Тема 8. Ациклические углеводороды Предельные углеводороды – алканы

Углеводороды – органические соединения, молекулы которых построены только из двух элементов: углерода и водорода. По характеру связей между углеродными атомами алифатические углеводороды могут быть предельными и непредельными.

Предельные углеводороды, или алканы – органические соединения, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой одинарной связью.

Гомологический ряд алканов выражается общей формулой СnH2n+2.

Согласно теории химического строения А.М. Бутлерова алканы, начиная с бутана С₄Н₁₀ имеют изомеры, т.е. вещества, имеющие одинаковый состав атомов в молекуле, но различное химическое строение. Явление изомерии объясняет многочисленность и разнообразие углеводородов.

Для составления названий углеводородов с разветвленной цепью принимают, что в молекулах линейных алканов атомы водорода замещены различными радикалами. Для определения названия данного углеводорода придерживаются определенного порядка.

Химические свойства алканов

Наиболее характерными реакциями алканов являются реакции замещения.

1.Реакция галогенирования –реакция замещения атомов водорода алканов на атомы галогенов протекает по свободнорадикальному механизму.В разработке теории цепных реакций большую роль сыграли труды академика Н.Н.Семенова, реакция галогенирования названа реакцией Н.Н. Семенова:

СН₄ + Сl₂ → СН₃ Сl + HCl

CHCl₃ + Сl₂ → CCl₄ + HCl

2.Реакция нитрования – реакция М.И. Коновалова

СН₃ – СН₃ + HNO₃ → CH₃ – CH₂ – NO₂ + H₂O

Нитрование, как и галогенирование идет по цепному радикальному механизму.

В промышленности реакцию нитрования проводят, нагревая алканы с парами азотной кислоты при 400-500^оС и повышенном давлении.

3.Реакция сульфирования

При сульфировании происходит замена атома водорода на сульфогруппу SO₃H

СН₃ – СН₃ + H₂SO₄ → СН₃ – СН₂ – SO₃H + H₂O

В промышленности сульфокислоты получают через реакцию сульфохлорирования алканов смесью диоксида серы и хлора.

4.Реакция расщепления

В основном протекает дегидрирование алканов – отщепление водорода. Реакция протекает при нагревании алканов в присутствии катализатора оксида хрома.

СН₃ –СН₂ – СН₃ → СН₃ – СН = CH₂ + Н₂

пропан пропен

Решение практических примеров и задач

1.Какое строение имеют алканы – пентан, гексан, гептан?

2.Какие вещества называются гомологами? Приведите примеры.

3.Напишите формулы и названия радикалов, которые можно вывести из шести первых алканов.

4. Напишите сокращенные структурные формулы и названия всех возможных изомеров пентана, гексана и гептана.

5.Приведите химическую реакцию галогенирования этана бромом.

6.Напишите реакцию взаимодействия 2-метил бутана с азотной кислотой.

Вопросы для компьютерного тестирования:

1.Какую общую формулу имеет гомологический ряд алканов?

Cn H₂n

Cn H_2n+2

Сn H n

Cn H _n+1

2.Назовите правильно алкан следующего строения-

CH₃ – CH(CH₃) – CH₂ – CH₃

2- метил пентан

3 – метил бутан

2 – метил бутан

3 – метил пентан

3.Какая из приведенных реакций относится к реакции Н.Н. Семенова?

Бромирование

Сульфирование

Нитрование

Окисление

4.Определите название реакции взаимодействия пропана с серной кислотой

Сульфирование

Сульфохлорирование

Хлорирование

Присоединение

5.Какая из приведенных реакций характерна для предельных углеводородов?

Присоединение

Замещение

Конденсация

Окисление