Вариант билета.

1. CH₃

I

CH₃ – CH – C – CH = CH – CH₂ – NH₂

II

SHCH₃

Определить, к какому классу относится это соединение по типу углеродной цепи, химическим связям, функциональным группам. Назвать его по заместительной номенклатуре ИЮПАК, указать звенья.

2. Гидроксикислоты, их состав, строение, номенклатура, химические свойства, медико-биологическое значение.

3. Энантиомерия. Оптическая активность. DиL– системы стереохимической номенклатуры. Проекционные формулы Фишера. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Рацематы.

4. Расшифровать схему превращений, называя реагенты и продукты реакций, указав их механизм:

CH₃ В

I НАД⁺ +2Cu(OH)₂,t⁰ -CO₂

CH₃–C–CH₂–OHА Б

I+СН₃ОН

CH₃ НОН₃С++С₂Н₅ОНГ

+С₂Н₅ОН_(ИЗБ)

Д Е Ж

2. Написать уравнения реакций хелатообразования с участием многоатомных спиртов сорбита и инозита.

3. Доказать соответствие критериям ароматичности гетероциклического соединения пиридина.

Литература:

См. Д.З. №1 –6.

Задание №8

БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

I. Подготовиться к ответам на следующие вопросы:

1. Классификация и общая характеристика гетероциклических соединений. Прототропная и лактим-лактамная таутомерия.

2. Кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов.

3. Пятичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами, их производные. Структура гема. Гемоглобин и его роль в организме.

4. Шестичленные гетероциклические соединения с одним и двумя гетероатомами (пиридин и пиримидин) и их производные. Биологическая роль этих соединений.

5. Конденсированные бициклические гетероциклы. Пурин и соединения пуринового ряда, их биологическая роль.

6. Влияние гетероатомов в гетероциклических соединениях (пиридин, пиримидин) на реакционную способность в реакциях электрофильного (S_E) и нуклеофильного (S_N) замещения. Ориентирующее влияние гетероатомов.

II. Подготовиться к контролю по теме «Гетероциклические соединения».

III. Разобрать устно обучающую задачу №1 (см. литературный источник №2).

IV. Выполнить письменно упражнения:

1. Показать прототропную таутомерию на примере аденина и ксантина.

2. Дать объяснение кислотно-основных свойств гетероциклических соединений на примере имидазола.

3. Указать, у какого из соединений – пиридина или пиримидина более выражена способность к реакциям нуклеофильного замещения (S_N). Дать объяснение на основе ориентирующего влияния гетероатомов.

4. Написать уравнения реакций сульфирования и дальнейшего гидроксилирования (с участием КОН) пиридина. Объяснить, по каким механизмам протекают эти реакции.

Литература:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина, 1991. – С. 275-282, 286-287, 291-294, 296-298, 301-304.

2. Руководство к лабораторно-практическим занятиям по биоорганической химии /Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.К. Еремин, и др.; / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985.- С. 164-166.

3. Методическое пособие: «Физиологически активные гетероциклические соединения, их строение и биологическая роль».