1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:

1.1. Чем отличаются производные углеводородов от углеводородов.

1.2. Какие структурные факторы определяют химические свойства производных углеводородов.

1.3. Что собой представляют по строению галогенпроизводные, сульфо- и нитропроизводные, амины, спирты, фенолы, карбонильные соединения, карбоновые кислоты, амиды, галогенангидриды, простые и сложные эфиры.

1.4. Какие химические реакции характерны для каждого класса производных углеводородов, указанных в п. 1.3.

1.5. В чем заключаются особенности строения и химических свойств соединений со смешанными функциями (гидроксикислот, аминокислот, оксокислот, углеводов).

1.6. Какова формулировка положения теории Бутлерова о взаимном влиянии атомов в молекуле.

1.7. Что отражают электронные эффекты атомов в химическом строении молекулы, и когда возможно их возникновение.

1.8. Когда возникает и по каким химическим связям передается индуктивный эффект; как определяется и обозначается его направленность.

1.9. Что представляет собой явление -- и p--сопряжения в молекулах органических веществ (ответ уметь подтвердить схемой перекрывания соответствующих электронных орбиталей в сопряженных структурных фрагментах).

1.10. Когда возникает и по каким химическим связям передается взаимное влияние атомов в виде эффекта сопряжения (иначе – мезомерный эффект); как определяется и обозначается его направленность.

1.11. Какие механизмы разрыва химических связей возможны в молекулах органических соединений; как называются частицы, образующиеся при гомолитическом и гетеролитическом разрыве химической связи; что собой представляют реакции типов S_E, S_N, A_E, A_N.

1.12. Какие признаки химического строения и условия проведения реакции обусловливают тип механизма разрыва химической связи.

2. Письменное задание для контроля усвоения темы:

В таблице 3.55 приведены молекулы производного углеводорода и двух других реагентов, один из которых может вступать в реакцию с данным производным углеводорода. Выполните следующие задания для своего варианта:

2.1. Определите классы и названия данного производного углеводорода и реагентов.

2.2. Во всех данных молекулах выявите и обозначьте, при их наличии, индуктивные и мезомерные эффекты заместителей стрелками и символами (соответственно +I или –I, +М или –М). Укажите частичные заряды, возникающие на атомах вследствие индуктивных эффектов (⁺ или ^-), или результирующие заряды при наличии и мезомерных эффектов (см. примечание).

2.3. Выберите один из двух реагентов, который может вступить в реакцию с данным производным углеводорода, и объясните, почему эта реакция возможна (см. примечание).

2.4. Напишите уравнение возможной реакции, укажите ее условия, классы и названия образующихся продуктов (см. примечание).

2.8. Определите, к какой разновидности относится рассматриваемая реакция (замещение, обмен, присоединение, расщепление) и укажите, какими признаками это подтверждается.

Рядом с уравнением реакции (справа) символически обозначьте ее механизм (S_R, S_E, S_N, A_R, A_E, A_N) (см. примечание).

Примечание: для ответов на п.п. 2.2-2.5 воспользуйтесь примечаниями "б", "в", "г" на с. 107.

Таблица 3.55

Ва-ри-ант	Производное углеводорода	Реагенты		Ва- ри- ант	Производное углеводорода	Реагенты
		1	2			1	2
1	CH3-CH2-COOH	CH3NH2	HCN	19	CH3-CH2Cl	CH3ONa	HCl
2		Na	NaOH	20	CH3-CH2OH	CH3OH	H2O
3		Ag2O (аммиач. р-р)		21		HCl	NH3
4	CH3NH2	CH3I	H2	22		CH3OH, Н+
5	CH3-O-CH3	H2O, H+	CH3OH	23	HO-CH2-CH2-OH	HCl	KCl
6	CH3-CH2Br	NH3	HBr	24		H2	HI
7	CH3-CH2NO2	H2	O2	25		NaOH	HBr

Продолжение таблицы 3.55

Ва-ри-ант	Производное углеводорода	Реагенты		Ва- ри- ант	Производное углеводорода	Реагенты
		1	2			1	2
8		HCN	KMnO4	26	CH3-CH2-SO2OH	NaOH	CH3-CH3
9	C6H5COOH	H2O	HBr	27	CH3-CH2Br	H2O, KOH	KBr
10		H2O, H+	CH3COOH	28		H2	N2
11		Cu(OH)2 (аммиач. р-р)	Br2	29		H2	Ag2O (аммиач. р-р)
12	CH3I		HI	30		NH2-NH2C6H5	C6H6
13	CH3-COOK	CH3I	CH3-CH3	31	C6H5-CH2COOH	NH3 (норм. условия)	H2SO4
14			NaOH	32	С6H5-CH2Br	CH3OH	HBr
15	HCOOH	NH3 (нагрев)	HCl	33	CH3OH		CH4
16		HBr	Br2 (норм. условия)	34		NH3	HCl
17	C6H5CHO	O2 (автоокисление)		35		H2O, H+	NH3
18	CH3-CH2OH	KMnO4, Н+	KOH	36	C17H35COONa	Ca(OH)2	CH3ONa

Комплексное тестовое задание 14 по темам "Химические свойства и химическая идентификация углеводородов и производных углеводородов"

Правильные ответы по п. А приведены в конце пособия в таблице 4.2.

А. Для Вашего варианта из таблицы 3.56 выберите соединение (1, 2 или 3), с которым может реагировать данное в задании исходное вещество или которое может вступать в реакцию указанного типа.

Б. Обоснуйте свой ответ, сопроводив его необходимыми объяснениями. Напишите уравнение реакции между заданным веществом и выбранным реагентом или схему полимеризации (где это требуется). Укажите условия и тип этой реакции, является ли она качественной и как проявляется аналитический сигнал. Определите в ней классы и названия реагентов (исходных веществ) и продуктов (образующихся веществ).

Таблица 3.56 – Тестовое задание 27 (Т-27)

Вари-ант	Исходное вещество (реакция)	Варианты ответов
		1	2	3
1	Пропен	Br2	Cu(OH)2	Na
2	Этановая (уксусная) кислота	HBr	NaOH	CH4
3	Пропан	Сl2	HCl	Ag2O
4	Метанол (муравьиный спирт)	СH4	Na	NaOH
5	Бензол	HBr	Br2	NaOH
6	Фенол	NaOH	HCl	бензол
7	В реакцию полимеризации вступает:	СН3OH	СН4	СН2 = СН2
8	Этан	O2воздуха (при инициировании)	HI	Na
9	Метановая (муравьиная) кислота	HCl	СН3-СН3	C2H5OH
10	Циклогексан	Br2	HI	Сu(OH)2
11	Na-соль этановой (уксусной) кислоты	СН4	Н2О	NaOH
12	Бутадиен-1,3	СН4	C6H5CH=CH2	NaOH
13	CH4	O2воздуха (при инициировании)	NaI	CH3OH
14	Метилбензол	Br2	HBr	CH≡CH
15	Бензиловый спирт (С6Н5-СН2-ОН)	бензол	толуол	карбон. кислота
16	Пропин	С2Н6	HI	Na2SO4
17	Пропандиовая кислота (НООС–СН2–СООН)	НО–(СН2)2–ОН	HF	NaCl
18	Гексан	Сl2	Н2О	СН3СООН
19	Метиламин	NH3	HCl	NH4OH
20	Метилциклогексан	Br2	CН4	HBr
21	В реакцию поликонденсации вступает:	СН3–СН3	СН3ОН	НО–(СН2)2–ОН
22	2-метилбутадиен-1,3	HBr	Ca(OH)2	СН3–СН3
23	Октан	НСOОН	HCl	Br2
24	Пропеновая (акриловая) кислота	Cl2	C2H6	K2SO4
25	Этин	[Аg(NH3)2]OH	C6H6	CaSO4
26	Пропановая кислота	NH3	HF	KNO3
27	2-хлорбутадиен-1,3	СН2=СН–СН=СН2	Са	С2Н6
28	Фенол	Н2О	Са(NO3)2	KOH
29	Пентан	O2воздуха (при инициировании)	Сu(OH)2	HI

Продолжение таблицы 3.56

Вари-ант	Исходное вещество (реакция)	Варианты ответов
		1	2	3
30	Стирол (винилбензол)	Br2	KOH	NH4OH
31	Нитроэтан	метан	I2	метанол
32	Этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат)	карбон. кислота	этан	Н2О
33	Бут-2-ен	HCl	CH3-CH3	NaOH
34	Этанол	карбон. кислота	KOH	циклогексан
35	В реакцию полимеризации вступает:	СH3CHO	CH≡CH	CH3-CH3

Задание 21. Полимеры (по разделам стандартов: полимеры и олигомеры)

Рекомендуемая литература: [2], гл. 14; [4], гл. 13, §4; лекции.

1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:

1.1. Что представляют собой мономер, олигомер, высокомолекулярное соединение, полимер, элементарное звено в полимере.

1.2. Каков основной признак строения молекул полимеров, отличающий их от других химических соединений.

1.3. Что представляют собой понятие "степень полимеризации" и математическое выражение для ее расчета.

1.4. В чем состоит основное различие между природными, синтетическими и искусственными полимерами.

1.5. Как могут различаться полимеры по составу элементарных звеньев и по пространственному строению их макромолекул.

1.6. Какие существуют различия в физических свойствах полимеров, и как они связаны с их строением.

1.7. Что представляют собой два типа реакций, лежащих в основе образования полимерных соединений, и как они называются.

1.8. Каковы отличительные признаки строения мономеров, способных вступать в реакции полимеризации и реакции поликонденсации, и какие структурные фрагменты их молекул участвуют в этих реакциях.

1.9. В чем заключается принципиальное различие в составе продуктов реакций полимеризации и поликонденсации.

1.10. Каковы основные классы полимеров в зависимости от химического строения полимерной цепи и их важнейшие представители.

1.11. Каковы области применения полимеров различныхклассов и различного пространственного строения.

1.12. Какие материалы называют пластическими массами, каков их возможный состав. Что представляет собой процесс "старения" полимеров и пластмасс и к чему он приводит.