IV. Алкалоиды с пятичленным гетероциклом с двумя атомами азота:
пилокарпин (африканское растение пилокарпус семейство рутовых).
Вызывает усиление секреции пищеварительных и бронхиальных желез, сужение зрачка с одновременным уменьшением внутриглазного давления ; применяется при заболеваниях глаза, глаукоме.
V.Алкалоиды с шестичленным гетероциклом с одним атомом азота.
К ним относятся производные пиридина, пиперидина, хинолина и изохинолина.
1. Производные пиридина
• никотин – один из самых известных алкалоидов табака
Никотин и его производные – ганглиоблокаторы, действующие на н-холинрецепторы ЦНС, активируя в малых количествах и угнетая в больших дозах (смертельная доза-40мг).
При остром отравлении наблюдается тошнота, рвота, брахикардия, а затем тахикардия, судорги и угнетение дыхания.
Противоядие – атропин.
• анабазин (встречается в табаке и в растении анабазис, ежевник безлистный)
ядовит
(ЛД50=10
мг/кг).
В малых дозах возбуждает ЦНС, усиливает дыхание, повышает артериальное давление. Легко всасывается через кожу, вызывает отравление.
2. Производные пиперидина
а) Кониин ( болиголов пятнистый)
Кониин – это маслообразная жидкость, пахнет мышами, имеет жгучий вкус; сильный яд, парализует окончания двигательных и чувствительных осязательных нервов.
б) Пельтьерин, выделен из коры гранатника (гранатовое дерево)
Используется как антигельминтное средство.
в) Лобелин ( растение лобелия вздутая (индейский табак) семейство лобелиевых, ядовито)
Лобелина гидрохлорид применяется как средство для возбуждения дыхательного центра, при бронхиальной астме, коклюше, имеет важное значение как средство при поражении удушающими ОВ.
3. Производные хинолина и изохинолина
• В соке недозрелых головок мака находятся до двух
десятков алкалоидов; среди которых
морфин: R1=R=H
кодеин: R1=CH3, R=H
тебаин: R1=R=CH3
Морфин – главный алкалоид мака снотворного.
Морфин относится к болеутоляющим веществам – наркотическим анальгетикам. Он обладает седативным и снотворным действием, стимулирует гладкую мускулатуру, а в больших концентрациях вызывает рвоту, запоры, затрудняет диурез, угнетает центры терморегуляции (гипотермия) и дыхания. При его передозировке может наступить смерть от дыхательного паралича.
В медицине помимо чистого морфина ( в виде гидрохлорида или сульфата) применяются также препараты опия под названием омнопон
(содержит 50% морфина) и пантопон (смесь гидрохлоридов пяти опиатных алкалоидов).
Кодеин – метилтрованный эфир морфина; его содержание в опии от 0,2 до 6%. Кодеин обладает слабым наркотическим действием и широко употребляется как препарат против кашля.
Тебаин не обладает наркотической активностью, вызывает конвульсии и является вредной примесью в опийных препаратах.
Героин – искусственно полученное производное морфина ( диацетил-морфин) – характеризуется более сильным действием. Оказывает наркотический эффект, вызывает серьезные нарушения дыхания, опасен с точки зрения пристрастия.
Другие алкалоиды опия являются производными изохинолина, например,
папаверин
Папаверин обладает спазмалитическим и умеренно сосудорасширяющим действием; повышает потребление миокардом кислорода и применяется при гипертонии,стенокардии, спазмах коронарных сосудов и сосудов мозга, гладкой мускулатуры и других заболеваниях.
Синтетические аналоги папаверина
но-шпа
дибазол
• К группе хинолина относится хинин ( выделен из коры хинного дерева)
С фармакологической точки зрения хинин представляет собой антибиотик; оказывает сильное влияние на протоплазму низших организмов, особенно переносчиков малярии.
Ограниченное применение хинин находит при лечении некоторых сердечных заболеваний и в акушерской практике.
VI. Алкалоиды, содержащие бициклические конденсированные системы колец метилпирролидина и метил пиперидина – группа тропана (семейство пасленовых):
К этому классу относятся атропин, гиасциамин, скополамин, кокаин.
1. Атропин и гиасциамин (левовращающий изомер):
Являются алкалоидами красавки, белены, дурмана.
Атропин и гиасциамин оказывают спазмалитическое действие; расширяют зрачок; оказывают болеутоляющее действие, возбуждают ЦНС.
Применяют при язве желудка, спазмах кишечника, желчного и мочевого пузыря; для стимуляции сердечной деятельности при лечении инфаркта миокарда.
Кроме того, они уменьшают секрекцию различных желез и тонус мышц глаза, что приводит к параличу аккомадации и используется при диагностики глазных заболеваний.
Атропин – противоядие при отравлении морфином и другими анальгетиками.
Кокаин ( листья растения кока):
Кокаин обладает мощным локальным обезболивающим действием и относится к местным анальгетикам. Оказывает парализующее действие на парасимпатическую (периферическую) нервную систему и может использоваться при хирургических операциях глаза, носа, горла, а также в зубной практике.
Синтетические аналоги кокаина, обдадающие более высокой анестетической активностью и практически лишенные наркотических свойств.
Первым оказался новокаин (1905), относящийся к гаглиоблокаторам:
Аналогичный ему по строению дикаин, примерно в 10 раз активнее кокаина. Сейчас широко применяются более сложные по структуре соединения (например, анилид тримекаин).
VII. Пуриновые алкалоиды – производные ксантина
Кофеин R=R1=R2=CH3
Теобромин R=H, R1=R2=CH3
Теофиллин R=R2= CH3, R1=H
Кофеин содержится в листьях чая и зернах кофе и является близким родственником мочевой кислоты.
Кофеин – типичный психостимулятор, но он возбуждает также сердечную деятельность, расширяет коронарные сосуды, усиливает двигательную активность и диурез.
Теобромин (какао, парагвайский чай)
Оказывает стимулирующее влияние на сердечную деятельность, расширяет сосуды сердца и мускулатуру бронхов; усиливает мочеотделение. Применяется при спазмах сосудов мозга.
Теофиллин (чай, кофе); у него преобладает бронхолитическое и мочегонное действие.
VIII. Алкалоиды с тремя конденсированными гетероциклами с двумя атомами азота.
1.Иохимбин – алкалоид коры африканского растения корианте иохимбе (семейство мареновых).
Иохимбан
Иохимбин
Иохимбин – белое кристаллическое вещество, характеризующееся основными свойствами. Обладает гипотензивной активностью, используется как сосудорасширяющий препарат.