Оксикислоты. Оптическая изомерия.

В молекулах оксикислот содержатся две функциональные группы – карбоксильная и гидроксильная. Названия они получают от названия соответствующих кислот с добавлением приставки окси-, цифрой обозначают положение гидроксила. Например:

НО – СН₂ – СООН СН₃ – СН – СООН СН₂ – СН₂ – СООН

| |

OH OH

оксиуксусная кислота 2-оксипропионовая кислота 3-оксипропионовая кислота

(гликолевая кислота) (молочная кислота)

Структурная изомерия оксикислот связана не только с углеродным скелетом, но и с положением ОН – группы в цепи:

OH

|

СН₃ – С – СООН НO – СH₂ – СH – СООН

| |

СН₃ СН₃

2-метил-2-оксипропионовая кислота 2-метил-3-оксипропионовая кислота

Оксикислоты обладают свойствами спиртов и кислот. Замечено, что чем ближе гидроксильная группа к карбоксильной, тем сильнее оксикислота. Так, 2-оксипропионовая кислота сильнее уксусной кислоты. Это связано с тем, что атом кислорода ОН – группы оттягивает часть электронной плотности от карбоксильного атома углерода:

СН₃ – СН ← С = О

↓ ↑

О – Н О ← Н

Молочная кислота образуется из сахаров в результате деятельности бактерий молочного брожения. Этот процесс имеет место при созревании сыра, квашении капусты и пр.

Молочная кислота – кристаллическое вещество, обладает большой гигроскопичностью, поэтому её применяют в медицине для прижиганий. Она обладает и бактерицидными свойствами, что имеет значение при консервировании пищевых продуктов, сохранении зелёных кормов для скота.

Молочная кислота применяется в кожевенном производстве, в текстильной промышленности. Среди оксикислот имеются такие, для которых характерна оптическая активность, оптическая изомерия.

К таким кислотам относится, например, молочная кислота. Оптическая активность проявляется в способности вещества вращать плоскость поляризации света.

Для определения оптического вращения применяют прибор – поляриметр.

Если в молекуле вещества имеется атом углерода, связанный с четырьмя разными заместителями, такой атом углерода называется ассиметрическим. Так, в молекуле молочной кислоты имеется один ассиметричный атом углерода, обозначенный звёздочкой, поэтому молочная кислота имеет два оптических изомера:

СООН СООН

| |

H – С* – OH HO – С* – H

| |

СН₃ СН₃

D-изомер молочной кислоты L-изомер молочной кислоты

Принадлежность к D- и L-изомерам определяют по первому ассиметрическому атому углерода. Если гидроксогруппа справа, то это D-изомер, а если гидроксогруппа слева, то это L-изомер.

Оптические изомеры (антиподы) не отличаются физическими и химическими свойствами, они отличаются только знаком вращения плоскости поляризации (один вращает вправо, другой влево на один и тот же угол). Кроме правовращающего и левовращающего антиподов, известна и оптически неактивная форма – рацемат, состоящая из равных количеств обоих антиподов. Пространственное строение оптических антиподов часто изображают проекционными формулами:

COOH COOH COOH COOH

| |

Н – С – ОН НO – С – Н или Н – – ОН НO – – Н

| |

CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

Для вывода числа оптических изомеров служит формула 2ⁿ, где n – число ассиметрических атомов. Оптическая изомерия имеет большое значение для биохимии, медицины. Установлено, что оптические изомеры по-разному воздействуют на организм. Так, антибиотик хлормицетин физиологически активен только в своей левовращающей форме (левомицетин). Это объясняется тем, что ассиметрические молекулы хлормицетина взаимодействуют с оптически активными веществами организма (например, с аминокислотами).

МЫЛА

Мыла – это соли высших карбоновых кислот. Обычные мыла состоят из смеси солей пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот. Натриевые соли образуют твёрдые мыла, калиевые соли – жидкие мыла.

ПОЛУЧЕНИЕ МЫЛА:

O

CH₂ – O – C – C₁₇H₃₅ CH₂ – OH

| O t |

CH – O – C – C₁₇H₃₅ + 3NaOH CH – OH + 3C₁₇H₃₅COONa

| O |

CH₂ – O – C – C₁₇H₃₅ CH₂ – OH

стеариновый триглицерид глицерин стеарат натрия

Мыла получаемые из жиров плохо моют в жёсткой воде поэтому разработан новый тип моющих синтетических средств. Синтетические моющие средства не утрачивают моющих свойств в жёсткой воде т.к. образующиеся при этом в воде кальциевые и магниевые соли оказываются растворимыми, следовательно, поверхностно – активное вещество остаётся в воде, а не выпадает в осадок.