Альдегиды и кетоны

Реакция со спиртами.

Спирты обратимо присоединяются к альдегидам с образованием полуацеталей:

Полуацетали обычно не выделяют из реакционной смеси из-за их неустойчивости и при взаимодействии со второй молекулой спирта в кислой среде они превращаются в ацетали:

Реакции образования полуацеталей и ацеталей обратимы, поэтому ацетали легко гидролизуются избытком воды в кислой среде. К щелочному гидролизу они устойчивы. Кетоны в аналогичных условиях кеталей не образуют.

Присоединение циановодородной кислоты.

Реакция приводит к образованию гидроксинитрилов и позволяет удлинить углеродную цепь на один атом углерода:

Гидроксинитрилы гидролизуются в кислой среде в α-гидроксикарбоновые кислоты:

Реакция с аммиаком и аминами.

При взаимодействии альдегидов и кетонов с аммиаком и первичными аминами образуются соответственно – имины или N-замещенные имины (основания Шиффа).

Имины являются промежуточными продуктами в общем способе получения аминов из альдегидов и кетонов:

Взаимодействие пентахлорида фосфора (PCl₅) и пентабромида фосфора (PBr₅) с альдегидами и кетонами.

При действии пятихлористого или пятибромистого фосфора на альдегиды и кетоны получаются соединения, содержащие два атома галогена у одного атома углерода (гем-дигалогенпроизводные):

Получение альдегидов и кетонов.

Гидролиз галогенопроизводных углеводородов, содержащих два атома галогена у одного атома углерода.

При гидролизе гем-дигалогенопроизводных углеводородов (содержащих два атома галогена у одного атома углерода) образуются альдегиды и кетоны:

Пиролиз кальциевых и бариевых солей одноосновных кислот.

Кетоны и альдегиды могут быть получены сухой перегонкой (пиролизом) кальциевых и бариевых солей одноосновных кислот. Для всех солей, кроме солей муравьиной кислоты, реакция идет следующим образом:

Если взять смесь солей двух кислот или смешанную соль, то наряду с предыдущей реакцией идет реакция образования несимметричного кетона:

Если одной из кислот является муравьиная кислота, то получается альдегид:

Карбоновые кислоты

Образование галогенангидридов.

При взаимодействии карбоновых кислот с галогенидами фосфора (Ш) или фосфора (V) образуются галогенангидриды:

Для получения хлорангидридов часто используют также тионилхлорид:

Углеводы

Получение гликозидов.

При взаимодействии моносахаридов с гидроксилсодержащими соединениями (спиртами, фенолами) в присутствии каталитических количеств хлороводорода образуются производные циклической формы только по гликозидной ОН-группе – циклические ацетали, называемые гликозидами:

ОТВЕТЫ

Задачи.

1) С₆Н₁₂, 2) С₆Н₁₄, 3) С₃Н_8, 4) С₂Н₄О, 5) С₅Н₁₀О₂, 6) С₅Н₁₂, 7) С₆Н₁₂О₆, 8) С₂Н₆О, 9) СН₅N, 10) С₂Н₇N, 11) С₂Н₇N, 12) С₃Н₆, 13) С₃Н₆, 14) С₂Н₆, 15) С₆Н₆, 16) С₂Н₂, 17) С₃Н₈O, 18) С₆Н₁₂, 19) СН₂O, 20, С₂Н₇N, 21) С₈Н₁₆, 22) С₃Н₆, 23) С₃Н₆, 24) С₆Н₆, 25) С₇Н₈, 26) С₅Н₁₂O, 27) С₆Н₁₂, 28) С₃Н₈O, 29) СS₂, 30) СН₂Cl₂, 31) С₃Н₈, 32) С₃Н₆, 33) С₅Н₁₀, 34) С₄Н₈, 35) С₅Н₅N, 36) С₄Н₁₀, 37) С₃Н₈, 38 С₃Н₆, 39) С₂Н₄, 40) С₂Н₂, 41) С₂Н₆, 42) СН₄O, 43) СН₂F₂, 44) С₄Н₈, 45) С₂Н₆O, 46) СН₂Cl₂, 47) С₆Н₆, 48) С₂Н₄O₂, 49) С₂Н₄O, 50) С₂Н₆, 51) 2,2-диметилпропан, 52) С₆Н₁₂, 53) 70 г/моль, 54) С₃Н₆, С₃Н₇Вr, С₆Н₁₄, 55) СН₃)₃ССºССН₃, 56) С₅Н₁₀, 57) С₅Н₈, 58) С₅Н₁₂О, 59) СН₃СНСl₂, СН₃СОН, 60) С₂Н₅ОН, 61) СН₃)₃СОН, 62) С₃Н₇СН₂ОН, 63) НОСН₂СН₂ОН, 64) м-метилфенол, 65) НСООС₂Н₅, 66) С₃Н₇NН₂.

Превращения органических соединений.

1) этин, монооксид углерода, метановая кислота + дигидрофосфат калия

2) метилбензол, бензойная кислота, этилбензоат

3) 1,2-дихлорэтан, этин, хлорбензол, фенолят натрия

4) нитрометан, соль метиламина

5) этановая кислота + гидросульфат калия, этилацетат, ацетон

6) пропен, 2-хлорпропан, пропанол-2, диизопропиловый эфир, диоксид углерода + вода

7) монооксид углерода, метилацетат, ацетат натрия

8) формиат натрия, монооксид углерода, метаналь, диоксид углерода

9) бензойная кислота, бензоат натрия, бензол, нитробензол

10) метан, хлорметан, метилбензол, этилбензоат

11) циклопропан, 1-хлорпропан, пропен, пропанол-2, пропанол-2-ат натрия

12) метилбензол, р-хлорметилбензол, р-хлор(бромметил)бензол, р-хлорбензиловый спирт, р-хлорбензилацетат

13) 1,2-дибромпропан, пропандиол-1,2, диацетат пропандиола-1,2, пропандиол-1,2, комплексная медная соль

14) последовательное действие реактивов: бром, NaOH (спирт. р-р.), бром, NaOH (спирт. р-р.)

15) этин, ацетиленид динатрия, бутин-2, бутанон, бутанол-2

16) пропан, 2-нитропропан, хлорид изопропиламмония, изопропиламин, пропанол-2

17) 1,2-дибромэтан, этин, ацетиленид динатрия, гексин-3

18) винилбензол, 1-бром-1-фенилэтан, 1-фенилэтанол-1, метилфенилкетон

19) метилбензол, фенилнитрометан, бензиламин, гидросульфат бензиламмония, бензиламин

20) метилбензол, р-нитротолуол, р-нитробензойная кислота, метил-р-нитробензоат, р-нитробензоат натрия

21) дихлорметилбензол, бензальдегид, бензойная кислота

22) хлорэтан, этановая кислота, ацетон

23) хлорэтан, этанол, этиламин, хлорид этиламмония

24) 2-бром-2-метилпропан, 2-метилпропанол-2, трет-бутилат натрия, трет-бутилацетат

25) 2-метилпропен, 2-метилпропанол-2, трет-бутилформиат, диоксид углерода + вода

26) этин, этаналь, метан

27) бромэтан, этанол, ацетат аммония

28) этин, бензол, хлорбензол, фенол

29) ацетиленид динатрия, бутин-2, ацетат кальция, ацетон

30) этин, бензол, этилбензол, 1-бром-1-фенилэтан, винилбензол

31) уксусная кислота, хлоруксусная кислота, гидроксиацетат натрия, гидроксиэтановая кислота + гидросульфат натрия, гидроксиацетат кальция

32) 2-бромпропан, пропен, 1,2-дихлорпропан, пропин, пропанон

33) этин, нитробензол, анилин, хлорид фенилдиазония