Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Органічна хімія.doc
Скачиваний:
5
Добавлен:
29.07.2019
Размер:
123 Кб
Скачать
☆

2. Вуглеводи, їх класифікація, фізіологічна роль, фотосинтез рослинами.

До складу вуглеводів входить вуглець, Гідроген і Оксиген (водень і кисень), формула Сn(H2O)m.

Гідроген і Оксиген (водень і кисень) знаходяться в тому ж співвідношенні, що й у воді. Звідси походить і назва. Сам термін "вуглеводи" Міжнародною комісією по реформі хімічної номенклатури було замінено терміном глюциди. Проте терміном вуглеводи користуються і тепер.

Однак є вуглеводи, склад яких не відповідає формулі і, навпаки, склад речовини можна виразити вищезазначеною формулою, але вона не належать до класу вуглеводів (оцтова кислота С2Н4О2, формальдегід СН2О) [3, с.82].

Класифікація вуглеводів.

Вуглеводи діляться на три групи:

  1. моносахариди, або монози (глюкоза, фруктоза);

  2. дисахариди, або діози (сахароза, при гідролізі утворює глюкозу і фруктозу):

С12Н22О11 + Н2О → С6Н12О6 + С6Н12О6

сахароза глюкоза фруктоза

3) полісахариди, або поліози, - високомолекулярні речовини, розчинні у воді при повному гідролізі розпадаються на n молекул моносахаридів.

Наприклад, крохмал і целюлоза гідролізують по схемі:

(С6Н10О5)n + n H2O → n С6Н12О6.

Фізіологічна роль вуглеводів.

Вуглеводи – продукти рослинного і тваринного походження. Вони є важливою складовою частиною їжі людини і тварин; багато з них використовуються як технічна сировина.

Глюкоза є майже в усіх органах рослин: у плодах, корінні, листі, квітах. Особливо багато її в соку винограду і стиглих фруктах, ягодах. Глюкоза є і в тваринних організмах. У крові людини близько 0,1 % глюкози.

Вуглеводи, які ми споживаємо, у травному тракті перетворюються в глюкозу, яку кров розносить по всіх клітинах організму. У клітинах глюкоза окислюється. Цей процес відбувається послідовно через ряд стадій і супроводжується виділенням енергії. Кінцеві продукти окислення глюкози – оксид вуглецю (IV) і вода:

С6Н12О6 + 6О2 → 6СО2 + 6Н2О.

Енергія, що виділяється внаслідок окислення глюкози, дає тепло, а більша частина енергії витрачається на синтез аденозинтрифосфорної кислоти (АТФ), яка є універсальним акумулятором енергії в живому організмі [4, с.392].

Фотосинтез.

Фотосинтез – це перетворення зеленими рослинами променевої енергії Сонця в енергію хімічних зв’язків органічних речовин. Проходить з участю поглинаючих світло пігментами (хлорофіл і ін.).

Сумарне рівняння фотосинтезу:

світло

6СО2 + 6Н2О → С6Н12О6 + 6О2.

хлорофіл

Фотосинтез – єдиний біологічний процес, що забезпечує доступною хімічною енергією всі земні організми. В результаті фотосинтетичної діяльності рослин в первинній атмосфері Землі появився кисень, утворилися умови для біологічної еволюції [5, с.248].

3. Моносахариди, їх фізичні та хімічні властивості. Якісна реакція на моносахариди.

Моносахариди, або монози, – прості вуглеводи, що містять гідроксильні і альдегідну (альдози) або кетону (кетози) групи. По числу атомів вуглецю розрізняють біози, тріози, тетрози, пентози і т.д.

В природі в основному поширені пентози і гексози.

Глюкоза і фруктоза належать до гексоз.

Глюкоза – це альдегідоспирт, фруктоза – кетоноспирт.

С = О С = О С = О СН2ОН

│ Н │ Н │ Н │

СН2ОН СНОН СНОН С = О

│ │ │

СН2ОН СНОН СНОН

│ │

біоза тріоза СНОН СНОН

│ │

СНОН СНОН

│ │

СН2ОН СН2ОН

глюкоза фруктоза

Вуглеводам властива оптична ізомерія:

С = О Н – С – ОН НО – С - Н

│ Н │ │

Н – С – ОН Н – С – ОН Н – С – ОН

│ │ │

НО – С – Н НО – С – Н О НО – С – Н О

│ │ │

Н – С – ОН Н – С – ОН Н – С - ОН

│ │ │

Н – С – ОН СН СН

│ │ │

СН2ОН СН2ОН СН2ОН

D (+) – Глюкоза α, D (+) – Глюкоза β, D (+) – Глюкоза

Фізичні властивості.

Більшість моноз являють собою кристалічні сполуки, які добре розчиняються у воді, а також солодкі на смак. Із моноз найбільш солодка фруктоза.

Хімічні властивості.

У хімічному відношенні монози виявляють властивості альдегідів або кетонів і спиртів. Монози не гідролізуються – не розщеплюються водою на простіші вуглеводи [3, с.108-109].

1) При дії на монози гідратами окислів лужноземельних металів утворюються алкоголяти, які називаються сахаратами:

С = О С = О

│ Н │ Н

Н – С – ОН СНОН

│ │

НО – С – Н + Ca (OH)2 → СНОН + 2Н2О

│ │

Н – С – ОН СНОН

│ │

Н – С – ОН СН – О

│ │ Са

СН2ОН СН2 – О

d – глюкоза сахарат

  1. Монози можуть піддаватись відновленню:

С = О СН2ОН

│ Н │

Н – С – ОН СНОН

│ │

НО – С – Н + H2 → СНОН

│ │

Н – С – ОН СНОН

│ │

Н – С – ОН СНОН

│ │

СН2ОН СН2 ОН

d – глюкоза d –сорбіт (6 атомний спирт)

  1. Монози можуть окислюватись:

С = О СООН СООН

│ Н │ │

Н – С – ОН СНОН СНОН

│ окислення │ окислення │

НО – С – Н → СНОН → СНОН

│ │ │

Н – С – ОН СНОН СНОН

│ │ │

Н – С – ОН СНОН СНОН

│ │ │

СН2ОН СН2 – ОН СООН

глюкоза глюконова кислота цукрова кислота

  1. Монози вступають в реакцію з синільною кислотою:

С = О Н – С – ОН

│ Н │

НО – С – Н НО – С – Н

│ │

Н – С – ОН + HCN → Н – С – ОН

│ │

Н – С – ОН СН

│ │

СН2ОН СН2ОН

оксінітрил

  1. Монози, зокрема глюкоза, можуть взаємодіяти з фенілгідразином з утворенням при цьому гідразонів і озазонів. Якщо буде приєднана одна молекула фенілгідразину, то одержимо гідразин, якщо дві молекули, то – озазон глюкози.

С = О С = N – NH – C6H5

│ Н │ H

СНОН СНOH

│ │

СНОН + NН2 –NH – C6H5 → СHОН + H2O

│ │

СНОН СНOH

│ │

СНОН СНOH

│ │

СН2ОН СН2ОН

гідразин глюкози

  1. Глюкозі, в склад якої входить альдегідна група, властива реакція "срібного зеркала":

NH3

С6Н12О6 + Ag2О → C6H12O7 + 2 Ag↓

  1. Якісною реакцією на моносахариди є їх взаємодія з свіжоосадженим гідроксидом міді (ІІ). При цьому утвориться червоний оксид міді (І):

to

СН2ОН – (СНОН)4 –СН=О + 2 Cu(OH)2 → СН2ОН – (СНОН)4 –СООН +

глюконова кислота

+ Cu2O↓ + 2H2O [8, с.313]