Лабораторное занятие № 6 Тема: Биологически важные реакции карбонильных соединений

Цель занятия: сформировать знания зависимости реакционной способности альдегидов и кетонов от электронного и пространственного строения оксо- группы, электронных эффектов заместителей; освоить навыки выполнения качественных реакций на альдегиды и кетоны (ацетон).

Литература

[1] С. 182-194, [2] С. 87-94.

Вопросы для подготовки к занятию

1. Электронное строение карбонильной группы. Реакционные центры в альдегидах и кетонах. Различия в реакционной способности альдегидов и кетонов.

2. Механизм реакций нуклеофильного присоединения (А_N): присоединение воды, спиртов, аминов. Восстановление альдегидов и кетонов. Биологическое значение реакций нуклеофильного присоединения.

3. Реакции по СН-кислотному центру. Реакции альдольной конденсации. Галоформные реакции.

4. Формальдегид. Формалин, применение в медицине. Реакция диспропорционирования.

Письменные задания

1. Напишите схемы реакций восстановления этаналя in vivo и in vitro.

2. Напишите уравнение реакции взаимодействия этаналя с 1 моль метанола. Опишите механизм.

3. Опишите механизм реакции внутримолекулярной ацетализации 4-гидроксигексаналя.

4. Опишите механизм реакции взаимодействия бензальдегида с метиламином (образования основания Шиффа).

5. Составьте схему реакции альдольной конденсации пропаналя, опишите механизм.

6. Опишите механизм реакции диспропорционирования водного раствора формальдегида.

Дайте определения

Полуацеталь –

Ацеталь –

Основание Шиффа –

Формалин –

Лабораторная работа

1. Окисление формальдегида гидроксидом меди (II)

В пробирку поместите 5 капель раствора гидроксида натрия (21) и 1 каплю раствора CuSO₄ (26). К выпавшему осадку гидроксида меди (II) прибавьте 3 капли формалина (32). Содержимое пробирки осторожно нагрейте до кипения. Осадок приобретает сначала желтую окраску, затем – красную и, если пробирка была чистая, то на ее стенках может выделиться медь (медное зеркало). Изменение окраски осадка, наблюдаемое в процессе реакции, объясняется различной степенью окисления меди.

Наблюдаемые изменения:________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Напишите схему реакции окисления формальдегида гидроксидом меди (II):

Вывод: _________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________

2. Реакция взаимодействия формальдегида с фуксинсернистой кислотой

В пробирку поместите 2-3 капли формалина (32), добавьте 2 капли раствора фуксинсернистой кислоты (33), встряхните, отметьте изменение окраски.

Наблюдаемые изменения:________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Вывод:_________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________

3. Реакция диспропорционирования водных растворов формальдегида

В пробирку поместите 2-3 капли формалина (32), добавьте 1 каплю раствора индикатора метилового красного*. Покраснение раствора указывает на кислую реакция среды.

Наблюдаемые изменения:________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Напишите уравнение реакции диспропорционирования формальдегида:

Вывод:_________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________

4. Открытие ацетона путем перевода его в йодоформ

В пробирку поместите 3 капли раствора йода в йодиде калия (47) и прибавьте по каплям раствор NaOH (21) до исчезновения бурой окраски йода. К обесцвеченному раствору добавьте 1 каплю ацетона*, встряхните. Выпадает желтовато-белый осадок с характерным запахом йодоформа.

Напишите схему реакции образования йодоформа:

Вывод:_________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

5. Цветная реакция на ацетон с нитропруссидом натрия

Цветная реакция с нитропруссидом натрия (проба Легаля) широко применяется в клинической лабораторной практике для открытия ацетона в моче (при диагностике сахарного диабета).

В пробирку поместите 2-3 капли ацетона*, 1 каплю раствора нитропруссида натрия (35) и 1 каплю раствора NaOH (21). Через 2–3 минуты прибавьте 1 каплю уксусной кислоты (36). Запишите наблюдения.

Наблюдаемые изменения:________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Вывод:_________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________

Подпись преподавателя: