Вариант №7
1. Расположите изомерные бутилбромиды в порядке увеличения их реакционной способности в реакциях моно- и бимолекулярного замещения. Дайте пояснения.
2. Приведите продукты реакции нуклеофильного замещения приведенных ниже соединений с диэтиламином:
3. Приведите схему и механизм реакции 1-хлор-4-нитробензола с едким натром. К какому типу относится данная реакция?
4. На примере реакции трет-бутилхлорида с водой изложите признаки механизма SN1. Приведите диаграмму изменения потенциальной энергии. Что означают имеющиеся на кривой экстремумы? Укажите факторы, благоприятствующие реализации механизма SN1.
Вариант №8
1. На примере реакции бромистого этила с этилатом натрия изложите признаки механизма Е2. Какова геометрия переходного состояния в этой реакции? Приведите диаграмму изменения потенциальной энергии. Укажите факторы, благоприятствующие протеканию реакции по этому механизму.
2. Осуществите превращения:
3. Напишите реакции бромистого этила с: магнием в эфире; этилатом калия в спирте; ацетатом натрия в воде.
4. Приведите схему и механизм реакции 1-фтор-2,4-динитробензола с этиламином. К какому типу относится данная реакция?
Вариант №9
1. На примере реакции бромистого трет-бутила с этилатом натрия изложите признаки механизма Е1. Какова геометрия переходного состояния в этой реакции? Приведите диаграмму изменения потенциальной энергии. Укажите факторы, благоприятствующие протеканию реакции по этому механизму.
2. Приведите продукты реакции нуклеофильного замещения приведенных ниже соединений с диэтиламином:
3. Рассмотрите строение молекул хлористого этила, хлористого винила и хлористого аллила. Расположите эти соединения в порядке роста реакционной способности в реакции нуклеофильного замещения. Дайте пояснения.
4. Какие продукты могут получиться в ходе следующей реакции:
Вариант №10
1. Для Е1 и Е2-реакций сравните: кинетику процесса; число стадий; стереохимию; зависимость скорости реакции от строения углеводородного радикала, природы галогена, характера нуклеофильного реагента и природы растворителя.
2. Рассмотрите строение молекул п-хлортолуола и хлористого бензила. Охарактеризуйте связи С-Сl. В каком соединении гетеролитический разрыв этой связи будет происходить легче и почему?
3. На примере реакции 2,4-динитрофторбензола с метоксилатом натрия изложите механизм нуклеофильного замещения SNАr. Каково строение комплекса Мейзенгеймера?
4. Напишите реакции йодистого метила с: йодистоводородной кислотой; едким натром в воде; ацетиленидом натрия.
Вариант №11
1. Какой из атомов галогенов легче замещается на гидроксильную группу в реакциях нуклеофильного замещения в соединениях: 1,4-дихлорбутен-1; 3,4-дибромпентен-1; 1-хлор-4-йодбутан; 1,2-дихлор-2-метилбутан?
2. Осуществите превращения:
3. Приведите схему реакции1-бромбутана с трет-бутилатом калия в спирте. Объясните направление протекания реакции. Выскажите предположение о механизме реакции.
4. На примере реакции п-нитробромбензола с метилатом натрия в метиловом спирте изложите механизм SNАr. Приведите диаграмму изменения потенциальной энергии. Укажите, каким структурам соответствуют максимумы и минимумы этой кривой. Рассмотрите строение промежуточного продукта и объясните активирующее действие нитрогруппы