Охарактеризуйте производные моносахаридов: аминосахара, кислоты, гликозиды. Приведите примеры и напишите формулы.
Продуктами реакции замещения полуацетального гидроксила другими группировками в реакциях со спиртами, карбоновыми кислотами,фенолами называются гликозиды.
Соответственно α- и β-изомерам моносахаридов существуют α- и β-глюкозиды. Например, при реакции метилового спирта с глюкозой (допустим, в β-пиранозной форме) в присутствии неорганических кислот образуется продукт алкилирования метил-β-D-глюкопиранозид:
СH3OH H2O
b-D-глюкопираноза Метил-b-D-глюкопиранозид
При действии на β-D-глюкопиранозу уксусной кислотой образуется продукт ацилирования ацетил-β-D-глюкопиранозид (по той же схеме).
Важным классом гликозидов являются N-гликозиды, в которых гликозидная связь осуществляется через азот, а не через кислород *. N-гликозиды рассматривают как производные моносахаридов, у которых гликозидная часть молекулы связана через атом азота с радикалом органического соединения R, не являющегося углеводом. Как и О-гликозиды, N-гликозиды могут быть построены как пиранозиды или как фуранозиды и иметь α- и β-форму:
N-гликозид (a-форма) N-гликозид b-форма
Обработка альдоз слабыми окислителями приводит к превращению альдегидной группы в положении атома С-1 в карбоксильную группу с образованием так называемых альдоновых кислот.
D-глюконовая к-та D-галактоновая к-та
D-глюкуроновая к-та D-галактоуроновая к-та
Аминосахара. Это производные моносахаридов, гидроксильная группа которых —ОН замещена аминогруппой —NH2. В зависимости от положения аминогруппы (при атомах углерода) в молекуле аминосахара различают 2-амино-, 3-амино- и 4-аминосахара и т.д. По числу аминогрупп выделяют моноаминосахара и диаминосахара. Аминосахара обладают всеми свойствами аминов, обычных моносахаров, а также специфическими свойствами, обусловленными пространственной близостью гидроксильных и аминных групп. В организме человека и животных наиболее важными аминосахарами являются D-глюкозамин и D-галактозамин:
D-глюкозамин D-галактозамин
Аминосахара входят в состав мукополисахаридов животного, растительного и бактериального происхождения, являются углеводными компонентами различных гликопротеинов и гликолипидов. В составе этих высокомолекулярных соединений аминогруппа аминосахара чаще всего ацилирована, а иногда сульфирована.
Структура, свойства и биологическая роль аминосахаров и их ацильных производых. Напишите структурную формулу n-ацетилнейраминовой кислоты.
Это производные моносахаридов, гидроксильная группа которых —ОН замещена аминогруппой —NH2. В зависимости от положения аминогруппы (при атомах углерода) в молекуле аминосахара различают 2-амино-, 3-амино- и 4-аминосахара и т.д. По числу аминогрупп выделяют моноаминосахара и диаминосахара. Аминосахара обладают всеми свойствами аминов, обычных моносахаров, а также специфическими свойствами, обусловленными пространственной близостью гидроксильных и аминных групп. В организме человека и животных наиболее важными аминосахарами являются D-глюкозамин и D-галактозамин:
D-глюкозамин D-галактозамин
Аминосахара входят в состав мукополисахаридов животного, растительного и бактериального происхождения, являются углеводными компонентами различных гликопротеинов и гликолипидов. В составе этих высокомолекулярных соединений аминогруппа аминосахара чаще всего ацилирована, а иногда сульфирована.
Формула N-ацетилнейраминовой кислоты (спава)
В состав гликозаминогликанов входят аминосахара: глюкозамин и галактозамин в виде N-ацетилированных производных. Напишите 2-1М-ацетил-а-В-глюкозамин и 2-Ы-ацетил-р-В-галактозамин в пиранозной форме.
???