Отдельные представители
Бензальдегид – бесцветная жидкость с запахом горького миндаля, т. кип. 179,5°С. На воздухе он быстро окисляется в бензойную кислоту. Бензальдегид встречается в природе в виде гликозида амигдалина в масле горьких миндалей, в косточках вишни, абрикоса, персика и т.д. Амигдалин под действием ферментов дает бензальдегид, синильную кислоту и дисахарид генцибиозу. Бензальдегид в промышленности получают каталитическим окислением толуола. Широко применяется в синтезе красителей, лекарств и душистых веществ.
Коричный альдегид С6Н5-СН=СН-СНО применяется в парфюмерной промышленности.
Ацетофенон – имеет запах цветов черемухи. Встречается в каменноугольной смоле. В промышленности его получают каталитическим окислением этилбензола кислородом воздуха. Применяется в парфюмерии.
Бензофенон – также применяется в парфюмерной промышленности, галлогенпроизводные о-аминобензофенона используются в синтезе успокаивающих лекарственных препаратов (транквилизаторов).
Карбоновые кислоты Лекция 20. Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты
Гомологический ряд насыщенных карбоновых кислот. Общая формула. Изомерия. Номенклатура. Способы получения: из алканов, алкенов, алкинов, спиртов, альдегидов и кетонов, галогеналканов (через нитрилы и по реакции Гриньяра) и сложных эфиров (гидролиз жиров). Физические свойства. Строение карбоксильной группы, p, – сопряжение.
Органические карбоновые кислоты характеризуются наличием функциональной карбоксильной группы СООН. По числу этих групп в молекуле различают одно-, двух– и многоосновные кислоты. Органические кислоты могут быть предельными (насыщенными) – карбоксил связан с алкилом, непредельными (ненасыщенными) – карбоксил связан с радикалом непредельного углеводорода и ароматическими – карбоксил связан с бензольным кольцом.
Одноосновные предельные карбоновые кислоты имеют общую формулу СnН2nО2 или CnH2n+1COOH. Изомерия связана с изомерией углеродного скелета.
Кислоты С1-С3 не имеют изомеров, по мере возрастания углеродной цепи число изомеров увеличивается.
По системе IUРАС карбоновые кислоты называют, выбирая за основу наиболее длинную цепь, содержащую карбоксильную группу, и добавляя окончание -овая кислота; углеродному атому карбоксильной группы приписывается номер 1. Для многих карбоновых кислот сохранились их тривиальные названия (муравьиная, уксусная, масляная); положение заместителей можно обозначать буквами греческого алфавита или цифрами:
Остатки карбоновых кислот имеют следующие названия:
Кислотные остатки RCO– (ацилы) имеют следующие названия:
-
метаноил
формил
НСО-
этаноил
ацетил
СН3СО-
пропаноил
пропионил
СН3СН2СО-
бутаноил
бутирил
СН3СН2СН2СО-
пентаноил
валероил
СН3СН2СН2СН2СО-
Карбоксилат-анионы имеют следующие названия:
НСОО– – формиат (метаноат);
СН3СОО– – ацетат (этаноат);
СН3СН2СОО– – пропионат (пропаноат).