Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования

1. Классификация органических реакций по результату и по механизму.

2. Понятия: субстрат, реагент, реакционный центр.

3. Типы разрыва ковалентной связи в органических соединениях и образующиеся при этом частицы

4. Электронное и пространственное строение свободных радикалов, карбокатионов и карбанионов.

Реакции S_R

Галогенирование с участием С - Н связей sp³-гибридизованного атома углерода

5. Реакции галогенирования. Региоселективность SR в аллильных и бензильных системах.

6. Взаимодействие органических соединений с кислородом как химическая основа пероксидного окисления.

Реакции S_N у sр³-гибридизованного атома углерода - гетеролитические реакции, обусловленные поляризацией δ-связи углерод-гетероатом (монофункциональные производные углеводородов)

7. Влияние электронных, пространственных факторов и стабильности уходящих групп на реакционную способность соединений в реакциях S_N.

8. Реакции гидролиза галогенопроизводных.

9. Реакции алкилирования спиртов, фенолов, тиолов, сульфидов, аммиака и аминов. Биороль реакций алкилирования.

10. Роль кислотного катализа в S_N.

11 .Реакции элиминирования (Е). Повышенная СН - кислотность как причина реакций Е.

12. Реакции дегидрогалогенирования.

13. Реакции дегидратации.

Реакции A_N - гетеролитические реакции с участием π-связи углерод-гетероатом (реакционная способность альдегидов и кетонов)

14. Реакции карбонильных соединений с водой, спиртами. Обратимость реакций, роль кислотного катализа.

15. Реакции карбонильных соединений с тиолами, обратимость реакций. Роль кислотного катализа.

16. Реакции карбонильных соединений с аммиаком и его производными. Роль кислотного катализа.

17. Гидролиз ацеталей и иминов.

18. Образование и гидролиз иминов как химическая основа пиридоксалевого

катализа.

19. Реакции альдольного присоединения. Основный катализ. Строение енолят-иона. Биороль реакции. Альдольное расщепление как реакция, обратная альдольному присоединению. Биороль процесса.

Реакции sn у sp2 -гибридизованного атома углерода (карбоновые кислоты и их функциональные производные)

20. Реакции ацилирования и обратные имреакции гидролиза. Образование ангидридов и их гидролиз. Роль кислотного катализа.

21. Образование сложных эфиров и их гидролиз. Роль кислотного и основного катализа.

22. Образование сложных тиоэфиров и их гидролиз. Роль кислотного и основного катализа.

23. Образование амидов и их гидролиз. Роль кислотного катализа.

24. Ацилирующие реагенты (ангидриды, карбоновые кислоты, сложные

эфиры, сложные тиоэфиры). Сравнительная активность этих реагентов.

25. Ацилфосфаты и ацилкофермент А - природные макроэргические ацилирующие реагенты. Биологическая роль реакций ацилирования.

26. Реакции по типу альдольного присоединения с участием кофермента А как путь образования углерод-углеродной связи.

Реакции aе-гетеролитические реакции с участием π-связи

27. Механизм реакции А_Е (в общем виде). Кислотный катализ.

28. Механизм реакций гидрогалогенирования и гидратации

29. Влияние статического и динамического факторов на региоселективность реакций. Правило Марковникова.

30.Особенности А_Е к сопряженным системам (α, β-ненасыщенным альдегидам, карбоновым кислотам).