Сравнение строения и свойств предельных, непредельных и ароматических углеводородов. Взаимосвязь гомологических рядов этих углеводородов.

Предельные углеводороды также называются насыщенными, парафиновыми или алканами. Метан является родоначальником ряда предельных углеводородов. Из метана различными методами можно получить все другие углеводороды предельного ряда. Так, например, при действии на метан хлора образуется хлористый метил. Этан — следующий за метаном углеводород предельного ряда. В отличие от метана в молекуле этана по одной валентности каждого атома углерода затрачено на соединение друг с другом. Аналогичным путем могут быть получены и другие углеводороды предельного ряда. Как видно из структурных формул, каждый последующий углеводород отличается от предыдущего на группу СН2. Такие соединения, близкие по своим химическим свойствам, отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп СН2, составляют так называемый гомологический ряд, а отдельные члены этого ряда называются гомологами. В данном случае речь идет о гомологическом ряде метана. С большинством химических реагентов эти углеводороды при обыкновенной температуре или вовсе не реагируют или реагируют чрезвычайно медленно. Для того чтобы насыщенные углеводороды стали реакционно способными, их необходимо подогреть и иногда до высоких температур (150—200°). Физические свойства насыщенных углеводородов находятся в прямой зависимости от их молекулярного веса. Первые низкомолекулярные члены парафинового ряда — метан, этан, пропан, бутан — при обыкновенной температуре газообразны. Пентан, гексан и другие — жидкости, а углеводороды, содержащие в молекуле 17 атомов углерода, твердые вещества. Непредельными, или ненасыщенными, углеводородами (другие названия алкены, олефины) называются такие, в молекулах которых имеются кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода. Первым членом гомологического ряда непредельных углеводородов является этилен С2Н4. Гомологический ряд непредельных углеводородов можно вывести аналогично ряду предельных углеводородов путем замены одного из атомов водорода в молекуле этилена Н2С = СН2 на метильный радикал. Физические свойства непредельных углеводородов сходны со свойствами предельных углеводородов. Как и у предельных, низкомолекулярные представители непредельных углеводородов (до бутилена включительно) при обычных температурах и давлении— газы; средние члены гомологического ряда - жидкости; высшие олефины — твердые вещества. Олефины нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях. Химические свойства непредельных углеводородов резко отличны от свойств предельных, насыщенных, углеводородов. Непредельные углеводороды отличаются от предельных значительно большей реакционной способностью; олефины легко вступают в реакции присоединения, в то время как предельные углеводороды к таким реакциям не способны. В результате таких химических реакций резко изменяются и физические свойства олефинов. Например, присоединяя воду, этилен образует хорошо растворимый в воде винный (этиловый) спирт. Следует запомнить, что в отличие от предельных углеводородов олефины легко окисляются различными окислителями, в том числе и кислородом воздуха, при обыкновенной температуре. Важнейшее свойство олефинов заключается в способности их молекул соединяться друг с другом или, как говорят, вступать в реакции уплотнения. Реакции уплотнения, в результате которых образуются соединения, имеющие тот же состав, но более высокий молекулярный вес, называются реакциями полимеризации, а получающиеся при этом вещества — полимерами. Полимеризацией олефинов получают очень ценные полимеры, такие например, как полиэтилен, полипропилен, синтетический каучук и др.

Углеводороды ряда ацетилена (алкины). Существуют углеводороды, еще в большей степени непредельные, чем олефины. При неполном сгорании этана образуется ацетилен С2Н6 + 2О --- 2Н2О + С2Н2 Ацетилен может быть получен действием воды на карбид кальция: СаС2 + 2Н2О --- Са (ОН)2 + С2Н2. Ацетилен — это углеводород, имеющий в своей молекуле тройную связь, а следовательно, очень большую реакционную способность. Производные ацетилена рассматриваются как ацетилен, у которого один или два водородных атома замещены различными радикалами. Ацетиленовые углеводороды, как и олефины, легко окисляются и легко подвергаются полимеризации. Углеводороды цикличного строения (ароматические). При пропускании ацетилена через нагретую до темно-красного каления (500°) трубку образуется бензол С6Н6. Как видно из схемы, тройные связи превратились в двойные, а освободившиеся связи объединяют три молекулы ацетилена в соединение циклического строения — бензол. Здесь произошел переход углеводорода линейной, цепеобразной структуры в углеводород циклической структуры. В присутствии катализатора — платины бензол может гидрироваться (присоединять атомы водорода) с образованием насыщенного углеводорода циклического строения — циклогексана. Циклические соединения, которые не содержат двойных связей, называются циклопарафинами. Циклопентан, циклогексан и их гомологи впервые получены русским химиком В. В. Марковниковым из нефти и были им названы нафтенами. Другой тип циклических углеводородов называется циклоолефинами. Это циклические углеводороды, в молекуле которых имеется двойная связь. Циклические углеводороды, молекулы которых содержат кольцо бензола, могут соединяться с углеводородами линейного строения, образуя молекулы смешанного строения. Впервые эти углеводороды были выделены из эфирных масел, бальзамов, обладавших приятным запахом. Поэтому они получили название ароматических. Ароматические соединения могут содержать в составе своей молекулы несколько бензольных ядер. Бензольные ядра могут быть сконденсированы между собой, т. е. иметь два или несколько общих углеродных атомов. Все эти ароматические углеводороды содержатся в нефтяных битумах.