Превращения органических соединений.
1.
H2O KMnO4 H2SO4 t,p H3PO4
CaC2 –– X1 –––– K2C2O4 ––––– X2 – HCOOK ––––– X3
конц.,t конц
2.
СH3Cl KМnO4 C2H5OH, H+
C2H2 C6H6 –––––– X1 –––––– X2 –––––––– X3 бензоат
AlCl3 H2SO4 калия
3.
2 HCl изб.NaOH Cакт. Cl2 изб.NaOH,t
этандиол-1,2 –– X1 ––––– X2 – C6H6 –– X3 ––––––– X4
t спирт.р.,t t FeCl3
4.
HNO3,t KOH
метан ––––– X1 – метиламин – X2 ––– метиламин – N2
5.
KМnO4, KOH H2SO4 C2H5OH, H+,t
этаналь ––––––––– ацетат калия –––– X1 ––––––––– X2
t
ацетат кальция – X3
6.
H2SO4 HCl NaOH, H2O H2SO4 O2
CH3CH2CH2OH –––– X1 –– X2 ––––––– X3 –––– X4 – X5
180o t<140o
7.
H2SO4,t H2, кат. CH3COOH NaOH
H2C2O4 ––––– X1 ––– CH3OH ––––––– X2 ––– X3 – CH4
H+, t H2O
8.
H3PO4 H2SO4,t CuO,t KМnO4
X1 ––– HCOOH ––––– X2 –– CH3OH ––––– X3 –––– X4
конц. H2SO4
9.
KМnO4,H+ NaOH NaOH HNO3
C7H16 – толуол ––––––– X1 –––– X2 ––––– X3 –––– X4
сплавл. H2SO4
10.
H2O Cl2, h C6H6 KМnO4 C2H5OH
Al4C3 –– X1 ––– X2 ––– X3 ––––– C6H5COOH –––––– X4
AlCl3 H2SO4 H+,t
11.
Zn, t HCl, t NaOH, H2O, H+,t Na
1,3-дибромпропан –– X1 ––– X2 –––– X3 –––––X4 –– X5
спирт.р-р
12.
СH3Cl Сl2, FeCl3 Br2, h NaOH CH3COOH
бензол ––– X1 –––––– X2 –––– X3 ––––X4 –––––––– X5
AlCl3 p-изомер H2O H+
13.
Br2 2 NaOH, 2 CH3COOH 2 NaOH Cu(OH)2
пропен – X1 –––– X2 –––––––– X3 –––––X4 –––––– X5
Н2О H+ H2O
14. Получите бутин-2 из бутана.
15.
H2O 2 NaNH2 2 CH3I H2O, Hg2+ H2, Ni
CaC2 ––– X1 ––––– X2 –––– X3 ––––––X4 ––––– X5
16.
H2,Pt HNO3разб.,t,p Fe, HCl NaOH NaNO2
пропен ––– X1 ––––––––– X2 –––– X3 ––––X4 –––– X5
H2O HCl
17.
Br2 2 NaOH 2 NaNH2 2 C2H5I KМnO4
этен – X1 ––––– X2 ––––– X3 –––X4 ––––– пропановая
спирт.р-р H2SO4 кислота
18.
NaOH HBr NaOH KМnO4 H2, Pt
C6H5-CHCl-CH3 –––– X1 – X2 ––– X3 –––––X4 ––– X3
cпирт H2O H2SO4
19.
СH3Br HNO3разб,t,p Fe, HCl H2SO4 NaOH
C6H6 ––– X1 ––––––––– X2 –––– X3 –––– X4 –––– X5
AlBr3 разб H2O
20.
СH3Br HNO3конц KМnO4 CH3OH, H+ NaOH
C6H6 ––– X1 –––––––– X2 ––––– X3 ––––––X4 –––– X5
AlBr3 H2SO4конц H2SO4 H2O
p-изомер
21.
2 Cl2 H2O Cu(OH)2 H2SO4
C6H5-CH3 –– X1 –– X2 –––– X3 бензоат кальция–––– X3
h t разб.
22.
2 Na O2, кат t
C2H6 – X1 –– бутан –––– X2 –– ацетат кальция – X4
23.
Cl2, h NaOH, H2O 2 NH3 HCl
C2H6 –––– X1 –––––––– X2 – хлорэтан ––– X3 ––– X4
24.
Br2, h NaOH, H2O Na H2O CH3COOH, H+
изобутан –––– X1 ––––––– X2 – X3 –– X2 ––––––––– X4
25.
NaOH H2O HCOOH NaOH O2
(CH3)2CH-CH2Cl –––– X1 –– X2 ––––– X3 –––– X2 –– X4
cпирт. H+ H+ H2O
26.
2 H2O H2O, Hg2+ KМnO4 KOH
CaC2 ––– X1 –––––– X2 –––– ацетат калия ––– X3 C2H2
KOH t
27.
Br2, h NaOH, [Ag(NH3)2]OH
C2H6 ––– X1 –––– X2 этаналь ––––––––– X – этановая
H2O t кислота
28.
2 H2O Сакт, t Cl2, AlCl3 CO2, H2O
CaC2 ––– X1 ––– X2 ––––– X3 фенолят натрия –––– X4
29.
2 NaNH2 2 CH3Br KМnO4 Ca(OH)2 t
C2H2 –––– X1 –––– X2 –––– уксусная кислота – X3 – X4
H2SO4
30.
2 H2O Сакт, t C2H5Cl, AlCl3 Br2, h NaOH, спирт
CaC2 ––– X1 ––– X2 –––––––– X3 –––– X4 ––––––––– X5
31.
3 H2O Сl2, P 2 NaOH H2SO4 CaO
1,1,1-трихлорэтан ––– X1 ––– X2 –––– X3 ––– X4 ––– X5
H2O разб
32.
Br2, h NaOH Сl2 NaOH H2O, Hg2+
пропан ––– X1 –––– X2 –– X3 –––– X4 –––––– X5
спирт спирт
33.
HNO3конц +Fe+HCl + NaNO2 + HCl
метан X1 С6Н6 ––––––– X2 ––––– X3 –––––––––– X4
H2SO4конц
ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ
Алкины
Характерным свойством ацетилена HCCH и его гомологов типа R–CCH является способность замещать на металлы атомы водорода, находящиеся у тройной связи. При пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра или хлорида меди (I) легко образуются ацетилениды (карбиды) серебра и меди (I), которые выпадают из раствора в осадок:
Реакции образования ацетиленидов серебра и меди (I) используют для идентификации алкинов с концевой тройной связью (качественные реакции на концевую тройную связь).
Ацетиленид натрия может быть получен взаимодействием ацетилена с раствором амида натрия в жидком аммиаке:
В качестве нуклефильных реагентов ацетилениды натрия взаимодействуют с первичными галогеналканами с образованием алкинов более сложного строения:
Спирты
Превращение спиртов в галогенпроизводные.
Одним из лучших способов превращения спиртов в хлорпроизводные является их взаимодействие с тионилхлоридом SOCl2. Образующиеся наряду с продуктом замещения хлорводород и диоксид серы газообразны, что облегчает выделение целевого хлоралкана:
ROH + SOCl2 RCl + SO2 + HCl
При замещении гидроксильной группы на атом галогена в спиртах могут быть использованы галогениды фосфора:
ROH + PCl5 RCl + POCl3 + HCl
Амины
Реакции с азотистой кислотой.
Действие азотистой кислоты на амины является характерной реакцией, позволяющей различить первичные, вторичные и третичные амины.
Первичные алифатические амины при действии азотистой кислоты превращаются в спирт с выделением газообразного азота:
При действии азотистой кислоты на первичные ароматические амины не происходит выделения азота и замены аминогруппы на гидроксил, а получается соль диазония. Чаше всего эту реакцию осуществляют, приливая раствор нитрита натрия к кислому раствору амина. Проведение реакции требует охлаждения, так как многие соли диазония разлагаются уже при комнатной температуре. Эта реакция называется реакцией диазотирования:
Вторичные алифатические и ароматические амины при взаимодействии с азотистой кислотой образуют N-нитрозоамины:
Третичные алифатические амины с азотистой кислотой не реагируют.
Ацилирование.
При взаимодействии галогенангидридов с аммиаком, первичными и вторичные аминами получаются амиды кислот или моно- и дизамещенные амиды:
С ангидридами аналогичные реакции протекают значительно менее энергично:
