Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати властивості похідних піролу, фурану, тіофену та індолу, для застосування у фармацевтичних і токсикологічних дослідженнях.

Конкретні цілі.

Вміти:

1. Складати назви похідних піролу, фурану, тіофену та індолу за номенклатурою ІЮПАК.

2. Складати схеми синтезу похідних піролу, фурану, тіофену та індолу, використовуючи дані про способи добування. .

3. Визначати продукти реакцій за участтю похідних піролу, фурану, тіофену та індолу, використовуючи дані про хімічні властивості.

4. Проводити реакції підтвердження хімічних властивостей похідних піролу, фурану, тіофену та індолу.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Найважливіші похідні пирролу, фурану й тиофену (пиролидон-2, порфин, фурфурол, біотин).

2. Індол: будова, способи добування, фізичні й хімічні властивості.

3. Індоксил, індиго, ізатин, триптофан, серотонин.

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко,- Харків; Основа, 1997.- Кн.3,-с.22-47.

2. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.-с.331-337.

3. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 244-264.

4. Лекції з органічної хімії.

Додаткова література:

1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974. – 62-64с.

2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981. ,-с. 176-184.

3. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.:Химия, 1975. с. 255- 263 .

Орієнтовна основа дії (оод)

1. Алгоритм складання порівняльної реакційної характеристики

гетероциклічних сполук

1. Скласти структурну формулу.

2. Описати електронну будову (ароматичність, типи атомів нітрогену) .

3. Привести таутомерні форми (якщо існують)

4. Визначити кислотно-лужні властивості

5. Порівняти активність в реакціях S_E та S_N

6. Визначити здатність до реакцій алкілування та ацилування

7. Визначити окислювально-відновні властивості.

2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів

Властивості індигокармину

Принцип методу:особливості будови індигокарміну (наявність рухливих атомів гідрогену та можливість утворення таутомерних форм) приводять до специфічних окислювально-відновних властивостей.

Ціль:провести окислювально-відновні реакції індигокарміну та пояснити хімізм та причину його особливих властивостей.

Обладнання та реактиви: пробірки, огрівач, 0,5 %р-н індигокарміну, конц. HNO_3, 0,5% р-нглюкози, 5% р-нNa₂CO_3, дистильована вода.

Методика виконання:

А. Відношення до окисників. В пробирку поміщають0,5 мл 0,5 % р-нуіндигокарминуи 2-3 крапліконц. HNO₃.Увипадкунеобхідностівмістпробіркизлегка нагрівають.

Б.Відношення до відновників. В пробирку поміщаютьпо 2 крап 0,5% р-нуіндигокарминуи 0,5% р-нуглюкози.Сумішподлужують1-2 крап 5% р-нуNa₂CO₃іразбавляють5 крап H₂O.

Отриманийр-нбез взбовтування, нагріваютьв наклонно фиксованійпробірціінаблюдаютьзмінузабарвлення.Потімвмістпробіркиенергійнострушують.Відмічаютьвидимізміни.

Хід роботи:

1. Підготуйте робоче місце.

2. Виконайте опити згідно методики.

3. Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.

4. Приберіть за собою робоче місце.