Классификация и номенклатура аминокислот

Общая формула всех аминокислот:

Исключение:

В зависимости от кислотно-основных свойств выделяют:

а) нейтральные аминокислоты

б) кислые

в) основные

НЕЗАМЕНИМЫЕ АМИНОКИСЛОТЫ:

Модифицированные α-аминокислоты

Кроме 20 главных аминокислот в составе белков и в свободном состоянии встречаются модифицированные, образующиеся в результате:

- окисления SH-связей

- гидроксилирования – введение в боковой радикал аминокислоты гидроксильной группы.

- карбоксилирования – введение карбоксильной группы.

- иодирования – введение атомов иода с образованием иодтиронинов – гормонов щитовидной железы:

Стереоизомерия α-аминокислот

Все аминокислоты (кроме глицина) имеют асимметрический атом углерода и существуют в виде двух энантиомеров:

Способы получения аминокислот

1. Гидролиз белков (in vitro).

2. Аминирование α–галогенкарбоновых кислот:

3. Синтез Штреккера:

4. Восстановление производных α-кетокислот (восстановительное аминирование):

Химические свойства

1. Кислотность-основность

неионизированная форма цвиттер-ион

Катионные формы преобладают в сильнокислых средах рН = анионные – в сильнощелочных рН =

Кислотно-основные свойства аминокислот количественно характеризуют значениями рК_а кислотной группы (в том числе и боковых радикалов) и рI – изоэлектрической точкой (см. учебник Н.А. Тюкавкиной «Биоорганическая химия. 2004г» стр. 329).

Изоэлектрическая точка соответствует значению рН, при котором концентрация диполярных ионов максимальна, а минимальные концентрации катионной и анионной форм равны. В изоэлектрической точке суммарный заряд молекулы равен 0.

Три группы аминокислот дают разные равновесные системы:

- нейтральные – три формы

катион цвиттер-ион анион

- кислые (анионогенные) содержат в радикале дополнительно карбоксильную группу и образуют равновесные системы из 4-х форм:

- основные (катионогенные) содержат в радикале дополнительно NН₂- группу и образуют равновесные системы из 4-х форм:

Аминокислоты – амфолиты:

2. Нуклеофильные и электрофильные свойства аминокислот.

а) Реакции по аминогруппе

б) Реакции по карбоксильной группе

3. Качественные реакции аминокислот.

а) Реакция с нингидрином:

б) Биуретовая реакция

в) Ксантопротеиновая реакция (на Phe, Tyr, Trp, His):

г) реакция на серусодержащие аминокислоты:

4. Образование пептидов:

Валиллейцилтриптофан (Val-Leu-Trp)

Синтез пептидов осуществляют в несколько стадий:

- защита NH₂-группы в первой аминокислоте алкилированием

- защита СООН-группы во второй аминокислоте этерификацией

- активация СООН-группы в первой фосфорилированием

- синтез пептида

- снятие защитных групп

И наче возможно образование смесей пептидов. Например: Ala + Val Ala-Ala + Val-Val + Ala-Val + Val-Ala

Из 3 разных аминокислот получается трипептидов

из 4 разных аминокислот – тетрапептидов

из 20 разных аминокислот – полипептидов

Тема: Углеводы

EMBED ChemWindow.Document

Классификация на основе продуктов окисления:

1. Моносахариды

2. Олигосахариды

3. Полисахариды