHSO3 |
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Стирол |
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B2H6 |
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... |
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H2O2 |
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34 |
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OH |
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35 |
1,3-Бутадиен |
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Br2 |
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CCl4 |
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36 |
1-Бутен |
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Cl2 |
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400 - 500 oC |
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37 |
Винилацетилен |
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HCl |
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HgCl2 |
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38 |
Фенилацетилен |
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H2O |
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HgSO4, H2SO4 |
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39 |
1-Пентен-4-ин |
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Br2 |
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CCl4 |
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40 |
(E)-2-Пентен |
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Br2 |
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CCl4 |
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41 |
Стирол |
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1) Hg(OCOCH3)2, H2O |
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(винилбензол) |
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2) NaBH |
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4 |
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42 |
1-Метициклогексен |
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HCl |
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43 |
Циклогексен |
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KMnO4 |
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H2O, 0 oC |
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44 |
2-Бутин |
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H2O |
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HgSO4, H2SO4 |
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45 |
(Z)-2-Бутен |
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KMnO4 |
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o |
C |
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H2O, 0 |
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46 |
2-Метил-2-пентен |
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KMnO4 |
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|||||||||||||||||||||||||||
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H2O, H2SO4 t |
C |
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47 |
п-Толилацетилен |
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H2O |
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HgSO4, H2SO4 |
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48 |
1-Пентен |
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HBr |
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C |
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ROOR, t |
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49 2-Метил-2-пентен
1) O3
2) H2O, Zn
50 |
1-Пентен |
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1) Hg(OCOCH3)2, H2O |
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2) NaBH4 |
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51 |
Изобутилен |
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H2O |
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H2SO4 |
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52 |
Циклогексен |
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Br2 |
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53 |
Изопрен |
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HCl (1 моль) |
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(2-метил-1,3-бутадиен) |
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54 |
Стирол |
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B2H6 |
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... |
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H2O2 |
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(винилбензол) |
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OH |
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|||||||||||||||
55 |
1,3-Пентадиен |
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HCl (1 моль) |
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56 |
2-Пентин |
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H2O |
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HgSO4, H2SO4 |
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57 |
1-Метилциклогексен |
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1) Hg(OCOCH3)2, H2O |
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2) NaBH4 |
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58 |
Пропин NaNH2 |
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... |
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C2H5Br |
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59 |
Стирол |
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1) OsO4, 25oC |
|
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(винилбензол) |
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2) H2O, NaHSO3 |
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|||||||
60 |
1-Пентен |
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H2O |
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H |
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61 |
Пропин |
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|
HCN |
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CuCN |
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||||||
62 |
Ацетилен |
|
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|
|
KOH |
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C |
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o |
C |
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2 |
H OH, t |
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5 |
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||||||
63 |
Этоксиэтилен |
|
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|
HBr |
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|||||||||
64 |
3,3,3-Трифторпропен |
|
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|
HBr |
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|||||||
65 |
Винилацетилен |
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|
HCl |
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HgCl2 |
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||||||||||||||||||||||||||||||
66 |
1-Пентен |
|
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|
HBr |
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67 |
(E)-2-Бутен |
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KMnO4 |
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H2O, 0 |
o |
C |
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||||||||||||||||||||
68 |
Циклогексен |
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|
1) OsO4, 25oC |
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|
2) H2O, NaHSO3 |
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B2H6 |
|
... |
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|
H2O2 |
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|||||||||||||||||||||||||||||||||
69 |
Пропен |
|
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OH |
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|||||||
70 |
3-Метил-1-бутен |
|
|
HCl |
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|||||||||||
71 |
Пропен |
|
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|
Cl2 |
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||||||||||||||
|
400 - 500 oC |
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|||||||||||||||||||||
72 |
2-Бутин |
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|
Br2 (1 моль) |
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CCl4 |
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||||||||||||
73 |
Пропин |
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C2H5OH |
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|||||||||||||||||||
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KOH, toC |
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||||||||||||||||||
74 |
Циклопентен |
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|
Br2 |
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CCl4 |
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75 |
Винилбензол |
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1) Hg(OCOCH3)2, H2O |
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2) NaBH4 |
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76 |
Ацетилен NaNH2 |
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C2H5Br |
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77 |
1-Метилциклопентен |
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B2H6 |
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H2O2 |
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OH |
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78 |
Циклогексен |
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1) OsO4, 25oC |
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2) H2O, NaHSO3 |
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79 |
Бензол |
H2C |
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CHCH3 |
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H PO |
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C |
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, t |
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3 |
4 |
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80 |
п-Нитрохлорбензол |
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Br2 |
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o |
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FeBr3, t |
C |
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81 |
о-Хлорбензойная кислота |
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HNO3 |
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H2SO4, toC |
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82 |
Бензальдегид |
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HNO3 |
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H2SO4, toC |
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83 |
п-Толуолсульфокислота |
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SO3, H2SO4 (конц.) |
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toC |
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84 |
м-Ксилол |
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3H2 |
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o |
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Ni, p, t C |
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85 |
Бензойная кислота |
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Br2 |
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o |
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FeBr3, t |
C |
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OH |
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86 |
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H3C |
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C |
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CH3 |
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Бензол |
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H |
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H2SO4, toC |
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CH3CH2COCl |
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87 |
Бензол |
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, toC |
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AlCl |
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3 |
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88 |
Бензальдегид |
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Br2 |
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FeBr3 |
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89 |
Толуол |
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H2C |
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CHCH3 |
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o |
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H3PO4, t |
C |
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90 |
Нитробензол |
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|
Br2 |
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o |
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FeBr3, t |
C |
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|||||||||||||||||||||
91 |
Хлорбензол |
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CH3COCl |
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AlCl |
, toC |
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3 |
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92 |
Хлорбензол |
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|
(CH3CO)2O |
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||
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AlCl3, toC |
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93 |
Толуол |
|
CH3COCl |
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, toC |
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AlCl |
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3 |
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|||||||||
94 |
п-Нитротолуол |
|
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|
H2SO4 (конц.) |
|
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toC |
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||||||||||||
95 |
п-Нитротолуол |
|
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|
HNO3 |
|
|
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H |
SO , toC |
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2 |
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4 |
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||||
96 |
Толуол |
|
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|
|
CH3COCl |
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|
AlCl3, toC |
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|||||||||||||||||||
97 |
Фенетол |
|
(CH3CO)2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
(этоксибензол) |
|
|
AlCl3, toC |
|
|
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|
|
|
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|||||||||||||||||||||||||||||||
98 |
|
|
|
|
CH3COCl |
|
... |
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|
Zn/Hg |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
Бензол |
|
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|
HCl |
|||||||||||||||||||||||||
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|
|
|
|
AlCl3 |
|
|
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|
|
|
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|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
99 |
Этилбензол |
|
|
|
|
|
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|
|
HNO3 |
|
|
|
|
|
|
|
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|||||||||||||||
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|
H2SO4, toC |
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||||||||||||||||
100 |
Ацетофенон |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
(метилфенилкетон) |
|
|
|
FeCl3, toC |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
101 |
Бензальдегид |
|
|
|
|
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|
|
|
HNO3 |
|
|
|
|
|
|
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|||||||||||||||
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|
|
H2SO4, toC |
|
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|||||||||||||||||||||||||||||
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|
|
|
|
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|
|
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|
|
|
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|
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||||||||||||||||||||
102 |
Толуол |
H2SO4 (конц.) |
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
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|
||||||||||||||||||||||||
100 - 110 oC |
|
|
|
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|||||||||||||||||||||||||
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|
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|
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||||||||||||||||||||||
103 |
Фенетол |
|
CH3COCl |
|
|
|
|
|
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|
|
|
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|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
(этоксибензол) |
AlCl3, toC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
104 |
Этилбензол |
|
|
|
|
|
Cl2 |
|
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|
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|
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|
|
|
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|||||||||||||
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|
hν |
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||||||||||||||||
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|||||||
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
105 |
Бромбензол |
|
|
|
CH3COCl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|||||||||||||||||||||
|
|
AlCl |
, toC |
|
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|||||||||||||||||||||||
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|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
106 |
п-Нитротолуол |
H2SO4 (конц.) |
|
|
|
|
|
|
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|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
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|
|
toC |
|
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|||||||||||||||||
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
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|
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||||
107 |
Бензойная кислота |
|
|
|
|
|
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|
|
|
KNO3 |
|
|
|
|
|
|
|
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|||||||||||||||||||||||
|
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|
|
H2SO4, toC |
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
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|||||||||||||||||||
108 |
п-Хлорметоксибензол |
|
|
|
|
|
|
|
|
HNO3 |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
H |
2 |
SO |
, toC |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
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||||||||||||||||||
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
109 |
Бензойная кислота |
|
|
|
|
|
SO3, H2SO4 (конц.) |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
toC |
|||||||||||||||||||||||||||
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
110 |
Толуол |
|
|
|
CH3CH2CH2Cl |
|
|
|
|
|
|
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|
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|||||||||||||||||||||
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||||||||||
|
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|
|
|
AlCl3, toC |
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
111 |
п-Метокситолуол |
|
H2SO4 (конц.) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
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|
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|
|
toC |
|
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|||||||||||||||||
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
112 |
Анизол |
|
(CH3CO)2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
(метоксибензол) |
|
|
|
AlCl , toC |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
Ацетанилид |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HNO3 |
|
|||||||||||||||||||||||||
113 |
(N-фениламид |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4, CH3COOH |
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
этановой кислоты) |
|
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|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
114 |
о-Нитротолуол |
|
|
|
|
|
|
|
|
HNO3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
||||||||||||||||
|
|
H2SO4, toC |
|
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||||||||||||||||||||||||||||||||
|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
115 |
Изобутилбензол |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
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|
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|
|
hν |
|
|
|
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|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
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|
|
|
|
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|
|
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|
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|
|
|
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|
|
|
|
|
|
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|
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|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
116 |
п-Нитроацетанилид |
|
|
|
|
|
|
|
HNO3 |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
H2SO4, toC |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
117 |
Бромбензол |
|
|
|
|
|
|
|
|
HNO3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4, toC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
118 |
Толуол |
|
H2SO4 (конц.) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
100 - 110 oC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
119 |
о-Нитротолуол |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
o |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
FeCl3, t |
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
120 Изобутилбензол Br2
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
hν |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
121 |
Кумол |
|
Cl2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
hν |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
122 |
Фенол |
HNO3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
CH3COOH |
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
123 |
Пропилбензол |
|
|
|
Cl2 |
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
hν |
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
124 |
п-Хлортолуол |
|
|
|
|
Br2 |
|
|
|
|
|
|||||||
|
FeBr3, toC |
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
125 |
п-Хлортолуол |
|
|
|
|
|
HNO3 |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4, toC |
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126 |
Пропилбензол |
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Br2 |
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hν |
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127 |
втор-Бутилбензол |
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Br2 |
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hν |
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128 |
Этилфенилкетон |
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Br2 |
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o |
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FeBr3, t |
C |
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129 Пропилбензол Br2 hν
130 |
1,3-Дибромпропан |
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Zn |
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toC |
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131 |
Изобутан |
Br2 |
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hν |
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132 |
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Аллилбромид |
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HC |
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CNa |
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133 |
Этанол |
ZnO/MgO/Al2O3 |
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toC |
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134 |
2,2-Дибромбутан |
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2 KOH |
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o |
C |
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спирт, 300 |
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135 |
Метилциклопропан |
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HBr |
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136 |
Этилциклогексан |
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Br2 |
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hν |
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137 |
2-Метилбутан |
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|
Br2 |
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||||||||
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hν |
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138 |
Метилциклопропан |
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HBr |
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||||||||||||
SO2, Cl2
139 Пропан
hν
140 Бутан
Cl2
hν
141 |
Метилциклопропан |
|
Br2 |
|
|
|
CCl4 |
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142 |
Бутан |
SO2, Cl2 |
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|
hν |
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||||
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143 |
Этилциклопропан |
Br2 |
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|||||||
CCl4 |
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|||||||||||
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144 |
Изобутан |
|
Cl2 |
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|
hν |
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||||||||
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|||||||
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145 |
2-Бромбутан |
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|
KOH |
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|
o |
C |
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|
спирт, t |
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146 |
2-Бром-3-метилгексан |
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|
KOH |
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||||||||
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|
|
o |
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||||||||
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|
спирт, t C |
||||||||
147 |
2-Бромпентан |
|
|
|
|
KOH |
|
|
|
|
|
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|||||
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|
|
|
|
|
o |
C |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
спирт, t |
|
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||||||||||
148 |
2-Бром-2-метилпентан |
|
|
|
|
|
KOH |
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
o |
C |
|||||||||||
|
|
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|
|
|
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|
|
|
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|
спирт, t |
||||||
149 |
2-Хлорбутан |
|
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|
KOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
o |
C |
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|
спирт, f |
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||||||