3.3.3 Способы получения альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны получают рядом общих методов:

1) гидратацией алкинов (реакция Кучерова);

2) гидролизом дигалогенопроизводных алканов;

3) окислением спиртов;

4) каталитическим дегидрированием спиртов.

3.3.4 Особенности строения и химических свойств альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны отличаются большой реакционной способностью. Большинство их реакций обусловлены наличием функциональной группы.

Для альдегидов и кетонов характерны реакции:

1. присоединения;

2. замещения;

3. окисления;

4. конденсации.

1. К реакциям присоединения относятся:

а) взаимодействие с водородом на катализаторе;

б) взаимодействие с циановодородом;

в) взаимодействие с гидросульфитом натрия.

Например

альдегид продукт присоединения

где

2. К реакциям замещения относятся взаимодействие с галогенидами фосфора, например с петнахлоридом фосфора.

3. Реакция окисления

Альдегиды и кетоны по-разному относятся к окислителям.

а) Альдегиды окисляются легче кетонов, образуя соответствующие кислоты.

карбоновая кислота

Реакции с аммиачным раствором оксида серебра, со свежеприготовленным гидроксидом меди(II) являются качественными реакциями на альдегиды.

б) Кетоны окисляются по правилу:

• использование сильных окислителей (K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄) в жестких условиях;

• происходит разрыв углерод-углеродной связи около карбонильной группы; последняя остается с простейшим радикалом;

• образуется смесь разных продуктов, например, две кислоты или кислота и кетон.

4. Конденсация – процесс образования высокомолекулярного вещества за счет побочного продукта (воды, аммиака, галогеноводорода и т.п.)

Различают:

а) альдольная конденсация – протекает за счет подвижности водорода при -углеродном атоме.

б) кротоновая конденсация – протекает при нагревании с отщеплением воды и образовании непредельного карбонильного соединения.

Практическое занятие Вопросы для самоконтроля

1. Какие вещества относятся к карбонильным?

2. Какие вещества называют альдегидами? кетонами?

3. Какова общая формула альдегидов? кетонов?

4. Какие виды изомерий характерны для альдегидов? кетонов?

5. Какие виды номенклатур характерны для альдегидов? кетонов?

6. Чем определяются химические свойства альдегидов и кетонов?

7. Какие типы реакций характерны для альдегидов и кетонов?

8. Чем химические свойства альдегидов отличаются от химических свойств кетонов? Почему?

9. Назовите способы получения альдегидов и кетонов.

10. Назовите области применения альдегидов и кетонов.

Тема 3.4 Карбоновые кислоты и их производные

Студент должен:

знать:

• общую формулу гомологического ряда карбоновых кислот;

• способы получения и химические свойства карбоновых кислот;

• производные кислот;

уметь:

• писать изомеры карбоновых кислот и называть их;

• писать уравнения реакций получения и описывать свойства заданной кислоты.

Карбоновые кислоты, их классификация.

Гомологический ряд одноосновных карбоновых кислот. Функциональная группа. Изомерия, номенклатура. Способы получения карбоновых кислот.

Физические и характерные химические свойства.

Отдельные представители кислот: муравьиная, уксусная, бензойная кислоты, их получение и применение.

Производные карбоновых кислот: ангидриды, галогенангидриды, амиды кислот. Их общая характеристика. Сложные эфиры карбоновых кислот. Жиры. Мыла.

Непредельные кислоты. Особенности строения и химических свойств. Акриловая, метакриловая кислоты. Органическое стекло.

Двухосновные карбоновые кислоты. Гомологический ряд, номенклатура. Специфичность их свойств. Щавелевая кислота.