Література:

• А.В.Аверина, А.Я.Снегирева. Лабораторный практикум по органической химии. М.: “ВШ”. 1980. Досліди: 105, 117, 118, 120, 121, 126, 127, 128.

Лабораторна робота № 8.

1. Тема: Нітросполуки. Аміни. Реакції діазотування і азосполучення.

2. МЕТА: Порівняти умови нітрування бензену, нітробензену і фенолу. Добути метиламін і вивчити його властивості. Вивчити властивості аніліну. добути метилоранж (геліантин) і вивчити його властивості.

3. Матеріали і обладнання:

3.1. Бензен, нітробензен, фенол, нітратна кислота (d = 1,4 гсм³); сульфатна кислота (d = 1,84 гсм³);

3.2. Водяна баня, термометр, газовідвідна трубка;

3.3. Ацетамід (порошок), розчин брому, їдкий натр 2 н. і концентрований; р-н хлорного вапна;

3.4. Купруму (ІІ) сульфат, хлорна кислота конц., феруму (ІІІ) хлорид, анілін;

3.5. Велика пробірка, газовідвідна трубка, лакмусовий папір червоний.

3.6. Сульфанілова кислота;

3.7. Натрію нітрит 0,5 н. розчин;

3.8. Натрію гідроксид (1 н. і 2 н. розчини);

3.9. Сульфатна кислота (d = 1,84 г/см³);

3.10. Диметиланілін, оцтова (льодяна) кислота, лакмусовий папір червоний.

4.Порядок проведення роботи.

4.1.Одержання нітробензену

4.1.1 В суху пробірку поміщають 2 краплі концентрованої нітратної кислоти і три краплі концентрованої сульфатної кислоти. Одержану суміш, яка нітрується, охолоджують і додають 2 краплі бензену. Пробірку поміщають у водяну баню, яка нагріта до 50-55°С, на 2-3 хв., постійно збовтують вміст пробірки. Після цього виливають реакційну суміш в приготовлену пробірку з водою.

4.2. Одержання динітробензену.

4.2.1. В пробірку поміщають 2 краплі HNO₃ і 3 краплі H₂SO₄. До гарячої суміші, яка нітрується, додають 2 краплі нітробензену і нагрівають на водяній бані, яка кипить при постійному збовтуванні 3-4 хв. Потім реакційну суміш охолоджують і виливають в пробірку з водою. Для одержання мононітробензену потрібно температуру 50°С, а для одержання динітробензену + 90°С.

4.3. Нітрування фенолу.

4.3.1. В пробірку поміщають декілька кристалів фенолу, 2-3 краплі води і мішають до утворення однорідного розчину. В круглу пробірку поміщають 3 краплі НNО₃ (конц.) і 3 краплі води. Розбавлену НNО₃ краплинами додають до рідкого фенолу, весь час збовтуючи і охолоджуючи реакційну пробірку. Потім реакційну суміш виливають в пробірку з декількома краплями води. Отвір пробірки закривають корком з газовідвідною трубкою і відганяють о-нітрофенол в чисту, суху пробірку-приймач.

4.4. Одержання метиламіну з ацетаміду.

4.4.1. В пробірку з газовідвідною трубкою помістити на кінчику мікролопатки ацетамід, 4 краплі води і 2 краплі брому. Вміст пробірки обережно збовтати, охолодити водою і доливати по краплині концентрований розчин лугу до обезбарвлення брому.

Потім добавити таку ж саму кількість крапель 1 н. розчину лугу. Вміст пробірки нагрівати в полум’ї пальника, занурити кінець газовідвідної трубки в пробірку з водою, що охолоджується льодом.

4.5. Властивості амінів жирного ряду.

4.5.1. Перевірка водного розчину на індикатори.

До отвору газовідвідної трубки приладу для отримання метиламіну піднести вологий червоний лакмусовий папірець.

В пробірку поміщаємо 2 краплі водного розчину метиламіну і добавити 1 краплю розчину фенолфталеїну.

4.6. Реакція з розчином купруму (ІІ) сульфату.

4.6.1. В пробірку помістити 2 краплі розчину метиламіну, добавити 2 краплі купруму (ІІ) сульфату. До реакційної суміші добавити по краплинах надлишок розчину аміну.

4.7. Реакція з розчином феруму (ІІІ) хлориду.

4.7.1. В пробірку ввести 2-3 краплі розчину метиламіну і добавити декілька крапель розчину феруму (ІІІ) хлориду.

4.8. Реакція газоподібного метиламіну з концентрованою хлорною кислотою.

4.8.1. До отвору газовідвідної трубки приладу для отримання метиламіну підносимо скляну паличку змочену концентрованою хлорною кислотою.

4.9. Розчинність аніліну у воді.

4.9.1. В пробірку поміщаємо 5 крапель води, 1 краплю аніліну – енергійно збовтуємо.

4.10. Утворення солі аніліну.

4.10.1. До розчину з попереднього досліду додаємо по краплях концентровану хлоридну кислоту.

4.11. Кольорова реакція аніліну з хлорним вапном.

4.11.1. До 1 мл розчину хлорнокислого аніліну добавляємо 1 краплю хлорного вапна.

4.12. Бромування аніліну.

4.12.1. В пробірку поміщаємо 3 краплі бромної води і 1 краплю анілінової води.

4.13. Діазотування сульфанілової кислоти.

4.13.1. В 1 пробірку поміщаємо на кінці мікролопатки сульфанілову кислоту, 4 краплі розчину їдкого натру і легенько нагріваємо. Потім приливаємо розчин натрію нітриту 0,5 н. В другу пробірку поміщаємо шматочок льоду і обережно приливаємо 2 краплі сульфатної кислоти і виливаємо вміст в першу пробірку. Залишити на наступний дослід.