Ароматические кислоты

Простейшая одноосновная ароматическая кислота – бензойная кислота.

С₆Н₅ – СООН

|

С = О

OH

Это бесцветное кристаллическое вещество, мало растворимое в холодной воде, но хорошо в горячей. Кислота легко возгоняется с образованием красивых кристаллов. Бензойную кислоту можно рассматривать как производное бензола, где один атом водорода замещён на карбоксильную группу. Её получают окислением толуола.

Н О – Н

С – Н + 3[О] С – О – Н СООН + Н₂О

Н О – Н

Подобно предельным одноосновным кислотам, бензойная кислота образует соли и сложные эфиры:

С ₆Н₅ – С = О + NaOH С₆Н₅ – С = О + H₂O

| |

OH ONa

бензоат натрия

С ₆Н₅ – С = О + C₂H₅OH С₆Н₅ – С = О + H₂O

| |

OH O – C₂H₅

этилбензоат

Бензойная кислота обладает бактерицидными свойствами, поэтому применяется как консервирующее средство в пищевой промышленности, в животноводстве (для сохранения зелёной массы), используется для получения красителей. Натриевая соль бензойной кислоты и этиловый эфир этой кислоты применяются в медицине (входят в состав лекарственных средств, используемых при подагре, ревматизме), при исследовании функций печени (проба Квика-Пытеля).

Фенолокислоты

Их можно рассматривать как производные фенола. Наибольшее значение имеет САЛИЦИЛОВАЯ кислота или о-оксибензойная кислота:

O

||

С – OH

OH

Это кристаллическое вещество, труднорастворимое в холодной воде. Из строения салициловой кислоты видно, что для неё характерна двойственность химических свойств. Она проявляет свойства, характерные фенолу и карбоновым кислотам. Как кислота она может вступать в различные реакции с образованием солей, простых и сложных эфиров:

СOOH СOONa

+ 2NaOH + 2H₂O

OH ONa

Салициловая кислота раздражает слизистые оболочки пищеварительного тракта, поэтому в медицине применяются её соли и эфиры. Из эфиров наибольшее значение имеет ацетилсалициловая кислота или аспирин. Её можно получить при взаимодействии салициловой кислоты с уксусной кислотой:

СOOH СOOH

+ HО – С = О + H₂O

OH | O – C = O

CH₃ |

CH₃

салициловая кислота уксусная кислота аспирин

(ацетилсалициловая кислота)

Этот сложный эфир легко гидролизуется (даже при стоянии на влажном воздухе) на уксусную и салициловую кислоты.

Ацетилсалициловая кислота используется в медицине в качестве жаропонижающего средства.