49. Непредельные углеводороды. Номенклатура и химические свойства.

У глеводороды — наиболее простые органические соединения, молекулы которых построены только из двух элементов — углерода и водорода. По характеру связей между углеродными атомами алифатические углеводороды могут быть предельными (насыщенными) и непредельными (ненасыщенными). Ненасыщенные углеводороды имеют те же варианты строения основной цепи, что и насыщенные, но содержат двойные или тройные связи между атомами углерода (рис. 6). Простейший ненасыщенный углеводород – этилен. Алкены, или олефины — алифатические непредельные углеводоро¬ды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь. Алкены содержат в своей молекуле меньшее количество водородных атомов, чем соответствующие им алканы ( с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными. Номенклатура. По систематической номенклатуре родовое название этиленовых углеводородов — алкены. Названия отдельных гомологов по этой номенклатуре производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (этан — этен, пропан — пропен, бутан — бутен и т.д.). Изомерия. Для алкенов характерны два вида структурной изомерии. Кроме изомерии, связанной со строением углеродной цепи (изомерия углеродного скелета), появляется изомерия, которая зависит от положения двойной связи в этой цепи (изомерия положения). Помимо структурной изомерии в ряду этиленовых углеводородов возможен еще один вид изомерии — цис-, транс-изомерия. Алкены легче воды и плохо растворимы в ней (однако лучше, чем соответствующие алканы), но хорошо — в органических растворителях. Пары алканов имеют характерный резкий запах. Алкены малополярны, но легко поляризуются. Этилен и пропилен горят слегка коптящим пламенем. Алкены в отличие от алканов обладают высокой химической активностью. Их свойства определяются двойной углеродной связью, состоящей из сигма- и пи-связей. Пи-Связь как наименее прочная и более доступная при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности атомов углерода затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Для алкенов наиболее типичны реакции присоединения. Двойная связь, имеющая высокую электронную плотность, обычно выступает в качестве донора электронов. Поэтому реакции присоединения, протекая по гетеролитическому типу, являются реакциями эяектрофильного присоединения. Алкены вступают также в реакции полимеризации и окисления. Диеновые углеводороды(алкадиены, или диолефины) — непредельные органические соединения, содержащие в молекуле две двойные связи, Молекулы диеновых углеводородов содержат на два атома водорода меньше, чем молекулы алкенов. Поэтому общая формула диеновых углеводородов СnН2n-2. Номенклатура, По систематической номенклатуре диеновые углеводороды называют, как и этиленовые, но заменяют суффикс -ен на -диен (две двойные связи). Изомерия. Изомерия диенов зависит от различного положения двойных связей в углеродной цепи и от строения углеродного скелета. Диены, содержащие в молекуле несопряженные (изолированные) двойные связи, проявляют свойства обычных алкенов. В то же время десны с сопряженными двойными связями обладают высокой реакционной способностью и отличаются рядом особенностей. Однако для lex и других диеновых углеводородов характерны прежде всего реакции присоединения.

Алкины {ацетилены) — алифатические непредельные углеводоро-i, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна тройная связь. Алкины образуют гомологический ряд с общей формулой С„Н2п_2.Номенклатура. По названию первого представителя гомологического ряда алкинов — ацетилена — эти углеводороды называют ацети-ювыми.По систематической номенклатуре алкины называют, заменяя суф-)икс -ан (в алканах) на суффикс -ин. Изомерия. Изомерия алкиновых углеводородов определяется стро-ки углеродной цепи и положением в ней тройной связи. от двух до четырех углеродных атомов— газы, начиная с С5Н8 — жидкости, а высшие алкины (с Ci6H30 и выше) — твердые вещества. Положение тройной связи существенно влияет на температуру кипе¬ния Химические свойства алкинов определяются тройной связью и осо-жностью ее строения. Алкины способны вступать в реакции присое-1ения, замещения, полимеризации и окисления.