60.Строение, изомерия, номенклатура карбоновых кислот.

Карб. К-ты можно рассм. как продукты окисления УВ 3-ей степени (когда на 1 атом углерода прих. 3 атома кислорода).Функц. группа карб. К-т наз. карбоксильной группой (карбонил + гидроксил).Карб. кислоты классифицируют по двум признакам: по рядам УВ(предельные и непредельные)2)по основности(одноосновные и многоосновные)(содержат одну(содержат две и более групп СООН). Изомерия.Набл., начиная с 4-го члена ряда: (изомерия цепи) – изомасляная кислота. Номенклатура.Рациональная номенклатура.Соед. рассм. как продукты замещ. атомов водорода в уксусной кислоте радиалами.CH3-C(СH3)2-COOH триметилуксусная кислотаСистематическая (IUPAC)За основу принимается самая длинная цепь, вкл. группу СООН. Нумерация произв. от группы СООН. К назв. УВ, соответствующего самой длинной цепи, добавляется окончание “-овая” кислота.Карбоксильная группа обозначается приставкой “карбоксиалкил”.HOOC-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH CH2-COOH 4-карбоксиметилоктандионовая.кислота

61.Специфические реакции карбоновых кислот с участием сложных эфиров, амидов, нитрилов. Механизмы реакций.

Этерификация—р-я обр. сложных эфиров при взаим. кислот и спиртов:

RCOOH + R’OH ⇔ RCOOR' + Н2О. Р-я протек. в усл. Кислот. катализа и прох. по мех. нуклеофильного замещ. На 1-й стадии происх. протонирование ат. кислорода карбонильной группы карбоновой кислоты с обр. резонансно стабилиз.карбокатиона: после чего происх. нуклеофильная атака атома кислорода гидрокс.группы спирта на карбониевый центр с обр. алкилоксониевого иона, эта стадия явл. лимитирующей. Затем в алкилоксониевом ионе происх. миграция протона на 1 из гидроксилов с обр. уход. группы —O+H2: Заверш. стадией явл. отщепление промеж. продукта присоед. воды и протона — кат. с обр. сложного эфира.Обр.е амидов:карбон к-та+аммиак+температура=амид. Дегидратация амидов может служить последней стадией в цепи превращений карбоновой ктывнитрилэтойкислоты:RCOOH+(NH3)=RCOONH4+(t/H2O)=RCONH2+(T/KAT)=RCN.

62. Жиры как сложные эфиры. Строение, биохимическое значение, промышленное использование.

Жиры явл. разнов. класса прир. орг. соед., наз. липидами. Липиды – это вва, вход. в состав животных и раст. тканей и явл. Произв. высших карб. к-т, спиртов и др. соед.По хим. строению жиры пред. сложные эфиры глицерина и высших карб.к-т. Их также наз. триглицеридами. Жиры – вязк. жид. или тв. вва, легче воды, в воде не р-ся, но растворяются в орг. р-х Класс.. на тв., смеш. и жидкТв. ж. – сод. ост. насыщ. ВКК, им. животное происх., искл. рыбий жир..Жиры м. б. прост. и сложн.Мол. прост. липидов сост. из 3ат. спирта глицерина и 3ост. жирных к-т. Сложные липиды явл.соед. простых липидов с белками и углеводами.Номен. сходна с номен. сл. эфиров и сост. в назв. остатка глицер. и ост. к-т.1) Глицериды наз., доб. Суфф. -ин- к сокращ. назв. к-ты и приставку, показ. сколько групп в мол. глицерина проэтерефицировано.2) Наз. как эфир глицер. и ВКК.3) Наз., доб. к краткому назв. ВКК суфф –ат- приставку, показ. сколько групп в мол. глицерина проэтерефицировано. В конец став. слово «глицерина».Хим. свва.1) ГидролизВ з-ти от усл. гидролиз быв:водный (без кат. при выс. t и Р),кисл. (в прис. К-ты в кач. Кат.), ферментативный ( происх. в живых орг.),щелочной (под действием щелочей)

3CH2-O-CO-(C17H35)3+3H2OP,t=>3ch2(oh)3+3C17H35COOH

3CH2-O-CO-(C17H35)3+ 3 NaOH  3ch2(oh)3 + 3 C₁₇H₃₅COONa Мыла–NaKсоли высш. Карб. к-т. Na соли явл. осн. компон. тв. мыла,К – жидк. мыла.

2) Реакция присоединения. Для жид. Ненасыщ. жиров-Присоед.водорода (Гидрирование)