Тема 10. Алкины Непредельные углеводороды – алкины

В данной теме следует знать, что углеводороды, содержащие в молекуле тройную связь, относятся к алкинам. Общая формула алкинов равна – Cn H₂n-₂ , первым представителем гомологического ряда является этин или ацетилен, поэтому алкины называют ацетиленовыми углеводородами. Названия алкинов образуются путем замены суффикса – ан на – ин. Начиная с бутина появляются изомеры по месту положения тройной связи и при изменении химической структуры:

CH_- ≡ C – CH₂ – CH₂ – CH₃ , CH₃ –С ≡ С – CH₃

Бутин-1 Бутин-2

Ацетилен и его гомологи получают из природного газа, а ацетилен в промышленности получают из карбида кальция действием воды (ацетиленовая сварка).

Химические свойства

Для ацетилена и его гомологов характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации.

1 .Реакция галогенирования – присоединение галогенов:

CH≡ CH + Br₂ → CH( Br ) = CH( Br )

2.Реакция гидрирования – присоединение водорода:

CH≡С H+H₂→CH₂=CH₂

3.Реакция присоединения галогеноводородов:

CH ≡ СH + HCl→ CH₂ = CHCl

4.Реакция полимеризации – получение бензола:

3CH≡ CH→ C₆H₆

5.Реакция окисления – действие кислорода воздуха на ацетилен:

2C₂H₄ + 5O₂ → 4O₂ + 2H₂O

Решение практических примеров и задач

1.Какие вещества относятся к углеводородам ряда ацетилена? Приведите примеры, укажите строение.

2.Напишите структурные формулы изомеров алкинов C₃H₄, C₄H₆, C₅H₈, назовите полученные изомеры.

3.Чем отличаются по химическим свойствам алкины от алканов? Приведите примеры.

4.Напишите раекцию присоединения воды к пропину, назовите продукт реакции.

5.Примените правило В.В. Марковникова к реакции присоединения бутина-1 с хлороводородом.

Вопросы для компьютерного тестирования

1.Какой углеводород относится к алкинам?

C₃H₆

C₃H₈

C₃H₄

C₄H₈

2.Какое соединение образуется при действии на ацетилен 1 моля водорода?

Этан

Этилен

Пропан

Пропен

3.Из какого соединения можно получить ацетилен?

Карбид кальция

Гидроксид кальция

Карбонат кальция

Силикат кальция

4.Какое соединение образуется при гидратации ацетилена?

Этанол

Этан

Этаналь

Этилен

5.При помощи какой реакции можно получить винилацетат?

Ацетилен + уксусная кислота

Ацетилен + соляная кислота

Этин + этанол

Этан + хлор

Тема 11. Производные ациклических углеводородов

Галогенопроизводными называют органические соединения, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на галогены. В зависимости от числа водородных атомы углеводорода заменены на галогены, различают моно- и полигалогенопроизводные (ди-, три – и более).

Характер радикала, связанного с галогеном, определяет предельность или непредельность галогенопроизводных.

По систематической номенклатуре название галогенопроизводного складывается из названия углерода и галогена с добавлением цифр, обозначающие его места в главной цепи.

Например: - хлористый метил (хлорметан)

СН₃-С₂Н₅- Br- 1-бром пропан

Решение практических примеров и задач

1.Отдельные представители галогенпроизводных, применяемые для

изготовления строительных материалов. Примеры.

2.Напишите реакции нуклеофильного замещения

моногалогенпроизводных.

3.Закончите химические реакции:

С₂Н₅СL+NaOH 

C₂H₅J+AgNO₂ 

C₂H₅CL+NaOC₂H₅ 

4.Приведите пример реакции отщепления (элиминирования).

5.Напишите реакцию полимеризации хлористого винила.

Для компьютерного тестирования

1.Укажите формулу 1-хлорбутана:

СН₃ –(СН₂)₂-СН₂ Сℓ

СН₃ –СН₂-(СН Сℓ)-СН₃

СН₃ –СН (СН₃)- СН₂ Сℓ

СН₃ –СН₂ –СН₂- СН₂ Br

2. Какая формула соответствует 2- хлорбутану?

СН₃ –СН(Сℓ) –СН₂- СН₃

СН₃ –СН₂-(СН Сℓ)-СН₃

СН₃ –СН (СН₃)- СН₂ Сℓ

СН₃ –СН₂ –СН₂- СН₂ Br

3.Укажите общую формулу предельных моногалогенпроизводных:

С_nH_2n+1 Hаℓ

С_nH_2n+2

С_nH_2nСООН

С_nH_2n

4.Сколько изомеров имеет галогенпроизводное СН₃ –СН₂- СН₂ - СН₂Сℓ?

три

два

четыре

один

5.Укажите способ получения моногалогенопроизводных.

R-Сℓ+Na-I+Na Cℓ R-I+NaCℓ

С₂Н₄ +Н₂ С₂Н₆

CH₃I+2Na СН₃-Na+NaI

CH₃Сℓ+NaОН СН₃ОН+NaCℓ

6.Укажите формулу дихлорметана

СН₂Cℓ₂

СН₃Cℓ

СН_3- СНCℓ₂

СН₃Cℓ₂

7.Укажите формулу растворителя тетрахлорида углерода

СCℓ₄

СН₃Cℓ

СНCℓ₂- СНCℓ₂

СН₂Cℓ₂

8.Укажите формулу хлористого винила

СН₂ =СНCℓ

СН₃Cℓ

СНCℓ₂- СНCℓ₂

СНCℓ= СНCℓ

9.На основе какого галогенпроизводного получают политетрафторэтилен?

СF₂ = СF₂

СН₃F

СН₂ = СНF

СНF= СНF

10.Укажите формулу хлорпрена, из которого получают каучук:

СН₂ = С(Cℓ)- СН= СН₂

СН₂ = С(СН₃)- СН= СН₂

СН₂ = С(Cℓ) –СН₃

СН₂ = С(СН₃)- СН₃